1,2-trans-2-dimethylaminomethyl-3-(2-chlorobenzyl)-5,5-dimethylcyclohexanol | 90582-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-trans-2-dimethylaminomethyl-3-(2-chlorobenzyl)-5,5-dimethylcyclohexanol
• 英文别名: (1R,2S,3R)-3-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-[(dimethylamino)methyl]-5,5-dimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 90582-95-9
• 化学式: C₁₈H₂₈ClNO
• 分子量: 309.879
• InChiKey: NQEPFWXPWKKDAT-ZMSDIMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-trans-2-dimethylaminomethyl-3-(2-chlorobenzyl)-5,5-dimethylcyclohexanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-取代的（6-苄基-4,4-二甲基-2-环己烯基）-甲基胺和相关化合物的合成。

  摘要：

  在寻找合成非麻醉性镇痛药时，通过相应的 2, 3-反式脱水制备 1, 6-反式-N-取代的（6-苄基-4, 4-二甲基-2-环己烯基）甲胺 (5) -2-氨基甲基-3-苄基环己醇（2和3）与亚硫酰氯。 (1-环己烯基)甲胺 (4) 和 1, 2-反式-(2-氯环己基)甲胺 (6) 也由 1, 2-顺式环己醇 (2) 作为次要产物生产，但唯一可分离的1, 2-反式-环己醇(3)的副产物是1, 2-顺式-(2-氯环己基)甲胺(7)。将2, 3-反式-3-苄基-2-二甲基氨基甲基环己酮(1a)异构化，然后还原、脱水，得到1, 6-顺式-(6-苄基-2-环己烯基)甲胺(13a)。 (2-苄基-2-环己烯基)甲胺(17)的催化氢化得到1, 2-反式-和1, 2-顺式-环己基甲胺(8和19)。在测试的化合物中，1, 6-反式-N, N-二甲基-(6-苄基-4, 4-二甲基-2-环己烯基) 甲胺 (5a) 盐酸盐的镇痛活性与磷酸可待因相同，根据苯醌扭体法。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.44
• 作为产物：
  描述：

  5-[(2-氯苯基)甲基]-3,3-二甲基环己烷-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,2-trans-2-dimethylaminomethyl-3-(2-chlorobenzyl)-5,5-dimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aminomethyl-3-benzyl-5,5-dimethylcyclohexanones.

  摘要：

  作为寻找合成非麻醉性镇痛剂的一部分，通过曼尼希反应，以5,5-二甲基环己酮（2）与二级胺盐酸盐反应，制备了2-（取代）氨基甲基-3-苄基-5,5-二甲基环己酮（3）。在此反应中，也得到了副产物6-（取代）氨基甲基环己酮（4）。3的还原产物得到了相应的2-（取代）氨基甲基-3-苄基环己醇（5和6）。通过核磁共振光谱数据分析，确定化合物的构型分别为2,3-反式、1,2-顺式-2,3-反式和1,2-反式-2,3-反式。在测试的化合物中，2,3-反式-三苯甲基和3-（3-甲氧基苄基）-2-二甲基氨基甲基-5,5-二甲基环己酮（3a和3c）在苯基喹啉扭体法测定的镇痛活性方面，几乎与磷酸可待因一样强效。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3915

文献信息

• KATO, TAKESHI;KAWAI, KIYOHISA;SAWA, YOICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 1, 44-54
  作者：KATO, TAKESHI、KAWAI, KIYOHISA、SAWA, YOICHI

  DOI：——

  日期：——