1-[(R)-1-phenylethyl]-2(S)-(thiocyanatomethyl)aziridine | 1093278-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[(R)-1-phenylethyl]-2(S)-(thiocyanatomethyl)aziridine
• 英文别名: [(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]methyl thiocyanate
• CAS: 1093278-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: MMOKDVIIBCTISU-RMPUTMTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[((R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl]methyl methanesulfonate 、 硫氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-(thiocyanatomethyl)-1-[(R)-1-phenylethyl]aziridine 、 1-[(R)-1-phenylethyl]-2(S)-(thiocyanatomethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  （磺酰氧基甲基）氮丙啶的亲核取代：美西律的两种异构体的不对称合成

  摘要：

  1- [1'（的亲核取代反应- [R（2 - ）-α甲基苄基] - [R ）-和（2小号） - （磺酰氧基甲基）氮杂环丙烷用各种亲核包括N-进行3 - ，的MeO -，CN -，SCN -和diarylcuprates。反应途径受底物，亲核试剂的立体化学以及离去基团的结构影响。当反应位点在空间上受反应亲核试剂接近底物的影响较小时，1- [1'（R）-α-甲基苄基]-（2 S）-（p-甲苯磺酰氧基甲基）氮丙啶，以单一异构体的形式获得产物，而所有其他起始原料提供来自两种不同反应途径的两种异构体的混合物。该方法的应用使我们能够制备口服有效抗心律不齐药美西律的两种异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.068

文献信息

• Nucleophilic substitution of (sulfonyloxymethyl)aziridines: an asymmetric synthesis of both isomers of mexiletine
  作者：Sang-Mi Han、Sang-ho Ma、Hyun-Joon Ha、Won Koo Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.068

  日期：2008.12

  The nucleophilic substitution reactions of 1-[1′(R)-α-methylbenzyl]-(2R)- and (2S)-(sulfonyloxymethyl)aziridines were carried out with various nucleophiles including N3−, MeO−, CN−, SCN−, and diarylcuprates. The reaction pathway is influenced by the stereochemistry of the substrates, nucleophiles, and also the structure of the leaving groups. When the reaction site is less sterically hindered for the

  1- [1'（的亲核取代反应- [R（2 - ）-α甲基苄基] - [R ）-和（2小号） - （磺酰氧基甲基）氮杂环丙烷用各种亲核包括N-进行3 - ，的MeO -，CN -，SCN -和diarylcuprates。反应途径受底物，亲核试剂的立体化学以及离去基团的结构影响。当反应位点在空间上受反应亲核试剂接近底物的影响较小时，1- [1'（R）-α-甲基苄基]-（2 S）-（p-甲苯磺酰氧基甲基）氮丙啶，以单一异构体的形式获得产物，而所有其他起始原料提供来自两种不同反应途径的两种异构体的混合物。该方法的应用使我们能够制备口服有效抗心律不齐药美西律的两种异构体。