(+/-)-N-(2-endo-norbornyl)formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-N-(2-endo-norbornyl)formamide
• 英文别名: N-[(1S,2R,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]formamide
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: IWCJZCDDFQCOOZ-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-(2-endo-norbornyl)formamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 endo-N-Methyl-2-bicyclo<2.2.1>heptylamine
  参考文献：
  名称：

  Structure--Activity Relationships in a Series of Antiarrhythmic and Local Anaesthetic Bicyclic Glycinamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm50017a014
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]heptan-2-endo-amine hydrochloride 、 甲酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到(+/-)-N-(2-endo-norbornyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Langhals, Heinz; Range, Guenter; Wistuba, Eckehardt, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 12, p. 3813 - 3830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the mechanism of the Leuckart reaction. Enantiospecific preparation of (1R,2R)- and (1S,2S)-N-(3,3-dimethyl-2-formylamino-1-norbornyl)acetamide
  作者：A Garcı́a Martı́nez、E Teso Vilar、A Garcı́a Fraile、P Martı́nez Ruiz、R Macı́as San Antonio、M.P Martı́nez Alcázar

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00125-1

  日期：1999.4

  The Leuckart reaction of 2-norbornanone and (1R)-N-(3,3-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl)acetamide ent-1b furnishes the expected N-(2-norbornyl)formamides 11 and ent-10 in good yield. Surprisingly, under the same reaction conditions, the (1R)-N-(7,7-dimethyl-2-oxo-1-norbornyl)acetamide 1a gives only 10, the enantiomeric form of the product obtained from ent-1b. An explanation of these results is given and

  2- norbornanone的洛伊卡特反应和（1 - [R ）- ñ - （3,3-二甲基-2-氧代-1-降冰片基）乙酰胺ENT - 1B配料预期Ñ - （2-降冰片基）甲酰胺11和ENT - 10产量高。出人意料的是，在相同的反应条件下，将（1 - [R ）- ñ - （7,7-二甲基-2-氧代-1-降冰片基）乙酰胺1A仅给出10，从所获得的产物的对映体形式ENT - 1B。给出了这些结果的解释，并提出了一种基于前所未有的分子内氨基转移的反应机理。
• A Single Amino Acid Determines the Selectivity and Efficacy of Selective Negative Allosteric Modulators of Ca_V1.3 L-Type Calcium Channels
  作者：Garry Cooper、Soosung Kang、Tamara Perez-Rosello、Jaime N. Guzman、Daniel Galtieri、Zhong Xie、Jyothisri Kondapalli、Jack Mordell、Richard B. Silverman、D. James Surmeier

  DOI：10.1021/acschembio.0c00577

  日期：2020.9.18

  found that PYTs bind to the dihydropyridine (DHP) binding pocket of the CaV1.3 subunit, establishing them as negative allosteric modulators of channel gating. Site-directed mutagenesis, based on homology models of CaV1.3 and CaV1.2 channels, revealed that a single amino acid residue within the DHP binding pocket (M1078) is responsible for the selectivity of PYTs for CaV1.3 over CaV1.2. In addition to

  具有 Ca V 1.3 成孔 α 1亚基的Ca 2+通道与神经退行性疾病和神经精神疾病有关，促进了 Ca V 1.3 与 Ca V 1.2 通道的选择性和有效抑制剂的发展，钙通道与高血压疾病有关. 我们之前已经确定了优先抑制 Ca V 的嘧啶-2,4,6-triones (PYTs)1.3 通道，但它们与通道相互作用的结构决定因素尚未确定，阻碍了它们向药物的发展。通过结合生化、计算和分子生物学方法，发现 PYT 与 Ca V 1.3 亚基的二氢吡啶 (DHP) 结合口袋结合，将它们确定为通道门控的负变构调节剂。基于 Ca V 1.3 和 Ca V 1.2 通道同源模型的定点诱变表明 DHP 结合口袋 (M1078) 内的单个氨基酸残基负责 PYT 对 Ca V 1.3的选择性超过 Ca V1.2. 除了为化学优化提供方向外，这些结果表明，与二氢吡啶一样，PYTs 具有药理学特征，可以使它们具有广泛的临床用途。
• LANGHALS, H.;RANGE, G.;WISTUBA, E.;RUECHARDT, C., CHEM. BER., 1981, 114, N 12, 3813-3830
  作者：LANGHALS, H.、RANGE, G.、WISTUBA, E.、RUECHARDT, C.

  DOI：——

  日期：——