(E)-N'-(4-chlorobenzylidene)benzohydrazide | 14850-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(4-chlorobenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N'-[(E)-(4-chlorophenyl)methylidene]benzohydrazide；N-[(E)-(4-chlorophenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 14850-91-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• 分子量: 258.707
• InChiKey: YJGPDMQKIPQVLX-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(4-chlorobenzylidene)benzohydrazide 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到2-(4-氯苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸介导的常温下不对称 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的一锅法合成

  摘要：

  摘要 使用三氯异氰脲酸 (TCCA) 在环境温度下开发了一种一锅法合成不对称 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的有效方法。多种芳香族和杂环醛与多种酰基肼缩合，然后氧化环化产生相应的不对称 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发协议的显着优势。

  DOI：

  10.1080/00397910802054289
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-N'-(4-chlorobenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation, drug-likeness, and in silico screening of novel benzylidene-hydrazone analogues as small molecule anticancer agents

  摘要：

  一系列十五种苯亚甲基酰肼类似物（3a-o），包括八种新化合物，被合成并评估了它们在四种人类癌细胞系中的细胞毒活性和使用DPPH的抗氧化活性。在测试的化合物中，3e在苯亚甲基苯环上有两个甲氧基取代基，被发现对所有测试的癌细胞系都有很强的细胞毒性，IC50值分别为0.12（肺），0.024（卵巢），0.097（黑色素瘤）和0.05μM（结肠），这些IC50值与多柔比星标准（IC50=0.021，0.074，0.001，和0.872μM，分别）相当。DPPH实验显示化合物3f，3i和3g的IC50值分别为0.60，0.99和1.30μM，与抗坏血酸（IC50=0.87μM）相当。评估了计算参数，如药物相似性，ADME性质，毒性效应和药物得分，十五种化合物都没有违反利普斯基的五规则或维伯规则，因此它们显示出良好的药物相似性。此外，所有十五种化合物的药物得分都高于多柔比星和BIBR1532。还通过将活性化合物对接在端粒酶逆转录酶催化亚基的活性位点上，这是抗癌药物的重要治疗靶点，以确定可能的结合性质。对接化合物的总结合能与对肺，卵巢，黑色素瘤和结肠癌细胞系的细胞毒性强度的对数（pIC50）很好地相关，表明苯亚甲基酰肼可以作为端粒酶抑制剂用于新抗癌药物的开发。

  DOI：

  10.1007/s12272-015-0699-z

文献信息

• Synthesis, oxidation and dehydrogenation of cyclic N,O- and N,S-acetals. Part III. Transformation of N,O-acetals: 3-acyl-1,3,4-oxadiazolines
  作者：László Somogyi

  DOI：10.1002/jhet.5570440603

  日期：2007.11

  Various aldehyde and ketone acylhydrazones are synthesized and, under acylating conditions, cyclized into 3-acyl-1,3,4-oxadiazolines. The scope and limitations of these cyclizations and the possible side reactions (e.g. formation of the open-chain N,O-acylhydrazinocarbinols) are dissected. For the first time, simple, convenient and efficient dehydrogenations of 3-acyl-1,3,4-oxadiazolines to oxadiazoles

  合成了各种醛和酮酰基hydr，并在酰化条件下将其环化成3-酰基-1,3,4-恶二唑啉。剖析了这些环化作用的范围和局限性以及可能的副反应（例如，形成开链的N，O-酰基肼基碳氢化合物）。首次提出了通过高锰酸钾或更简单地用硝酸铈铈（IV）铵（CAN）处理将3-酰基-1,3,4-恶二唑啉简单，方便，有效地脱氢为恶二唑的方法。2,2-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉以及醛二酰基hydr的CAN氧化（2,5-二取代的3-酰基-1,3,4-恶二唑啉的开链异构体）再生母体羰基化合物。
• Microwave assisted syntheses of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、S.A. Ghasem Housaini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.095

  日期：2004.11

  2,5-Disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized by oxidation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines with potassium permanganate on the surface of a solid mineral support as well as in mixtures of acetone and water under microwave irradiation.

  通过在固体矿物载体的表面上以及在丙酮和水的混合物中于微波辐射下用高锰酸钾氧化1-芳基-2-亚芳基肼来合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。
• Lewis Acid-Catalyzed Allylation Reactions of Acylhydrazones with Tetraallyltin in Aqueous Media
  作者：Shū Kobayashi、Tomoaki Hamada、Kei Manabe

  DOI：10.1055/s-2001-15166

  日期：——

  Allylation reactions of various benzoylhydrazones with tetraallyltin were found to proceed smoothly in the presence of scandium triflate as a Lewis acid catalyst at ambient temperature in aqueous media, to afford the corresponding homoallylic amine derivatives in high yields. Three-component reactions of aldehydes, benzoylhydrazine, and tetraallyltin were also catalyzed by scandium triflate in the same media. Furthermore, a simple procedure to prepare oxazolidinone derivatives utilizing these reactions was developed.

  在水相介质中，在三氟甲磺酸钪作为路易斯酸催化剂的存在下，多种苯甲酰肼与四烯基锡的烯化反应在室温下顺利进行，以高产率生成相应的同烯丙基胺衍生物。醛、苯甲酰肼和四烯基锡的三组分反应也可以在相同介质中通过三氟甲磺酸钪催化。此外，还开发了一种利用这些反应制备恶唑啉酮衍生物的简单方法。
• Sustainable Synthesis of Oximes, Hydrazones, and Thiosemicarbazones under Mild Organocatalyzed Reaction Conditions
  作者：Sara Morales、José Luis Aceña、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01912

  日期：2016.10.21

  thiosemicarbazones derived from aromatic and aliphatic aldehydes using equimolar amounts of reagents and green solvents. Experimental simplicity and excellent yields after a simple filtration are the main advantages of the method, being an alternative to those currently available especially for the acyl derivatives, which do not work under uncatalyzed conditions. Its application to the synthesis of acyloximes by

  吡咯烷很有效地催化，大概是通过亚胺基活化，使用等摩尔量的试剂和绿色溶剂，形成了芳香族和脂肪族醛衍生的酰基肟，酰基hydr和硫代半氨基甲酮。该方法的主要优点是实验简单，过滤简单后的优异收率，是目前可用于那些特别是酰基衍生物的替代方法，这些方法在未催化条件下不起作用。通过醛和酰基羟胺之间的直接缩合将其用于合成酰基肟的应用是空前的。
• A convenient CeCl3·7H2O/NaI-promoted synthesis of structurally novel and strained tricyclic β-lactams from hydrazines
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Vijai K. Rai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.068

  日期：2008.9

  derivatized tricyclic β-lactams has been developed. The synthesis involves CeCl3·7H2O/NaI catalyzed addition–condensation of mercaptoacetic acid and N-aroyl-N′-arylidenehydrazines followed by intramolecular cyclodehydration to afford bicyclic 5H-thiazolo[4,3-b][1,3,4]-oxadiazoles, which on treatment with acid chlorides in the presence of triethylamine furnish highly derivatized tricyclic 3H-azetidino[2

  已经开发了用于结构新颖和应变的高度衍生化的三环β-内酰胺的方便的合成方案。合成涉及加入CeCl 3 ·7H 2 O /碘化钠催化的巯基乙酸和的加成缩合Ñ -aroyl- Ñ '-arylidenehydrazines随后分子内脱水环化，得到双环5 ħ -噻唑并[4,3- b ] [1,3， 4]-恶二唑类化合物，在三乙胺存在下用酰氯处理，可提供高度衍生的三环3 H-氮杂环丁烷[2,1- b ]-噻唑并[3,4- d] [1,3,4]-恶二唑-6-酮，产率80-93％。此过程很好地说明了Ce（III）催化一锅法形成C–C，C–N和C–S键的过程。