2-hexen-5-one | 25659-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hexen-5-one
• 英文别名: 4-hexene-2-one；hex-4-en-2-one；Hex-4-en-2-on；Methyl-β-butenyl-keton；Methyl crotyl ketone
• CAS: 25659-22-7
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: YRXUQYBLFBZHNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -71.05°C (estimate)
• 沸点：
  136.05°C
• 密度：
  0.8520
• LogP：
  1.193 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexen-5-one 在 nanocrystalline copper oxide supported on magnesia 、 环己醇 作用下， 180.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 4-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜基纳米催化剂对α，β-不饱和羰基化合物的高选择性转移加氢

  摘要：

  在不添加任何外部氢供体的情况下，在单釜反应中将环己醇同时脱氢为环己酮和将α，β-不饱和羰基化合物氢化为相应的α，β-不饱和醇。发现负载在纳米晶体MgO上的Cu纳米团簇是用于不饱和羰基化合物化学选择性转移加氢以生产非常高收率的相应醇的活性催化剂。环己醇和肉桂醛的转移氢化产生了环己酮和肉桂醇，选择性为100％。这种Cu / MgO催化剂可以很容易地回收和循环使用五次以上，而没有任何明显的活性损失，这证实了这种催化剂的真正非均质性。几个α，还测试了该反应的β-不饱和化合物，发现在所有情况下收率均> 95％。易于操作，无需高压H2或危险的氢源使这种转移氢化更加实用和有用。

  DOI：

  10.1039/c7cy00989e
• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二烯 在 四氯化碳 、 磷酸 作用下， 生成 2-hexen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Prevost, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1944, vol. <5>11, p. 223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of Ni(II) complexes of air stable Schiff base functionalized <i>N</i>-heterocyclic carbene ligands as catalysts for the transfer hydrogenation of aliphatic ketones
  作者：Samaila Abubakar、Muhammad D. Bala

  DOI：10.1080/00958972.2018.1493199

  日期：2018.9.17

  complexes were utilized as catalysts for the catalytic transfer hydrogenation of aliphatic ketones in 2-propanol as solvent and source of hydrogen. Based on 0.2 mol% catalyst concentration, the complexes showed activity for aliphatic ketones and 100% conversion (turnover number of 500) for cyclohexanone and all the aromatic ketones tested. Graphical Abstract

  摘要 2-[-2-[3-(R)imidazol-1-yl]ethyliminomethyl]phenol [R =methyl (2), 2-pyridylmethyl]phenol [R = 甲基 (2), 2-吡啶甲基(3)] 合成并通过 NMR、IR、MS 和 CHN 分析表征。对其 Ni(II) 配合物的单晶 X 射线结构分析显示，螯合配体以三齿 (2, C^N^O) 和四齿 (3, N^C^N^O) 模式配位的方形平面排列在金属。这三个新的分离和完全表征的配合物被用作催化剂，用于脂肪族酮在 2-丙醇中作为溶剂和氢源的催化转移氢化。基于 0.2 mol% 的催化剂浓度，复合物对脂肪族酮表现出活性，对环己酮和所有测试的芳香酮表现出 100% 的转化率（500 的转化率）。图形概要
• Bidentate Ligands by Self-Assembly through Hydrogen Bonding: A General Room Temperature/Ambient Pressure Regioselective Hydroformylation of Terminal Alkenes
  作者：Wolfgang Seiche、Alexander Schuschkowski、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/adsc.200505174

  日期：2005.10

  room temperature/ambient pressure regioselective hydroformylation of terminal alkenes with low catalyst loadings in good activity. The generality of this catalyst under these conditions was demonstrated for a wide range of structurally diverse alkenes equipped with many important functional groups. Thus, this practical and highly selective hydroformylation protocol, which omits the need for special pressure

  6-DPPon（1）/铑催化剂首次使具有低催化剂负载量且活性良好的末端烯烃在室温/环境压力下进行区域选择性加氢甲酰化。在各种条件下配备许多重要官能团的结构多样的烯烃证明了该催化剂在这些条件下的通用性。因此，这种实用且高度选择性的加氢甲酰化方案无需特殊的压力设备，应在有机合成中得到广泛的应用。
• Regio- and stereochemistry in the sequential insertion of carbonyl compounds into zirconium-diene complexes
  作者：Hajime Yasuda、Takuji Okamoto、Kazushi Mashima、Akira Nakamura

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88041-6

  日期：1989.3

  derivatives) were found to undergo regioselective addition with a variety of aldehydes, ketones, esters and acid amides at the sterically more crowded terminal carbon of the ligated diene to give the (Z)-oxazirconacyclo-4-heptenes. Further addition of carbonyl compounds to the resulting oxametallacycle leads to adducts of (E)-1,3-dioxazircona-6-nonene structure when the precursor oxazirconacycloheptene has a

  组类型的Zr 4金属-二烯配合物（η-C 5 H ^ 5）2（S-顺式-二烯）和Zr（η-C 5 H ^ 5）2 - （S-反式-二烯）（二烯=丁二烯，发现异戊二烯，戊二烯及其衍生物）在连接的二烯的空间更拥挤的末端碳上与多种醛，酮，酯和酰胺进行区域选择性加成，得到（Z）-氧杂碳环环-4-庚烯。将羰基化合物进一步添加到生成的oxametallacycle中会导致（E）-1,3-dioxazircona-6-nonene结构，当前体恶唑烷并环庚烯在C（5）位置具有较小的氢基团时。高选择性，三组分，顺序添加首先通过用Zr（C 5 H 5）2（二烯）/酯，Zr（C 5 H 5）2（二烯/烯烃和Zr（ C 5 -H 5）2（二烯）/炔烃加合物。
• Photochemical deconjugation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Stephen L. Eng、Roland Ricard、Calvin S. K. Wan、Alan C. Weedon

  DOI：10.1039/c39830000236

  日期：——

  relative quantum yield of deconjugation as a function of base and solvent; the results indicate two competing mechanism for the reketonization of the intermediate dienols, one involving a thermal 1,5-sigmatropic hydrogen shift, and the other base-catalysed proton trabnsfer.

  结果表明，“光化学惰性”的α，β-不饱和酮可以在温和的碱存在下通过光致化学作用进行合成上有用的紫外光诱导的去共轭作用，并且已经通过测量去共轭作用的相对量子产率研究了该反应的机理。作为碱和溶剂的函数；结果表明，中间二烯醇的酮化有两种竞争机制，一种涉及热的1,5-σ氢转移，另一种涉及碱催化的质子迁移。
• Synthese stereospecifique de butenyl-2 cetones et de l'acide butene-2 sulfonique
  作者：Micheline Grignon-dubois、Jacques Dunogues、Raymond Calas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81776-7

  日期：1981.1

  1-Trimethylsilyl 2-methylcyclopropane cis or trans resulting from the silylation of 1-bromo 1-propene is a convenient regio- and stereospecific precursor of β,γ-unsaturated Z or E ketones and 2-butene sulfonic acid.

  由1-溴1-丙烯的甲硅烷基化产生的1-三甲基甲硅烷基2-甲基环丙烷的顺式或反式是β，γ-不饱和Z或E酮和2-丁烯磺酸的便利的区域和立体有择的前体。