1-acetyl-6-amino-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline | 717865-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-6-amino-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline
• 英文别名: 1-(6-amino-2,2,4-trimethyl-2H-quinolin-1-yl)-ethanone；1-acetyl-6-amino-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline；1-(6-Amino-2,2,4-trimethylquinolin-1-yl)ethanone
• CAS: 717865-75-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: WGEMJNQVUQHLCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-6-amino-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (1-acetyl-7-amino-2,2,4-trimethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  TSH receptor antagonizing tetrahydroquinoline compounds

  摘要：

  本发明涉及使用一种化合物、一种药物组合物、化合物和一种用于治疗或预防对TSH受体介导途径敏感的哺乳动物中的疾病的工具包，包括治疗甲状腺功能亢进、格雷夫斯病、格雷夫斯眼病、格雷夫斯相关的胫部皮肤病、结节性甲状腺肿和甲状腺癌等疾病，包括向该哺乳动物施用式(I)的四氢喹啉化合物或其药学上可接受的盐的有效量。

  公开号：

  US09174940B2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 吡啶 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-acetyl-6-amino-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  TSH receptor antagonizing tetrahydroquinoline compounds

  摘要：

  本发明涉及使用一种化合物、一种药物组合物、化合物和一种用于治疗或预防对TSH受体介导途径敏感的哺乳动物中的疾病的工具包，包括治疗甲状腺功能亢进、格雷夫斯病、格雷夫斯眼病、格雷夫斯相关的胫部皮肤病、结节性甲状腺肿和甲状腺癌等疾病，包括向该哺乳动物施用式(I)的四氢喹啉化合物或其药学上可接受的盐的有效量。

  公开号：

  US09174940B2

文献信息

• Tetrahydorquinoline derivatives and their use as fsh receptor modulators
  申请人：Timmers Marius Cornelis

  公开号：US20060167047A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to tetrahydroquinoline derivatives having general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 and R 2 are H, Me; R 3 is (2-6C)heterocycloalkyl(1-4C)alkyl, (2-5C)heteroaryl(1-4C)alkyl, (6C)aryl (1-4C)alkyl, (1-4C)(di)alkylaminocarbonylamino(2-4C)alkyl, (2-6C) heterocycloalkylcarbonylamino(2-4C)alkyl, R 5 -(2-4C)alkyl or R 5 -carbonyl(1-4C)alkyl; R 4 is (2-5C)heteroaryl, (6C)aryl, (3-8C)cycloalkyl, (2-6C)heterocycloalkyl or (1-6C) alkyl and R 5 is (di)(1-4C)alkylamino, (1-4C)alkoxy, amino, hydroxy, (6C)arylamino, (di)(3-4C)alkenylamino, (2-5C)heteroaryl(1-4C)alkylamino, (6C)aryl(1-4C) alkylamino, (di)[(1-4C)alkoxy(2-4C)alkyl]amino, (di)[(1-4C)alkylamino(2-4C) alkyl]amino, (di)[amino(2-4C)alkyl]amino or (di)[hydroxy(2-4C)alkyl]amino. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said derivatives and the use of these derivatives to regulate fertility.

  本发明涉及具有一般式（I）或其药学上可接受的盐的四氢喹啉衍生物，其中R1和R2为H，Me；R3为（2-6C）杂环脂肪环（1-4C）烷基，（2-5C）杂环芳基（1-4C）烷基，（6C）芳基（1-4C）烷基，（1-4C）（二）烷基氨基甲酰氨基（2-4C）烷基，（2-6C）杂环脂肪环甲酰氨基（2-4C）烷基，R5-（2-4C）烷基或R5-羰基（1-4C）烷基；R4为（2-5C）杂环芳基，（6C）芳基，（3-8C）环烷基，（2-6C）杂环脂肪环或（1-6C）烷基，R5为（二）（1-4C）烷基氨基，（1-4C）烷氧基，氨基，羟基，（6C）芳基氨基，（二）（3-4C）烯基氨基，（2-5C）杂环芳基（1-4C）烷基氨基，（6C）芳基（1-4C）烷基氨基，（二）[(1-4C）烷氧基（2-4C）烷基]氨基，（二）[(1-4C）烷基氨基（2-4C）烷基]氨基，（二）[氨基（2-4C）烷基]氨基或（二）[羟基（2-4C）烷基]氨基。本发明还涉及包含所述衍生物的制药组合物，以及使用这些衍生物调节生育能力的用途。
• Identification of Substituted 6-Amino-4-phenyltetrahydroquinoline Derivatives:  Potent Antagonists for the Follicle-Stimulating Hormone Receptor
  作者：Nicole C. R. van Straten、Twan H. J. van Berkel、Dennis R. Demont、Willem-Jan F. Karstens、Remco Merkx、Julia Oosterom、Jürgen Schulz、Richard G. van Someren、Cornelis M. Timmers、Peter M. van Zandvoort

  DOI：10.1021/jm049676l

  日期：2005.3.1

  Substituted 6-amino-4-phenyl-tetrahydroquinoline derivatives are described that are antagonists for the G(s)-protein-coupled human follicle-stimulating hormone (FSH) receptor. These compounds show high antagonistic efficacy in vitro using a CHO cell line expressing the human FSH receptor. Antagonist 10 also showed a submicromolar IC50 in a more physiologically relevant rat granulosa cell assay and was found to significantly inhibit follicle growth and ovulation in an ex vivo mouse model. This compound class may open the way toward a novel, nonsteroidal approach for contraception.
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS FSH RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROQUINOLINE
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2004056779A3

  公开（公告）日：2004-08-12
• TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS FSH RECEPTOR MODULATORS
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP1578727B1

  公开（公告）日：2008-04-16
• TSH RECEPTOR ANTAGONIZING TETRAHYDROQUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP2197445A2

  公开（公告）日：2010-06-23