4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline | 104951-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline
• 英文别名: 4-(1-benzyltriazol-4-yl)aniline
• CAS: 104951-46-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• 分子量: 250.303
• InChiKey: AXWDGZZBTFNQPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-185 °C (decomp)
• 沸点：
  482.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-benzyl-4-phenyl>-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Biagi; Livi; Scartoni, Farmaco, Edizione Scientifica, 1986, vol. 41, # 8, p. 597 - 610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  多相光催化点击化学

  摘要：

  铜掺杂半导体旨在通过 Cu(I) 光辅助炔-叠氮化物环加成催化。辐照后，电子从半导体注入氧化铜纳米结构会产生催化性 Cu(I) 物质。新催化剂耐空气和潮湿，使用后可以很容易地回收并重复使用多次。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06922

文献信息

• A Highly Active and Magnetically Recoverable Tris(triazolyl)-Cu^ICatalyst for Alkyne-Azide Cycloaddition Reactions
  作者：Dong Wang、Laetitia Etienne、María Echeverria、Sergio Moya、Didier Astruc

  DOI：10.1002/chem.201304536

  日期：2014.4.1

  Nanoparticle‐supported tris(triazolyl)–CuBr, with a diameter of approximately 25 nm measured by TEM spectroscopy, has been easily prepared, and its catalytic activity was evaluated in the copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. In initial experiments, 0.5 mol % loading successfully promoted the CuAAC reaction between benzyl azide and phenylacetylene, in water at room temperature

  纳米颗粒支撑的三（三唑基）-CuBr的制备非常容易，通过TEM光谱法测得的直径约为25 nm，并在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应中评估了其催化活性。在最初的实验中，室温下（25°C），0.5 mol％的负载量成功地促进了叠氮化物和苯乙炔之间的CuAAC反应。在此过程中，氧化铁纳米颗粒负载的三（三唑基）-CuBr表现出良好的单分散性，出色的可回收性和出色的可重复使用性。实际上，它是通过使用外部磁体简单地收集并从反应介质中分离出来的，然后用于另外五个催化循环，而不会明显丧失催化活性。第一个循环的电感耦合等离子体（ICP）分析表明，从催化剂浸出到反应介质中的铜量可以忽略不计（1.5 ppm）。通过检查底物的范围，发现该方法可以成功地扩展到各种有机叠氮化物和炔烃，也可以通过涉及苄基溴化物，炔烃和钠的级联反应应用于三唑的一锅法合成叠氮化物。此外，该催化剂被证明是用于合成烯丙基和TEG端基（TEG
• Fine-Tunable Tris(triazolyl)methane Ligands for Copper(I)- Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Reactions
  作者：Erhan Ozkal、Patricia Llanes、Fernando Bravo、Alessandro Ferrali、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201300887

  日期：2014.3.10

  modular tris(triazolyl)methane ligands for copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions is reported. The synthesis of the first generation ligand, tris(1‐benzyl‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methanol (1a), suitable for work in aqueous systems, is reported at the 50–100 mmol scale through a one‐stage, environmentally benign procedure. One‐stage procedures for the synthesis of tris(aryltriazolyl)methanol

  据报道，已经准备了一个小的模块式三（三唑基）甲烷配体库，用于铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。据报道，适用于水性体系的第一代配体，三（1-苄基-1 H -1,1,2,3-三唑-4-基）甲醇（1a）的合成规模为50-100 mmol通过一个阶段性的，对环境无害的程序。设计用于电子微调催化性能和1a衍生醚2c的三（芳基三唑基）甲醇结构（1b，苯基; 1c，对三氟甲基苯基; 1d，对甲氧基苯基）的一步合成程序还报道了设计用于有机溶剂中的CuAAC反应的（OBn）和2d（OMe）。已在六种不同溶剂（水，己烷，甲苯，二氯甲烷，四氢呋喃和乙腈）中苯乙炔与苄基叠氮化物的反应中测试了整套配体（1a–d，2c–d），并进行了鉴定的1B，1C和2C的配位体描绘的最高耐受所考虑的家庭内的溶剂的极性的变化。配体1b–d和2c在小系列炔烃与叠氮化物在两种截然不同的反应介质中环加成反应中的比较性能（1：1）已经研究了叔丁基/
• Homogeneous and noncovalent immobilization of NHC-Cu catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction
  作者：Xiangjie Zhang、Bingyang Wang、Yanmei Lu、Chungu Xia、Jianhua Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111452

  日期：2021.3

  reaction. Both were active in the two-component click cycloaddition reaction of terminal alkynes and organic azides and three-component cycloaddition reaction that employs various terminal alkynes, NaN3 and organic halides with the advantage of excellent yields, low catalyst dosage, short reaction time. The MWNTs@NHC-Cu catalyst could be separated from the reaction system at the end of the reaction and

  合成了一系列新型的tagged标记的氮杂环卡宾铜（NHC-Cu）分子配合物，并用1 H-和13 H表征C-NMR，高分辨率ESI-质谱（HR-MS）。通过π-π堆积作用将相应的NHC-Cu络合物固定在多壁碳纳米管（MWNTs）的表面上，通过FT-IR，XRD，XPS，热重分析对非共价固定化催化材料MWNTs @ NHC-Cu进行了表征。 （TGA）和TEM。新的NHC-Cu络合物在均相中进行了测试，并且一旦固定在用于叠氮化物-炔烃环加成反应的多壁碳纳米管载体上，就进行了测试。两者均在末端炔烃和有机叠氮化物的两组分点击环加成反应以及使用各种末端炔烃的三组分环加成反应中发挥作用，NaN 3有机卤化物具有优异的收率，催化剂用量低，反应时间短的优点。可以在反应结束时将MWNTs @ NHC-Cu催化剂从反应系统中分离出来，并在另一个催化循环中重复使用，但会损失产物收率。
• The Sequential Sonogashira-Click Reaction: A Versatile Route to 4-Aryl-1,2,3-triazoles
  作者：Zoltán Novák、Krisztián Lőrincz、Péter Kele

  DOI：10.1055/s-0029-1216985

  日期：2009.10

  Aryl halides can be easily transformed in a one-pot procedure into 4-aryl-1,2,3-triazoles with palladium/copper-catalyzed Sonogashira­-click reaction sequence, using trimethylsilylacetylene as acetylene surrogate.

  芳基卤化物可以通过一步法操作容易地转化为4-芳基-1,2,3-三氮唑，该过程利用了钯/铜催化的Sonogashira-点击反应序列，并以三甲基硅基乙炔作为乙炔替代物。
• A new amido-phosphane as ligand for copper and silver complexes. Synthesis, characterization and catalytic application for azide–alkyne cycloaddition in glycerol
  作者：Abdallah G. Mahmoud、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/d1dt00992c

  日期：——

  it a very versatile ligand that could be used in a variety of reaction systems. To assess the coordination characteristics of the new phosphane, seven copper complexes of formulas [Cu(DBPTA)4]BF4 (2), [CuX(DBPTA)3] X = Br (3) and I (4)}, [Cu(μ-X)(DBPTA)2]2 X = Br (5) and I (6)}, [Cu(bpy)(DBPTA)2]Y Y = BF4 (7) and BPh4 (8)} bpy = 2,2′-bipyridine}, and three silver complexes with formulas [Ag(DBPTA)4]NO3

  新的位阻酰胺基膦1,3,7-三氮杂-5-磷杂双环[3.3.1]壬烷-3,7-二基双（苯甲酮）DBPTA（1）是通过开笼双N-获得的。使用苯甲酸酐酰化1,3,5-triaza-7-phosphadamantane（PTA）。DBPTA是PTA唯一包含芳族附件的酰基衍生物。由于苯甲酰基C（O）Ph基团的大体积性质，它们表现出互为反构型，如溶液NMR和单晶X射线衍射所证实的。化合物1易溶于常见的极性有机和绿色溶剂，使其成为一种用途广泛的配体，可用于各种反应系统。为了评估新膦的配位特性，需要七个式[Cu（DBPTA）4 ] BF 4（2），[CuX（DBPTA）3 ] X = Br（3）和I（4）}，[ Cu（μ-X）（DBPTA）2 ] 2 X = Br（5）和I（6）}，[Cu（bpy）（DBPTA）2 ] Y Y = BF 4（7）和BPh 4（8}} bpy = 2,2'-bipy