N.N-Bis-trimethylsilyl-p-chloranilin | 31935-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N.N-Bis-trimethylsilyl-p-chloranilin
• 英文别名: 4-Chloro-N,N-bis(trimethylsilyl)aniline
• CAS: 31935-72-5
• 化学式: C₁₂H₂₂ClNSi₂
• 分子量: 271.937
• InChiKey: FTAAFHOZHUFYBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N.N-Bis-trimethylsilyl-p-chloranilin 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以48.4 mg的产率得到对氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  有机硅还原剂对硝基芳烃进行无金属脱氧和还原二烯化反应

  摘要：

  使用N，N'-双（三甲基甲硅烷基）-4,4'-联吡啶亚烷基（1）在温和和中性的反应条件下实现了硝基芳烃的无金属脱氧和还原二甲硅烷基化反应，并且该反应可能具有广泛的官能团耐受性。单脱氧可得到合成上有价值的N，O-双（三甲基甲硅烷基）苯羟胺（7 a），是一种容易获得且安全的硝基苯来源的苯基亚硝酸，双脱氧可得到N，N-双（三甲基硅烷基）苯胺8。改变1的量很容易控制反应温度以及加入二苯并噻吩（DBTP）。2-芳基硝基苯与1的反应通过N，O-双（三甲基甲硅烷基）苯基羟胺7的热解衍生的原位生成的亚苯基硝基苯胺生成相应的咔唑14，随后将其插入分子内CH。此外，分子内的N-N偶联反应将2,2'-二硝基联苯衍生物还原1，得到相应的苯并[ c ]喹啉。

  DOI：

  10.1002/chem.201801972
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-4-氯苯 、 bis(trimethylsilyl)mercury 以 苯 为溶剂， 生成 N.N-Bis-trimethylsilyl-p-chloranilin
  参考文献：
  名称：

  Synthesen mit verbindungen R3MHgMR3 und (R2MHg)n (MC, Si, Ge, Sn)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90078-0

文献信息

• A synthetic and mechanistic investigation into the cobalt(<scp>i</scp>) catalyzed amination of aryl halides
  作者：Marshall R. Brennan、Dongyoung Kim、Alison R. Fout

  DOI：10.1039/c4sc01257g

  日期：——

  in the reaction. Both stoichiometric and kinetic studies support the catalytic cycle involving a Co(I) complex. Catalytic reactions featuring Co(II) complexes resulted in undesired biaryl formation, a product that is not observed under standard catalytic conditions and any productive catalytic reactivity likely arises from an in situ reduction of Co(II) to Co(I). A Hammett study was carried out to differentiate

  在催化双电子转化中使用第一行过渡金属仍然是一项合成挑战。为了克服通常且通常有害的单电子反应性，将富电子配体靶向钴。在本文中，我们报道了用六甲基二硅叠氮化锂进行Co（I）催化的芳基卤化物的胺化反应。这种变换特征（PPH 3）3氯化钴（1）作为催化剂，并让结构多样的和电子地改变以良好化学产率伯烷基胺，与反应特色芳基胺不能被合成的范围通过传统的金属催化胺化路线包括4-氨基苯基硼酸频哪醇酯。化学计量反应表明，（PPh 3）2 CoN（SiMe 3）2（2）可能在催化循环内产生，并且可以由（PPh 3）3 CoCl与LiN（SiMe 3）2反应独立地合成。具有Co-amide配合物（PPh 3）2 CoN（SiMe 3）2的催化反应表明，它是有效的催化剂，表明（PPh 3）3CoCl可以在反应中充当预催化剂。化学计量和动力学研究均支持涉及Co（I）配合物的催化循环。以Co（II）配合物为特征的催化反