cis-1,3-dibromo-5-hydroxy-4-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopentathien-6-ylammonium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,3-dibromo-5-hydroxy-4-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopentathien-6-ylammonium chloride
• 英文别名: Cyclopenta[c]thiophen-4-one,3-dibromo-5-hydroxy-, (cis)-, hydrochloride；(5S,6S)-6-amino-1,3-dibromo-5-hydroxy-5,6-dihydrocyclopenta[c]thiophen-4-one;hydrochloride
• 化学式: C₇H₅Br₂NO₂S*ClH
• 分子量: 363.457
• InChiKey: VEFZBHDUIVKTJW-WINKWTMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3-dibromo-5-hydroxy-4-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopentathien-6-ylammonium chloride 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (cis)-4-bromo-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3a,7a-dihydro-2H-thieno[3',4':4,5]cyclopenta[1,2-d][1,3]oxazole-2,7(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  五环杂环与环戊[c]噻吩融合作为新的抗肿瘤药物的合成和生物学评估。

  摘要：

  在由60个人类肿瘤组成的NCI体外人类疾病导向肿瘤细胞系筛选小组中，评估了由各种五元杂环与环戊[c]噻吩的融合产生的一系列10个衍生物2-6的潜在抗癌活性细胞系排列在九个子面板中，代表不同的组织学。在这些测试的化合物中，发现有四种具有细胞毒性，这使我们指出了一些构效关系。恶唑烷酮衍生物2a-c在NCI开发的中空纤维测定和标准异种移植物中显示出进一步的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00654-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibromo-6-trifluoroacetylamino-5,6-dihydro-4H-cyclopentathiophen-4-one 在 盐酸 、 水 、 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.02h， 生成 cis-1,3-dibromo-5-hydroxy-4-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopentathien-6-ylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity against L1210 Leukemia of New Aminocyclopenta(c)thiophenones.

  摘要：

  通过卤化反应，然后形成并最终裂解一个氮丙啶环，合成了一些新的羟基氨基环戊并[c]噻吩酮。评估了这些化合物对 L1210 白血病的体外细胞毒性活性。讨论了酮羟乙氨基序列对其活性的重要性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1605