4-hexen-2-ol | 52387-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hexen-2-ol
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-hexene；hex-4-en-2-ol
• CAS: 52387-50-5
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: CKWLIPZHAXWCLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22.55°C (estimate)
• 沸点：
  152.63°C (estimate)
• 密度：
  0.8489 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexen-2-ol 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 rac-(2S,4S,6S)-3,6-dimethyl-2-phenyltetrahydro-2Hpyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis and trans 2,4,6-Tetrahydropyranols via Prins-Type Cyclization and Mitsunob Inversion

  摘要：

  在三氟化硼醚化物和三氟乙酸存在下，取代的均烯丙基醇与芳基醛/脂肪醛发生 Prins 环化反应，然后将生成的三氟乙酸盐水解，得到取代的顺式 2,4,6-四氢吡喃醇产品 1-5(c)，随后进行 Mitsunobu 反转和甲醇分解，以良好的收率立体选择性地得到了反式 2,4,6-四氢吡喃醇产品 1-5(d)。我们目前的工作报告了这些 1-5(c,d)产品的合成和表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20882
• 作为产物：
  描述：

  3-pentene-1,2-diol 在 磷酸 作用下， 生成 4-hexen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Prevost, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1944, vol. <5>11, p. 223

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly selective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds using Cu-based nanocatalysts
  作者：Nazia Siddqui、Bipul Sarkar、Chandrashekar Pendem、Rubina khatun、L. N. Sivakumar Konthala、Takehiko Sasaki、Ankur Bordoloi、Rajaram Bal

  DOI：10.1039/c7cy00989e

  日期：——

  hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds to corresponding α,β-unsaturated alcohols was carried out in a single pot reaction without addition of any external hydrogen donor. Cu nanoclusters supported on nanocrystalline MgO were found to be the active catalyst for the chemoselective transfer hydrogenation of unsaturated carbonyl compounds to produce the corresponding alcohols with very high yields.

  在不添加任何外部氢供体的情况下，在单釜反应中将环己醇同时脱氢为环己酮和将α，β-不饱和羰基化合物氢化为相应的α，β-不饱和醇。发现负载在纳米晶体MgO上的Cu纳米团簇是用于不饱和羰基化合物化学选择性转移加氢以生产非常高收率的相应醇的活性催化剂。环己醇和肉桂醛的转移氢化产生了环己酮和肉桂醇，选择性为100％。这种Cu / MgO催化剂可以很容易地回收和循环使用五次以上，而没有任何明显的活性损失，这证实了这种催化剂的真正非均质性。几个α，还测试了该反应的β-不饱和化合物，发现在所有情况下收率均> 95％。易于操作，无需高压H2或危险的氢源使这种转移氢化更加实用和有用。
• Cp2TiCl2-catalyzed grignard reactions. 2. Reactions with ketones and aldehydes
  作者：Fumie Sato、Takamasa Jinbo、Masao Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78989-1

  日期：1980.1

  The reaction of Grignard reagents with ketones or aldehydes in the presence of a catalytic amount of Cp2TiCl2 leads to the corresponding reduction products in high yields. Cp2TiH intermediate was proposed to account for this observation.

  在催化量的Cp 2 TiCl 2存在下，格氏试剂与酮或醛的反应可高产率地得到相应的还原产物。有人提议使用Cp 2 TiH中间体来解决这一问题。
• Application of Ni(II) complexes of air stable Schiff base functionalized <i>N</i>-heterocyclic carbene ligands as catalysts for the transfer hydrogenation of aliphatic ketones
  作者：Samaila Abubakar、Muhammad D. Bala

  DOI：10.1080/00958972.2018.1493199

  日期：2018.9.17

  complexes were utilized as catalysts for the catalytic transfer hydrogenation of aliphatic ketones in 2-propanol as solvent and source of hydrogen. Based on 0.2 mol% catalyst concentration, the complexes showed activity for aliphatic ketones and 100% conversion (turnover number of 500) for cyclohexanone and all the aromatic ketones tested. Graphical Abstract

  摘要 2-[-2-[3-(R)imidazol-1-yl]ethyliminomethyl]phenol [R =methyl (2), 2-pyridylmethyl]phenol [R = 甲基 (2), 2-吡啶甲基(3)] 合成并通过 NMR、IR、MS 和 CHN 分析表征。对其 Ni(II) 配合物的单晶 X 射线结构分析显示，螯合配体以三齿 (2, C^N^O) 和四齿 (3, N^C^N^O) 模式配位的方形平面排列在金属。这三个新的分离和完全表征的配合物被用作催化剂，用于脂肪族酮在 2-丙醇中作为溶剂和氢源的催化转移氢化。基于 0.2 mol% 的催化剂浓度，复合物对脂肪族酮表现出活性，对环己酮和所有测试的芳香酮表现出 100% 的转化率（500 的转化率）。图形概要
• Remote functionalisation by ferrous ion-cupric ion induced decomposition of alkyl hydroperoxides
  作者：Ž. Čekovió、Lj. Dimttruević、G. Djokić、T. Srnić

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88972-9

  日期：1979.1

  By decomposition of alkyl hydroperoxides 1-8 with ferrous sulfate-cupric acetate reagent, intramolecular functionalisation of remote non-activated C atom takes place and unsaturated alcohols with double bond mainly at δ-position are obtained. The reaction proceeds involving the corresponding alkoxy radical 9 and δ-carbon radical 10 as intermediates. One-electron oxidative interception of δ-carbon radical

  通过用硫酸亚铁-乙酸亚铜试剂分解氢过氧化物烷基1-8，进行远程未活化C原子的分子内官能化，并获得主要在δ位具有双键的不饱和醇。反应进行，其中包含相应的烷氧基自由基9和δ-碳自由基10作为中间体。乙酸铜单电子氧化δ-碳自由基不涉及相应的碳离子；取而代之的是，形成烷基铜中间体11，并通过消除得到烯烃醇。发现该消除过程的同位素效应为k h / k d = 6.1。
• Allylstannation III. Synthesis of homoallylic alcohols and 4-chloro-2,6-dialkyl-3-methyltetrahydropyrans by reactions between (E/Z)-2-butenyldichloro-n-butyltin and aldehydes
  作者：Alessandro Gambaro、Andrea Boaretto、Daniele Marton、Giuseppe Tagliavini

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80131-4

  日期：1983.10

  (in various cis/trans isomer ratios) reacts readily with neat RCHO (R = CH3, C2H5, (CH3)2CH, and C6H5) at 25°C to give (a) linear alcohols, RCH(OH)CH2CHCHCH3 in the E and Z forms, (b) branched alcohols, RCH(OH)CH(CH3)CHCH2 in the threo and erythro forms, and (c) 2,3,4,6-tetra-substituted tetrahydropyrans (A) as a mixture of cis/trans isomers arising from the CH(CH3)CHCl bond. The maximum yields

  25℃下，2-丁烯基二氯正丁基锡（以各种顺式/反式异构体比率）与纯净的RCHO（R = CH 3，C 2 H 5，（CH 3）2 CH和C 6 H 5）容易反应。得到的（a）的直链醇，RCH（OH）CH 2 CHCHCH 3中E和Z形式，（b）支链醇，RCH（OH）CH（CH 3）CHCH 2在苏式和赤式形式， （c）2,3,4,6-四取代的四氢吡喃（A），其为由CH（CH）产生的顺式/反式异构体的混合物3）CHCl键。在不存在溶剂的情况下，使用3-3.5摩尔比的RCHO /锡化合物可获得这些四氢吡喃的最大收率，而在CH 2 Cl 2中反应后的后处理则以线性醇为主要产物。线性醇的形成似乎是立体定向的，因为获得的E / Z异构体的比例与有机锡化合物中的比例相同。四氢吡喃优先形成为反式异构体。