4-epoxycadin-10(15)-en-β-ol | 66527-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-epoxycadin-10(15)-en-β-ol
• 英文别名: Isokhusinoloxid；(1aS,3R,3aS,7R,7aR,7bR)-1a-methyl-4-methylidene-7-propan-2-yl-2,3,3a,5,6,7,7a,7b-octahydronaphtho[1,2-b]oxiren-3-ol
• CAS: 66527-49-9；73650-15-4；113973-96-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: AHJPSRZCTZKFJR-KYFQHEKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  khusinol 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到khusinol oxide
  参考文献：
  名称：

  Khusinol及其衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  从香根草油中分离出的 Khusinol 进行了各种化学修饰。khusinol 的酯衍生物是用乙酸酐和苯甲酰氯制备的。khusinol 的环氧化物使用过苯甲酸、氧乙酰丙酮钒-叔丁基过氧化氢和 N-溴代琥珀酰亚胺-氢氧化钠合成。所有化合物均显示出对小麦链格孢、米色镰刀菌和念珠菌具有良好的体外抗真菌潜力，ED50 值在 200-250 μg/mL 范围内。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2507-8

文献信息

• Chemistry of Khusinol: A Sesquiterpenoid Isolated from Vetiver Oil
  作者：Urvashi Bhardwaj、K.K. Chahal、Ramandeep Kaur

  DOI：10.14233/ajchem.2016.20017

  日期：——

  Vetiver essential oil was obtained from roots of Vetiveria zizanioides by hydrodistillation method. The unique feature of oil is the presence of antipodal terpenoids of which khusinol may be mentioned as representative. Khusinol, a white crystalline solid (m.p. 87 °C) isolated by column chromatography from vetiver oil was subjected to chemical transformations to afford khusinol oxides, cadina-4a,10b-diol and trans-calamenene derivatives. The structures of khusinol and its derivatives were elucidated using spectroscopic techniques.

  香根草精油是通过水蒸气蒸馏法从香根草的根中提取的。这种精油的独特之处在于其中含有对映萜类化合物，其中以库辛醇为代表。库辛醇是一种白色结晶固体（熔点87°C），通过柱色谱法从香根草油中分离出来，经过化学转化后得到库辛醇氧化物、cadina-4a,10b-diol和反式-calamenene衍生物。库辛醇及其衍生物的结构通过光谱技术得以阐明。
• Synthesis and Antifungal Activity of Khusinol and its Derivatives
  作者：Urvashi、K. K. Chahal、Ramandeep Kaur

  DOI：10.1007/s10600-018-2507-8

  日期：2018.9

  Khusinol isolated from vetiver oil was subjected to various chemical modifications. Ester derivatives of khusinol were prepared with acetic anhydride and benzoyl chloride. Epoxides of khusinol were synthesized using perbenzoic acid, vanadium oxyacetylacetonate–t-butyl hydroperoxide, and N-bromosuccinimide– sodium hydroxide. All the compounds showed promising in vitro antifungal potential against Alternaria

  从香根草油中分离出的 Khusinol 进行了各种化学修饰。khusinol 的酯衍生物是用乙酸酐和苯甲酰氯制备的。khusinol 的环氧化物使用过苯甲酸、氧乙酰丙酮钒-叔丁基过氧化氢和 N-溴代琥珀酰亚胺-氢氧化钠合成。所有化合物均显示出对小麦链格孢、米色镰刀菌和念珠菌具有良好的体外抗真菌潜力，ED50 值在 200-250 μg/mL 范围内。