(2R,3R,4aS,8aS)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxine | 1401424-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4aS,8aS)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxine
• 英文别名: (2R,3R,4aS,8aS)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-benzodioxine
• CAS: 1401424-15-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: PWWXQERHYIXIAL-NNYUYHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4aS,8aS)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxine 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以88%的产率得到(2aS,4R,5R,6aS)-4,5-dimethoxy-4,5-dimethyl-octahydrooxirino[2.3-g][1,4]benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of butane diacetal-protected (4S,5S)-dihydroxycyclohexen-1-one and use in natural product synthesis

  摘要：

  由于缺乏非天然 (+)-奎尼酸作为起始原料，丁烷二缩醛保护的 (4S,5S)-二羟基环己烯-1-酮（正式衍生自 (+)-奎尼酸）的 6 步合成）已被设计出来。关键的催化不对称步骤涉及手性Co-salen催化的环氧化物开环反应。 (4S,5S)-二羟基环己烯-1-酮用于合成从 Lasiodiplodia theobromae 菌丝体中分离的两种环己烯酮天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26406d
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 139.75h， 生成 (2R,3R,4aS,8aS)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of butane diacetal-protected (4S,5S)-dihydroxycyclohexen-1-one and use in natural product synthesis

  摘要：

  由于缺乏非天然 (+)-奎尼酸作为起始原料，丁烷二缩醛保护的 (4S,5S)-二羟基环己烯-1-酮（正式衍生自 (+)-奎尼酸）的 6 步合成）已被设计出来。关键的催化不对称步骤涉及手性Co-salen催化的环氧化物开环反应。 (4S,5S)-二羟基环己烯-1-酮用于合成从 Lasiodiplodia theobromae 菌丝体中分离的两种环己烯酮天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26406d

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of butane diacetal-protected (4S,5S)-dihydroxycyclohexen-1-one and use in natural product synthesis
  作者：David J. Burns、Shuji Hachisu、Peter O'Brien、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c2ob26406d

  日期：——

  Due to the lack of availability of unnatural (+)-quinic acid as a starting material, a 6-step synthesis of butane diacetal-protected (4S,5S)-dihydroxycyclohexen-1-one (formally derived from (+)-quinic acid) has been devised. The key catalytic asymmetric step involves a chiral Co-salen-catalysed epoxide ring-opening reaction. (4S,5S)-Dihydroxycyclohexen-1-one was utilised in the synthesis of two cyclohexenone natural products isolated from the mycelia of Lasiodiplodia theobromae.

  由于缺乏非天然 (+)-奎尼酸作为起始原料，丁烷二缩醛保护的 (4S,5S)-二羟基环己烯-1-酮（正式衍生自 (+)-奎尼酸）的 6 步合成）已被设计出来。关键的催化不对称步骤涉及手性Co-salen催化的环氧化物开环反应。 (4S,5S)-二羟基环己烯-1-酮用于合成从 Lasiodiplodia theobromae 菌丝体中分离的两种环己烯酮天然产物。