(1,3,3-Trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl) 4-methylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1,3,3-Trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl) 4-methylbenzoate
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: XWJKMDPWNFMGDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3,3-Trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl) 4-methylbenzoate 、 联硼酸频那醇酯 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 lithium bromide 、 4-(叔丁氧羰基)吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 以45%的产率得到1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下在没有方向性基团的情况下裂解C（芳基）-CH3键

  摘要：

  现在，有机化学家可以选择性地和顺序地构建碳-碳σ键，而选择性裂解碳-碳σ键的方法，特别是对于未反应的碳氢化合物，仍然受到限制。通常需要通过环应变，引导基团或在羰基或氰基的存在下进行活化。在这项工作中，通过使用顺序策略C（芳基）-CH 3的位点选择性裂解和硼化在指导无基团和无过渡金属的条件下开发了键。各种芳烃的甲基被选择性裂解并被硼基取代。机理分析表明，它是通过分子间的连续分子间氧化和由自由基脱羧反应生成的涉及芳基稳定的持久性硼基自由基的瞬态芳基自由基偶联而进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201901783