5-[(2-氯苯基)甲基]-3,3-二甲基环己烷-1-酮 | 60741-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5-[(2-氯苯基)甲基]-3,3-二甲基环己烷-1-酮
• 英文名称: 5-(2-Chloro-benzyl)-3,3-dimethyl-cyclohexanone
• 英文别名: 5-[(2-Chlorophenyl)methyl]-3,3-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 60741-77-7
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO
• 分子量: 250.768
• InChiKey: NHFSJELSLAVSHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-170 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2-氯苯基)甲基]-3,3-二甲基环己烷-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,2-trans-2-dimethylaminomethyl-3-(2-chlorobenzyl)-5,5-dimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aminomethyl-3-benzyl-5,5-dimethylcyclohexanones.

  摘要：

  作为寻找合成非麻醉性镇痛剂的一部分，通过曼尼希反应，以5,5-二甲基环己酮（2）与二级胺盐酸盐反应，制备了2-（取代）氨基甲基-3-苄基-5,5-二甲基环己酮（3）。在此反应中，也得到了副产物6-（取代）氨基甲基环己酮（4）。3的还原产物得到了相应的2-（取代）氨基甲基-3-苄基环己醇（5和6）。通过核磁共振光谱数据分析，确定化合物的构型分别为2,3-反式、1,2-顺式-2,3-反式和1,2-反式-2,3-反式。在测试的化合物中，2,3-反式-三苯甲基和3-（3-甲氧基苄基）-2-二甲基氨基甲基-5,5-二甲基环己酮（3a和3c）在苯基喹啉扭体法测定的镇痛活性方面，几乎与磷酸可待因一样强效。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3915
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 、 邻氯氯苄 在 magnesium 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到5-[(2-氯苯基)甲基]-3,3-二甲基环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aminomethyl-3-benzyl-5,5-dimethylcyclohexanones.

  摘要：

  作为寻找合成非麻醉性镇痛剂的一部分，通过曼尼希反应，以5,5-二甲基环己酮（2）与二级胺盐酸盐反应，制备了2-（取代）氨基甲基-3-苄基-5,5-二甲基环己酮（3）。在此反应中，也得到了副产物6-（取代）氨基甲基环己酮（4）。3的还原产物得到了相应的2-（取代）氨基甲基-3-苄基环己醇（5和6）。通过核磁共振光谱数据分析，确定化合物的构型分别为2,3-反式、1,2-顺式-2,3-反式和1,2-反式-2,3-反式。在测试的化合物中，2,3-反式-三苯甲基和3-（3-甲氧基苄基）-2-二甲基氨基甲基-5,5-二甲基环己酮（3a和3c）在苯基喹啉扭体法测定的镇痛活性方面，几乎与磷酸可待因一样强效。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3915

文献信息

• KATO, TAKESHI;HATTORI, TOSHINORI;KAWAI, KIYOHISA;SAWA, YOICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 11, 3915-3923
  作者：KATO, TAKESHI、HATTORI, TOSHINORI、KAWAI, KIYOHISA、SAWA, YOICHI

  DOI：——

  日期：——