(R)-1-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-ethanol
• 英文别名: (1R)-1-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethanol
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: YSDUPQNXIOJZPX-CNZKWPKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-戊醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 calcium hydride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-1-((S)-3,3-Dimethyl-oxiranyl)-ethanol 、 1-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric epoxidation of allylic alcohol by the modified sharpless reagent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86832-0

文献信息

• Chemoselective C−H Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds with Iodosobenzene Catalyzed by (Salen)chromium Complex
  作者：Waldemar Adam、Feyissa Gadissa Gelalcha、Chantu R. Saha-Möller、Veit R. Stegmann

  DOI：10.1021/jo9913457

  日期：2000.4.1

  secondary alcohols with benzylically and allylically activated C-H bonds are chemoselectively oxidized to the corresponding carbonyl compounds by the (salen)Cr(III) complex I as the catalyst and iodosobenzene as the oxygen source; the oxidizing species is the Cr(V) oxo complex. Allylic alcohols with fully substituted double bonds give appreciable amounts of epoxides besides the C-H oxidation products

  通过（salen）Cr（III）配合物I作为催化剂和碘代苯作为氧源，将具有苄基和烯丙基活化的CH键的伯醇和仲醇化学选择性氧化为相应的羰基化合物。氧化物质是Cr（V）氧配合物。具有完全取代的双键的烯丙醇除CH氧化产物烯酮外，还提供相当数量的环氧化物，而饱和醇则不易被氧化。
• Processes for Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Acyclic Epoxy Alcohols and Allylic Epoxy Alcohols
  申请人：Walsh Patrick

  公开号：US20090163728A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The inventive subject matter relates to novel processes for making an epoxy alcohol from an aldehyde, comprising the steps of: (a) adding (i) an organozinc compound or (ii) divinylzinc compound and an diorganozinc compound to said aldehyde in the presence of a first catalyst to form an allylic alkoxide compound; and (b) epoxidizing said allylic alkoxide compound in the presence of an oxidant and a second catalyst.

  本发明涉及一种从醛制备环氧醇的新工艺，包括以下步骤：(a)在第一催化剂的存在下向所述醛中加入(i)有机锌化合物或(ii)二乙烯基锌化合物和二有机锌化合物，以形成烯丙氧化物化合物；(b)在氧化剂和第二催化剂的存在下使烯丙氧化物化合物环氧化。
• US8236976B2
  申请人：——

  公开号：US8236976B2

  公开（公告）日：2012-08-07
• Asymmetric epoxidation of allylic alcohol by the modified sharpless reagent
  作者：Zhi-Min Wang、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86832-0

  日期：1987.1