(4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohex-2-enone | 1111764-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1111764-90-9
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: LOFGUEYYNOZLJL-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohex-2-enone 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(1S,2S)-4-methyl-5-oxocyclohex-3-ene-1,2-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  New Potato Micro-Tuber-Inducing Cyclohexene Compounds Related to Theobroxide fromLasiodiplodia theobromae

  摘要：

  从 Lasiodiplodia theobromae OCS71 的菌丝体中分离出两种与可可碱（3）有关的新环己烯化合物。通过光谱分析和与 3 的化学相关性，确定这些化合物的结构为 (4S,5S)-4,5-二羟基-2-甲基-环己-2-烯酮 (1) 和 (3aS,4R,5S,7aR)-4,5-二羟基-7-甲基-3a,4,5,7a-四氢苯并[1,3]二恶茂-2-酮 (2)。结果表明，化合物 2 可以非酶促方式吸收碳酸根离子，形成碳酸酯。利用马铃薯茎单节段的离体培养，在 10-3 m 的浓度下，化合物还显示出马铃薯微瘤胃诱导活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80171
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 trans-bromo(N-succinimidyl)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 214.0h， 生成 (4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of butane diacetal-protected (4S,5S)-dihydroxycyclohexen-1-one and use in natural product synthesis

  摘要：

  由于缺乏非天然 (+)-奎尼酸作为起始原料，丁烷二缩醛保护的 (4S,5S)-二羟基环己烯-1-酮（正式衍生自 (+)-奎尼酸）的 6 步合成）已被设计出来。关键的催化不对称步骤涉及手性Co-salen催化的环氧化物开环反应。 (4S,5S)-二羟基环己烯-1-酮用于合成从 Lasiodiplodia theobromae 菌丝体中分离的两种环己烯酮天然产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26406d

文献信息

• New Potato Micro-Tuber-Inducing Cyclohexene Compounds Related to Theobroxide from<i>Lasiodiplodia theobromae</i>
  作者：Ryo TAKEI、Kosaku TAKAHASHI、Hideyuki MATSUURA、Kensuke NABETA

  DOI：10.1271/bbb.80171

  日期：2008.8.23

  Two new cyclohexene compounds related to theobroxide (3) were isolated from the mycelia of Lasiodiplodia theobromae OCS71. The structures of these compounds were determined to be (4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-methyl-cyclohex-2-enone (1) and (3aS,4R,5S,7aR)-4,5-dihydroxy-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[1,3]dioxol-2-one (2) by means of spectroscopic analyses and chemical correlation to 3. Compound 2 was shown to take up the carbonate ion to form a carbonic acid ester non-enzymatically. The compounds also showed potato micro-tuber-inducing activities at a concentration of 10−3  m, using a culture of single-node segments of potato stems in vitro.

  从 Lasiodiplodia theobromae OCS71 的菌丝体中分离出两种与可可碱（3）有关的新环己烯化合物。通过光谱分析和与 3 的化学相关性，确定这些化合物的结构为 (4S,5S)-4,5-二羟基-2-甲基-环己-2-烯酮 (1) 和 (3aS,4R,5S,7aR)-4,5-二羟基-7-甲基-3a,4,5,7a-四氢苯并[1,3]二恶茂-2-酮 (2)。结果表明，化合物 2 可以非酶促方式吸收碳酸根离子，形成碳酸酯。利用马铃薯茎单节段的离体培养，在 10-3 m 的浓度下，化合物还显示出马铃薯微瘤胃诱导活性。
• Catalytic asymmetric synthesis of butane diacetal-protected (4S,5S)-dihydroxycyclohexen-1-one and use in natural product synthesis
  作者：David J. Burns、Shuji Hachisu、Peter O'Brien、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c2ob26406d

  日期：——

  Due to the lack of availability of unnatural (+)-quinic acid as a starting material, a 6-step synthesis of butane diacetal-protected (4S,5S)-dihydroxycyclohexen-1-one (formally derived from (+)-quinic acid) has been devised. The key catalytic asymmetric step involves a chiral Co-salen-catalysed epoxide ring-opening reaction. (4S,5S)-Dihydroxycyclohexen-1-one was utilised in the synthesis of two cyclohexenone natural products isolated from the mycelia of Lasiodiplodia theobromae.

  由于缺乏非天然 (+)-奎尼酸作为起始原料，丁烷二缩醛保护的 (4S,5S)-二羟基环己烯-1-酮（正式衍生自 (+)-奎尼酸）的 6 步合成）已被设计出来。关键的催化不对称步骤涉及手性Co-salen催化的环氧化物开环反应。 (4S,5S)-二羟基环己烯-1-酮用于合成从 Lasiodiplodia theobromae 菌丝体中分离的两种环己烯酮天然产物。