1,4-bis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene | 115415-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-bis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene
• 英文别名: 1-Benzyl-4-[4-(1-benzyltriazol-4-yl)phenyl]triazole
• CAS: 115415-19-5
• 化学式: C₂₄H₂₀N₆
• 分子量: 392.463
• InChiKey: ISEWEMLIEWBBLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230 °C
• 沸点：
  684.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 1,4-bis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  自组装钯（ii）“点击”笼子：合成，结构修饰和稳定性†

  摘要：

  易于合成且官能化的二，1,2,3-三唑“点击”配体显示出可自组装成具有Pd（II）离子的配位饱和，四链绞合螺旋[Pd 2 L 4 ]（BF 4）4笼。通过元素分析，HR-ESMS，IR，1 H，13 C和DOSY NMR，DFT计算，以及在一种情况下通过X射线晶体学分析，对笼子进行了全面表征。通过利用CuAAC“点击”反应，我们能够快速生成具有不同核心间隔单元和外围取代基的一小对二-1,2,3-三唑配体家族，并研究这些结构修饰如何影响[Pd 2]的形成。大号4]（BF 4）4笼。柔性（1，3-丙基）和刚性（1，3-苯基）芯间隔单元的使用导致形成离散的[Pd 2 L 4 ]（BF 4）4笼络合物。然而，当二1,2,3-三唑配体的间隔单元为1,4-取代的苯基时，空间相互作用导致形成低聚物/聚合物。通过保持1,3-苯基核间隔基恒定，还研究了改变“喀哒”配体的外围取代基的效果。结果表明，具有烷基，

  DOI：

  10.1039/c1dt10551e
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙炔基苯 、 苄基叠氮 在 [Cu₂(μ–N₃)₂(2,6-dimethylphenyl isocyanide)₃]₂ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到1,4-bis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  异氰化物 Cu(I) 与意想不到的 μ2 桥接拟卤化物的配合物：CuAAC 的合成、表征和催化活性

  摘要：

  有效合成并表征了三种带有 2,6-二甲基苯基异氰化物 (CNXyl) 和不同三原子拟卤素（SCN -、OCN -和 N 3 - ）作为配体的中性 Cu(I) 配合物。通过单晶 X 射线衍射明确确定了固态结构，揭示了 OCN -和 N 3 -中意想不到的桥联配位模式。所有配合物均经过叠氮-炔环加成 (CuAAC) 测试，显示出对氰基和叠氮基 Cu(I) 配合物形成 1,4-二取代-1,2,3-三唑的有趣催化活性。使用 0.5 mol% 催化剂，在 50°C 下处理 24 小时，两种物质的产率均超过 90%。使用活性更高的叠氮基 Cu(I) 络合物测试了几种炔烃和叠氮化物，以高产率提供了相应的三唑。在乙炔二甲酸二甲酯和苄基溴/苯乙炔存在下，叠氮基 Cu(I) 络合物也诱导了分子内 CuAAC。

  DOI：

  10.1002/aoc.7182

文献信息

• Polymer anchored ruthenium complex: A highly active and recyclable catalyst for one-pot azide–alkyne cycloaddition and transfer-hydrogenation of ketones under mild conditions
  作者：Rostam Ali Molla、Anupam Singha Roy、Kajari Ghosh、Noor Salam、Md Asif Iqubal、K. Tuhina、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.11.007

  日期：2015.1

  catalyst. Aromatic ketones have been converted to their corresponding alcohols using the polymer supported Ru(III) catalyst. The effects of solvents, reaction time, catalyst amount for the azide–alkyne cycloaddition reaction and transfer-hydrogenation reaction were studied. This catalyst showed excellent catalytic activity and recyclability. The polymer supported Ru(III) catalyst could be easily recovered

  合成并表征了一种新的聚合物负载的Ru（III）配合物。该化合物的催化性能首次在水中进行了叠氮化物-炔烃环加成反应以及在露天中酮的转移加氢反应的测试。在上述催化剂的存在下，在水性介质中由叠氮化物和末端炔烃以优异的产率获得了1,4-二取代-1,2,3-三唑。使用聚合物负载的Ru（III）催化剂已将芳香族酮转化为其相应的醇。研究了溶剂，反应时间，叠氮化物-炔烃环加成反应和转移加氢反应的催化剂用量的影响。该催化剂显示出优异的催化活性和可回收性。聚合物负载的Ru（III）催化剂可通过过滤轻松回收，可重复使用五次以上，而不会明显损失其初始活性。没有观察到反应过程中从催化剂中浸出Ru的迹象，表明催化过程中存在真正的异质性。
• Multicomponent click reactions catalysed by copper(I) oxide nanoparticles (Cu2ONPs) derived using Oryza sativa
  作者：Randhir Rai、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1007/s12039-020-01774-5

  日期：2020.12

  found to be effectively stabilizing the nanoparticles from agglomeration. Optical and microscopic techniques were suitably employed for the characterization of the nanoparticles of approximately 10 nm size. Furthermore, the specifically generated nanoparticles were found to be active catalysts in an aqueous medium for Azide-alkyne Huisgen cycloaddition (Click reaction) under base free condition via one-pot

  摘要一种用于充分表征的铜（I）氧化物纳米颗粒（Cu的适宜合成方法2 ONPs）选自Cu通过采用水稻（（II）盐稻）作为减少的廉价的，并准备源以及稳定剂已被证明。明智地选择大米作为催化剂有助于两个事件的共生组合：即淀粉的酸性水解以形成葡萄糖，随后通过原位生成的单糖还原糖（葡萄糖）在形式上还原Cu 2+。碱性条件下生成Cu 2O.此外，还发现大米可有效稳定纳米颗粒的团聚。光学和显微镜技术适合用于表征约10 nm大小的纳米颗粒。此外，发现特定生成的纳米粒子是在水性介质中的活性催化剂，可在无碱条件下通过一锅多组分加成反应合成叠氮化物-炔烃-惠斯根环（点击反应），以合成单-，双-和三- 1,2,3-三唑的产率高至优异。 图形摘要使用水解莱斯合成的Cu 2 ONP，水解莱斯是通过一锅多组分反应在水中合成单，双和三，1,4-二取代的1,2,3-三唑的活性催化剂。
• Cyclometalated Mono- and Dinuclear Ir^IIIComplexes with “Click”-Derived Triazoles and Mesoionic Carbenes
  作者：Ramananda Maity、Stephan Hohloch、Cheng-Yong Su、Margarethe van der Meer、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1002/chem.201402838

  日期：2014.8.4

  here mono‐ and dinuclear IrIII complexes with “click”‐derived 1,2,3‐triazole and 1,2,3‐triazol‐5‐ylidene ligands, in which the wingtip phenyl groups in the aforementioned ligands are additionally orthometalated and bind as carbanionic donors to the IrIII centers. Structural characterization of the complexes reveal a piano stool‐type of coordination around the metal centers with the “click”‐derived ligands

  通常在Ir III中心进行正金属化很容易，并且这种正金属化的配合物通常显示出吸引人的电子和催化性能。通过使用中心苯环作为CH活化位点，我们在这里展示了具有“点击”衍生的1,2,3-三唑和1,2,3-三唑-5-亚萘基配体的单核和双核Ir III配合物，其中上述配体中的翼尖苯基另外被正金属化并作为碳负离子供体结合到Ir III中心。配合物的结构表征揭示了钢琴凳子在金属中心周围的配位形式，以及“喀哒”或“ C ^ C”供体与“ Ir III ”结合的“喀哒”衍生的配体中心。此外，虽然在1,2,3-三唑配体中发现了键的定位，但在它们的1,2,3-三唑-5-亚萘基配体中发现了更局域化的情况。所有的配合物都经过催化测试，以检测苯甲醛和苯乙酮的转移氢化作用。事实证明，双核复合物比单核复合物更具活性。我们在这里提供了稳定的，纯的，纯净的双核环金属化的Ir III配合物的实例，该配合物具有聚-mesoionic-carbene配体。
• Hydrosoluble Cu(<scp>i</scp>)-DAPTA complexes: synthesis, characterization, luminescence thermochromism and catalytic activity for microwave-assisted three-component azide–alkyne cycloaddition click reaction
  作者：Abdallah G. Mahmoud、M. Fátima C. Guedes da Silva、Jerzy Sokolnicki、Piotr Smoleński、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c8dt01232f

  日期：——

  catalysts for the one-pot microwave assisted three-component (terminal alkyne, organic halide and NaN3) Huisgen cycloaddition reaction in aqueous media to afford the corresponding disubstituted triazoles. The catalysis proceeds with a broad alkyne substrate scope and according to “click rules”. Photophysical studies of compound 4 showed an unusual reversible thermochromic behaviour exhibiting a blue

  新的水溶性和空气稳定的卤化铜（I）化合物，即。[CuX（DAPTA）3 ]（1）和（2），以及[Cu（μ-X）（DAPTA）2 ] 2（3）和（4）（X = Br或I，按此顺序）通过在温和的条件下使卤化铜（I）（即溴化物或碘化物）与3,7-二乙酰基-1,3,7-三氮杂-5-磷杂双环[3.3.1]壬烷（DAPTA）反应制得。它们代表了带有DAPTA配体的Cu（I）卤化物配合物的第一个实例，这些元素已通过元素分析，IR，1 H，13 C 1 H}和31 P 1 H} NMR光谱，ESI-MS +，对于4，也通过单晶X射线衍射（SCXRD）分析。配合物1-4是在水介质中一锅微波辅助的三组分（末端炔烃，有机卤化物和NaN 3）Huisgen环加成反应的有效催化剂，以提供相应的二取代三唑。根据“点击规则”，催化在较宽的炔烃底物范围内进行。化合物4的光物理研究表明，由于卤化物到配体的电荷转移，在298
• Copper complexes bearing C-scorpionate ligands: Synthesis, characterization and catalytic activity for azide-alkyne cycloaddition in aqueous medium
  作者：Abdallah G. Mahmoud、Luísa M.D.R.S. Martins、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.ica.2018.08.052

  日期：2018.11

  sodium azide) cycloaddition reaction (CuAAC) to afford 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles, with 7 as the best catalyst. The catalytic reaction evolves well in ROH/H2O solution, depends on the R group and proceeds better when R = Me, here achieving yields up to 94%. The alcohol plays a role in the Cu(II)-to-Cu(I) Glaser-type induction period, therefore avoiding a reducing agent in the system.

  CuX（X = Br或I）和[Cu（MeCN）4] [BF4]与中性C蝎子HC（3,5-Me2pz）3和HC（3-Phpz）3（Tpm ∗和TpmPh）的抽象反应，分别在室温下轻松进行，得到中性铜（I）络合物[CuBr（TpmPh）]（1），[CuI（TpmPh）]（2），[CuBr（Tpm ∗）]（3），[CuI （Tpm ∗）]（4）和阳离子[Cu（TpmPh）（NCMe）] [BF4]（5），[Cu（TpmPh）（NCMe）] [BF4]（6）和[Cu（Tpm ∗） 2] [BF4] 2（7），后者在空气中放置一段时间后也可以从6中获得。化合物1–7作为低功率微波辅助三组分（炔烃，溴苄基，叠氮化钠）环加成反应（CuAAC）的均相催化剂，提供1,4-二取代-1,2,3-三唑，其中7为最好的催化剂。在ROH / H2O溶液中，催化反应进展良好，取决于R基团，当R = Me时，催化反应进行得更好，此处的收率高达94％。