1,1'-diphenyl-4,4'-bi-1H-1,2,3-triazole | 71344-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1'-diphenyl-4,4'-bi-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1,1′-bis(phenyl)-4,4′-bis(1,2,3-triazole)；4,4’-bis-{(1-phenyl)}-1,2,3-triazole；1,1’-dibenzyl-4,4’-bi-1,2,3-triazolyl；1,1'-diphenyl-4,4'-bi(1,2,3-triazole)；1,1'-diphenyl-1H,1'H-[4,4']bi[1,2,3]triazolyl；1,1'-diphenyl-1H,1'H-4,4'-bis(1,2,3-triazole)；1,1'-diphenyl-1H,1'H-4,4'-bi(1,2,3-triazole)；4,4-Bis(1-phenyl-1,2,3-triazolyl)；1-phenyl-4-(1-phenyltriazol-4-yl)triazole
• CAS: 71344-33-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₆
• 分子量: 288.311
• InChiKey: VKAMFIZHQYDNSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-diphenyl-4,4'-bi-1H-1,2,3-triazole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 4,4'-bis(1-phenyl-3-methyl-1H-1,2,3-triazol-5-ylidene)
  参考文献：
  名称：

  Bis(1,2,3-triazol-5-ylidenes) (i-bitz) as Stable 1,4-Bidentate Ligands Based on Mesoionic Carbenes (MICs)

  摘要：

  Direct metalation of bis(1,2,3-triazolium) salts affords mononuclear rhodium(I) complexes, which feature a 1,4-bidentate bis(1,2,3-triazol-5-ylidene) (i-bitz) ligand. The topology of the ligand is similar to that of 2,2'-bipyridines (bpy) and their congeners, as well as bis(1,2,4-triazol-5-ylidenes) (bitz). As the former, but in contrast to the latter, the free i-bitz can be isolated, which paves the way for various applications.

  DOI：

  10.1021/om200844b
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1'-diphenyl-4,4'-bi-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Bis(1,2,3-triazol-5-ylidenes) (i-bitz) as Stable 1,4-Bidentate Ligands Based on Mesoionic Carbenes (MICs)

  摘要：

  Direct metalation of bis(1,2,3-triazolium) salts affords mononuclear rhodium(I) complexes, which feature a 1,4-bidentate bis(1,2,3-triazol-5-ylidene) (i-bitz) ligand. The topology of the ligand is similar to that of 2,2'-bipyridines (bpy) and their congeners, as well as bis(1,2,4-triazol-5-ylidenes) (bitz). As the former, but in contrast to the latter, the free i-bitz can be isolated, which paves the way for various applications.

  DOI：

  10.1021/om200844b

文献信息

• Synthesis, Characterisation and Ligand Properties of Novel Bi‐1,2,3‐triazole Ligands
  作者：Uwe Monkowius、Stefan Ritter、Burkhard König、Manfred Zabel、Hartmut Yersin

  DOI：10.1002/ejic.200700479

  日期：2007.10

  In all complexes the Bn-bta acts as a bidentate ligand with structural features comparable to the analogous 2,2′-bipyridine complexes. In their electronic absorption spectra the RuII and ReI complexes exhibit a lowest energy band at around 300 nm, which is substantially higher in energy than in analogous complexes with bpy ligands. All R-bta ligands yield complexes that are not luminescent in solution

  三个 1,1'-二取代 4,4'-bi-1H-1,2,3-三唑 [R-bta; R = Bn (1), Ph (2), CH2COOH (3)] 已通过 CuI 催化的 1,3-丁二炔和有机叠氮化物之间的“点击”反应合成为双齿氮基配体。通过制备复合物 [RuII(R-bta)3]Cl2 [R = Bn (4), Ph (5), CH2COOH (6)], [(Bn-bta)CuI(DPEPhos)] 来研究它们的配体性质(7) [DPEPhos = 双2-(二苯基膦基)苯基}醚]和[(Bn-bta)ReI(CO)3Cl] (8)遵循标准反应程序。所有化合物均通过元素分析、质谱和 NMR、IR、UV/Vis 和发光光谱进行分析。此外，1-4、7 和 8 的分子结构已通过 X 射线晶体学确定。在所有复合物中，Bn-bta 作为双齿配体，其结构特征与类似的 2,2'-联吡啶复合物相当。在它们的电子吸收光谱中，RuII
• Microwave-Assisted Stille Reactions as a Powerful Tool for Building Polyheteroaryl Systems Bearing a (1H)-1,2,4-Triazole Moiety
  作者：P. Prieto、A. Díaz-Ortiz、C. Cebrián、A. de Cózar、A. de la Hoz、J. Carrillo、A. Rodriguez、F. Montilla

  DOI：10.1055/s-0029-1218533

  日期：2010.1

  Stille couplings and the combination of Stille/Heck cross-coupling reactions provide useful access to tricyclic systems with valuable material properties from 3,5-dibromo-1,2,4-triazoles. The reactions can all be dramatically improved under microwave irradiation.

  Stille 偶联和 Stille/Heck 交叉偶联反应的组合为获得具有来自 3,5-二溴-1,2,4-三唑的宝贵材料特性的三环系统提供了有用的途径。在微波辐射下，这些反应都可以得到显着改善。
• Mono‐ and Di‐Mesoionic Carbene‐Boranes: Synthesis, Structures and Utility as Reducing Agents
  作者：Felix Stein、Marius Kirsch、Julia Beerhues、Uta Albold、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1002/ejic.202100273

  日期：2021.6.25

  3-triazol-5-ylidene type are currently popular ligands in organometallic chemistry. Their use in main group chemistry has been rather limited. In this contribution we present mono- and di-MIC-boranes with MICs based on triazolylidenes. The synthesis involves in-situ deprotonation of the corresponding triazolium salts and their reaction with boranes to form the desired compounds. Whereas this reaction route worked

  1,2,3-三唑-5-亚基类型的介离子卡宾 (MIC) 是目前有机金属化学中流行的配体。它们在主族化学中的应用相当有限。在这篇文章中，我们介绍了基于三唑基的 MIC 的单和双 MIC-硼烷。该合成涉及相应三唑鎓盐的原位去质子化以及它们与硼烷反应形成所需化合物。尽管该反应路线对于衍生自三唑的 1,4-区域异构体的所有三唑鎓盐均运行良好，但对于衍生自 1,5-取代三唑的亚甲基桥连双三唑鎓盐，我们观察到双-三唑鎓和具有新的 NB 键的三唑硼烷的形成。所有化合物均通过多核 NMR 光谱、质谱、和单晶X射线衍射。此外，MIC-硼烷用作还原剂，用于将醛的 C=O 还原为相应的醇。
• Heterobimetallic Cu–dppf (dppf = 1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene) Complexes with “Click” Derived Ligands: A Combined Structural, Electrochemical, Spectroelectrochemical, and Theoretical Study
  作者：David Schweinfurth、Nadin Büttner、Stephan Hohloch、Naina Deibel、Johannes Klein、Biprajit Sarkar

  DOI：10.1021/om400429f

  日期：2013.10.28

  dppf and the N donors of the substituted triazole ligands. The “local-pseudo” symmetry around the iron center in all the investigated complexes of dppf is between that of the idealized D5h and D5d. Furthermore, for the complex with the mixed pyridine and triazole donors, the Cu–N bond distances were found to be shorter for the triazole N donors in comparison to those for the pyridine N donors. Electrochemical

  [[dppf）Cu（L）]（BF 4）（dppf = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）形式的异核复合物，其中L是螯合的取代的4,4'-bis（1,2通过使[Cu（dppf）（CH 3 CN）2 ]（BF 4）与相应的“点击”衍生的配体反应，合成了（3-3-三唑）或4-吡啶基（1,2,3-三唑）配体。代表性配合物的结构表征揭示了在Cu（I）中心周围扭曲的四面体配位几何，施主原子是dppf的P供体，是取代的三唑配体的N供体。在所有研究的dppf配合物中，铁中心周围的“局部-伪”对称性介于理想D 5 h和第5天。此外，对于具有吡啶和三唑混合供体的配合物，发现三唑N供体的Cu–N键距比吡啶N供体的Cu-N键距短。对配合物的电化学研究表明，每种配合物均存在一个氧化和一个还原步骤。这些研究与UV-vis-near-IR和EPR光谱电化学研究相结合，推断出氧化过程的位置（铜与铁），并观察到改变螯合“喀
• Photochemistry of Ru^II4,4′-Bi-1,2,3-triazolyl (btz) Complexes: Crystallographic Characterization of the Photoreactive Ligand-Loss Intermediate<i>trans</i>-[Ru(bpy)(κ²-btz)(κ¹-btz)(NCMe)]²⁺
  作者：Christine E. Welby、Georgina K. Armitage、Harry Bartley、Aaron Wilkinson、Alessandro Sinopoli、Baljinder S. Uppal、Craig R. Rice、Paul I. P. Elliott

  DOI：10.1002/chem.201402354

  日期：2014.7.1

  We report the unprecedented observation and unequivocal crystallographic characterization of the meta‐stable ligand loss intermediate solvento complex trans‐[Ru(bpy)(κ2‐btz)(κ1‐btz)(NCMe)]2+ (1 a) that contains a monodentate chelate ligand. This and analogous complexes can be observed during the photolysis reactions of a family of complexes of the form [Ru()(btz)2]2+ (1 a–d: btz=1,1′‐dibenzyl‐4,4′‐bi‐1

  我们报告的空前观察和明确的晶体学表征元-stable配体损失中间solvento复杂的反式- [吡啶钌（κ 2 -btz）（κ 1 -btz）（NCMe）] 2+（1），它包含单齿螯合配体。在 [Ru( )(btz) 2 ] 2+ ( 1 a – d : btz=1,1'-dibenzyl-4,4'-双-1,2,3-三唑基；=a) 2,2'-联吡啶 (bpy), b) 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 (dmbpy), c) 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 (dmeobpy) , d) 1,10-菲咯啉 (phen))。在乙腈溶液中，1 a - d最终转化为双溶剂配合物反式-[Ru( )(btz)(NCMe) 2 ] 2+ ( 3 a - d ) 以及一当量的游离 btz，在一个过程中剩余的配位双齿配体进行新的重排，使它们共面。3 a和3 d 的X 射线晶体结构证实了和 btz 配