(1S,2S,6R,7R)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-ene | 1227703-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,6R,7R)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-ene
• CAS: 1227703-79-8
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: YOPCCOYPQURCJH-UYXSQOIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯 、 (1S,2S,6R,7R)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-ene 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以168 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲基吡咯烷在水缓冲液中的立体选择性单胺氧化酶催化的氧化氮杂-Friedel-Crafts反应

  摘要：

  我们公开的单胺氧化酶催化的氧化的高度非对映组合内消旋氮杂Friedel-Crafts反应和-pyrrolidines在水性缓冲液中，得到对映体富集有价值2-取代的吡咯烷在正式双C  ħ激活过程。一系列仲胺和叔胺被证明是生物催化氧化和随后添加各种C-亲核试剂的合适底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600038
• 作为产物：
  描述：

  meso-8-azatricyclo[4.3.0.1^2,5]decane 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(1S,2S,6R,7R)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  IBX-mediated oxidation of unactivated cyclic amines: application in highly diastereoselective oxidative Ugi-type and aza-Friedel–Crafts reactions

  摘要：

  第一个由o-碘代苯甲酸（IBX）介导的对未活化胺氧化生成亚胺的方法被描述。

  DOI：

  10.1039/c5ob01519g

文献信息

• Enantioselective Biocatalytic Oxidative Desymmetrization of Substituted Pyrrolidines
  作者：Valentin Köhler、Kevin R. Bailey、Anass Znabet、James Raftery、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.200906655

  日期：2010.3.15

  Made up out of air: The highly enantioselective oxidation of 3,4‐substituted meso‐pyrrolidines to Δ1‐pyrrolines is reported. The reaction is catalyzed by monoamine oxidase from Aspergillus niger (MAO‐N D5) and utilizes molecular oxygen from air as the stoichiometric oxidant. The corresponding Δ1‐pyrrolines serve as useful building blocks for the synthesis of L‐proline analogues and α‐amino nitriles

  由出空气的：3,4-取代的高度对映选择性氧化内消旋-pyrrolidines到Δ 1 -pyrrolines报道。该反应由来自黑曲霉的单胺氧化酶(MAO-N D5)催化，并利用空气中的分子氧作为化学计量氧化剂。相应的Δ 1 -pyrrolines充当用于合成有用的积木大号脯氨酸类似物和高对映体纯度的α氨基腈。
• Stereoselective synthesis of N-aryl proline amides by biotransformation–Ugi-Smiles sequence
  作者：Anass Znabet、Sara Blanken、Elwin Janssen、Frans J. J. de Kanter、Madeleine Helliwell、Nicholas J. Turner、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1039/c1ob06699d

  日期：——

  An efficient combination of MAO-N-catalyzed desymmetrization of cyclic meso-amines with Ugi-Smiles multicomponent chemistry produced optically pure N-aryl proline amides. This method represents the first report of a fully asymmetric Ugi-Smiles process.

  一种高效的MAO-N催化的环状meso-胺去对称化与Ugi-Smiles多成分化学相结合，产生了光学纯的N-芳基脯氨酸酰胺。这种方法是首次报道的完全不对称的Ugi-Smiles过程。
• Stereoselective Monoamine Oxidase-Catalyzed Oxidative Aza-Friedel-Crafts Reactions of<i>meso</i>-Pyrrolidines in Aqueous Buffer
  作者：Corien de Graaff、Barry Oppelaar、Olivier Péruch、Christophe M. L. Vande Velde、Beatrice Bechi、Nicholas J. Turner、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/adsc.201600038

  日期：2016.5.19

  We disclose the highly diastereoselective combination of monoamine oxidase‐catalyzed oxidation of meso‐pyrrolidines and aza‐Friedel–Crafts reactions in aqueous buffer to give valuable enantioenriched 2‐substituted pyrrolidines in a formal double CH activation process. A range of secondary as well as tertiary amines were shown to be suitable substrates for the biocatalytic oxidation and subsequent

  我们公开的单胺氧化酶催化的氧化的高度非对映组合内消旋氮杂Friedel-Crafts反应和-pyrrolidines在水性缓冲液中，得到对映体富集有价值2-取代的吡咯烷在正式双C  ħ激活过程。一系列仲胺和叔胺被证明是生物催化氧化和随后添加各种C-亲核试剂的合适底物。
• IBX-mediated oxidation of unactivated cyclic amines: application in highly diastereoselective oxidative Ugi-type and aza-Friedel–Crafts reactions
  作者：C. de Graaff、L. Bensch、Matthijs J. van Lint、E. Ruijter、R. V. A. Orru

  DOI：10.1039/c5ob01519g

  日期：——

  The firsto-iodoxybenzoic acid (IBX) mediated oxidation of unactivated amines to imines is described.

  第一个由o-碘代苯甲酸（IBX）介导的对未活化胺氧化生成亚胺的方法被描述。