11,12-dihydrobenzo[c]phenanthridin-6-(5H)-one | 55377-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11,12-dihydrobenzo[c]phenanthridin-6-(5H)-one
• 英文别名: 11,12-dihydrobenzo[c]phenanthridine-6(5H)-one；11,12-dihydrobenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one；5,6-dihydrobenzo[c]phenanthridin-6-one；11,12-dihydro-5H-benzo[c]phenanthridin-6-one；6(5H)-Benzo[c]phenanthridinone, 11,12-dihydro-；11,12-dihydro-5H-benzo[c]phenanthridin-6-one
• CAS: 55377-53-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: AMAXBIKMKZRFCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-275 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  515.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dihydrobenzo[c]phenanthridin-6-(5H)-one 在 镍 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯并[c]菲啶
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]菲啶环系的新合成方法

  摘要：

  2-甲基苄腈和多聚甲醛的碱催化反应得到 6-氨基-11,12-二氢苯并[c]菲啶，其通过相应的 6-氧代和 6-硫代衍生物转化为苯并[c]菲啶。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861858
• 作为产物：
  描述：

  11,12-dihydrobenzo[c]phenanthridin-6-amine hydrochloride 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到11,12-dihydrobenzo[c]phenanthridin-6-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]菲啶环系的新合成方法

  摘要：

  2-甲基苄腈和多聚甲醛的碱催化反应得到 6-氨基-11,12-二氢苯并[c]菲啶，其通过相应的 6-氧代和 6-硫代衍生物转化为苯并[c]菲啶。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861858

文献信息

• 一种合成茚螺异吲哚[2,1-b]异喹啉三酮类化 合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110105359B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种合成茚螺异吲哚[2,1‑b]异喹啉三酮类化合物的方法，属于含氮螺环化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将起始原料异喹啉酮类化合物和2‑重氮‑1,3‑茚满二酮类化合物溶于有机溶剂中，在催化剂和氧化剂的共同作用下于140℃反应制得目标产物5'H‑螺[茚‑2,7'‑异吲哚[2,1‑b]异喹啉]‑1,3,5'‑三酮。本发明具有起始原料简单易制备、底物适用范围广和操作简单等优点。
• One-Pot Synthesis of 3-Substituted Isoquinolin-1-(2H)-ones and Fused Isoquinolin-1-(2H)-ones by SRN1 Reactions in DMSO
  作者：Javier F. Guastavino、Silvia M. Barolo、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200600244

  日期：2006.9

  3-Substituted isoquinolin-1-(2H)-ones and fused isoquinolin-1-(2H)-ones have been obtained by the photostimulated SRN1 reactions of 2-iodobenzamide with the enolates of aromatic (acetophenone, 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone, 1- and 2-naphthyl methyl ketones, and 2-, 3-, and 4-acetylpyridine), aliphatic (1-adamantyl methyl ketone), and cyclic ketones (1- and 2-indanone, α- and β-tetralone, and

  3-取代的异喹啉-1-(2H)-酮和稠合的异喹啉-1-(2H)-酮是通过 2-碘苯甲酰胺与芳香族（苯乙酮，1-（苯并[d]）的烯醇化物的光刺激 SRN1 反应获得的[1,3]dioxol-5-yl)ethanone, 1- and 2-naphthylmethyl ketones, and 2-, 3-, and 4-acetylpyridine), 脂肪族（1-adamantylmethyl ketone）和环酮（1-和 2-茚满酮、α-和β-四氢萘酮以及 1-苯并芴酮）在 DMSO 中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis of Functionalized Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones by Copper-Catalyzed α-Arylation of Ketones with 2-Halobenzamides
  作者：Yan Shi、Xuebin Zhu、Haibin Mao、Hongwen Hu、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201301621

  日期：2013.8.26

  Copper is key: A concise route to isoquinolin‐1(2H)‐ones from simple and readily available starting materials is provided by an efficient copper‐catalyzed annulation of ketones with 2‐halobenzamides. The method is applicable to a wide range of ketones containing different functional groups furnishing the products in moderate to excellent yields.

  铜是关键：有效的铜催化酮与2-卤代苯甲酰胺的环合反应可提供从简单易得的起始原料到异喹啉-1（2 H）-one的简捷途径。该方法适用于范围广泛的含有不同官能团的酮，从而以中等至极好的收率提供了产品。
• Vinyl isocyanates in synthesis. [4 + 2] Cycloaddition reactions with benzyne addends
  作者：James H. Rigby、Daniel D. Holsworth、Kelly James

  DOI：10.1021/jo00278a005

  日期：1989.8
• A New Synthetic Approach to the Benzo[<i>c</i>]phenanthridine Ring System
  作者：Bernd Clement、Ilka Kock

  DOI：10.1055/s-2005-861858

  日期：——

  The base-catalyzed reaction of 2-methylbenzonitrile and paraformaldehyde provided 6-amino-11,12-dihydrobenzo[c]phen­anthridine, which was converted via the corresponding 6-oxo- and 6-thioxo-derivatives into benzo[c]phenanthridine.

  2-甲基苄腈和多聚甲醛的碱催化反应得到 6-氨基-11,12-二氢苯并[c]菲啶，其通过相应的 6-氧代和 6-硫代衍生物转化为苯并[c]菲啶。