6-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohex-2-enone | 863997-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S,6S)-6-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)cyclohex-2-enone；(4S,6S)-6-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 863997-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: FRADPBLWNSRRLY-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohex-2-enone 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (4S,6S)-15,15-ditert-butyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-iodo-8-methoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-11-methyl-14,16-dioxa-15-silatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,7,9(17),10,12-pentaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Trioxacarcin DC‐45‐A2的全合成

  摘要：

  描述了三氧杂色胺DC‐45‐A2（1）的对映选择性全合成，其特征是新颖的路易斯酸诱导的环氧酮6级联重排，以锻造该分子的多加氧2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷核。

  DOI：

  10.1002/anie.201410369
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 咪唑 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氟化铵 、 trityl tetrafluoroborate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 、 (1R,2S)-N-methyl-1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 160.75h， 生成 6-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Trioxacarcin DC‐45‐A2的全合成

  摘要：

  描述了三氧杂色胺DC‐45‐A2（1）的对映选择性全合成，其特征是新颖的路易斯酸诱导的环氧酮6级联重排，以锻造该分子的多加氧2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷核。

  DOI：

  10.1002/anie.201410369
• 作为试剂：
  描述：

  二甲基二环氧乙烷 、 、 (S)-tert-butyl(4-(4-methoxybenzyloxy)cyclohexa-1,5-dienyloxy)dimethylsilane 在 二氯甲烷 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 6-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohex-2-enone 作用下， 反应 0.17h， 以to provide 30 mg of the product, (4S,6S)-6-hydroxy-4-(4-methoxybenzyloxy)cyclohex-2-enone的产率得到6-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  TRIOXACARCINS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及式(I)的三氧卡西林化合物或其药学上可接受的形式；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所定义。本发明还提供制备这种化合物和中间体的过程；包含这种化合物的药物组合物；以及使用和治疗的方法。

  公开号：

  US20130150314A1

文献信息

• [EN] TRIOXACARCINS AND USES THEREOF<br/>[FR] TRIOXACARCINES ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2011119549A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to trioxacarcin compounds of the formula: (I) or pharmaceutically acceptable forms thereof; wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 are as defined herein. The present invention also provides processes for preparing such compounds and intermediates thereto; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of use and treatment.

  本发明涉及以下式的三氧卡尔辛化合物（I）或其药用可接受形式；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所定义。本发明还提供了制备这种化合物及其中间体的方法；包括这种化合物的药物组合物；以及使用和治疗方法。
• Trioxacarcins and uses thereof
  申请人：Myers Andrew G.

  公开号：US09102697B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention relates to trioxacarcin compounds of the formula: (I) or pharmaceutically acceptable forms thereof; wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 are as defined herein. The present invention also provides processes for preparing such compounds and intermediates thereto; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of use and treatment.

  本发明涉及式(I)的三氧卡西化合物或其药学上可接受的形式；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9的定义如本文所述。本发明还提供制备这种化合物和中间体的工艺；包含这种化合物的药物组合物；以及使用和治疗的方法。
• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF TRIOXACARCIN DC-45-A2 AND PREPARATION OF TRIOXACARCIN ANALOGS<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE TRIOXACARCINE DC-45-A2 ET PRÉPARATION D'ANALOGUES DE TRIOXACARCINE
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2016100833A3

  公开（公告）日：2017-01-05
• Fluorescence study on the nyctinasty of Phyllanthus urinaria L. using novel fluorescence-labeled probe compounds
  作者：Nobuki Kato、Masayoshi Inada、Hirotaka Sato、Ryoji Miyatake、Tsutomu Kumagai、Minoru Ueda

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.022

  日期：2006.7

  We report the synthesis of fluorescence-labeled probes based on phyllanthurinolactone 1, which is a leaf-closing substance of Phyllanthus urinaria L. The fluorescence study using biologically active probe 2 and inactive probes (epi-2 and 31) revealed that the target cell for 1 is a motor cell and suggested that some receptors, which recognize the aglycon of I exist on the plasma membrane of the motor cell, as with leaf-opening substances. Moreover, binding of probe 2 was specific to the plant motor cell contained in the plants belonging to the genus Phyllanthus. These results showed that the binding of probe 2 with a motor cell is specific to the plant genus and suggested that the genus-specific receptor for the leaf-closing substance would be involved in nyctinasty. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct observation of a target cell of the leaf-closing factor by using novel fluorescence-labeled phyllanthurinolactone
  作者：Hirotaka Sato、Masayoshi Inada、Takanori Sugimoto、Nobuki Kato、Minoru Ueda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.044

  日期：2005.8

  We report the synthesis of the fluorescence-labeled probe 2 based on phyllanthurinolactone 1, which is a leaf-closing substance of Phyllanthus urinaria L. Bioorganic studies using probe 2 showed leaf-closing activity at 1 X 10(-5) M, which was one-hundredth of that of the natural product 1. The fluorescence study using 2 revealed that the target cell for I is a motor cell and suggested that some receptors for 1 exist on the plasma membrane of the motor cell as with leaf-opening substances. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.