(E)-ethyl 3-(2,5-dimethoxyphenyl)but-2-enoate | 133571-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2,5-dimethoxyphenyl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 133571-98-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: QZJVNRPUWNJASY-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2,5-dimethoxyphenyl)but-2-enoate 在 palladium on activated charcoal potassium fluoride 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.33h， 生成 (+/-)-1-nitro-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  新型的非经典的C9-甲基-5-取代的2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶类化合物是潜在的二氢叶酸还原酶抑制剂和抗机会剂。

  摘要：

  合成了六个新颖的C9-甲基-5-取代的2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶18-23作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的潜在抑制剂和抗机会剂。这些化合物仅代表2,4-二氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶的碳-碳桥基中的9-甲基取代基。从合适的市售芳族甲基酮开始，以简洁的八步程序合成类似物18-23。关键步骤涉及将2,4,6-三氨基嘧啶与适当的1-硝基烯烃进行迈克尔加成反应，然后通过Nef反应使硝基加合物闭环。将该化合物评价为来自卡氏肺孢子虫（pc），弓形虫（tg），鸟分枝杆菌（ma）和大鼠肝脏（rl）的DHFR抑制剂。生物学结果表明，其中一些类似物是DHFR的有效抑制剂，而某些对病原体DHFR具有选择性。化合物23是两位数的tgDHFR的纳摩尔抑制剂，对tgDHFR的选择性为9.6倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.008
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酸乙酯 、 对苯二甲醚 在 (phthalocyaninato)iron(II) 、 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 反应 24.0h， 以35%的产率得到(E)-ethyl 3-(2,5-dimethoxyphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过仿生方法的芳烃和烯烃的好氧氧化偶联。

  摘要：

  芳烃和缺电子的烯烃可以通过仿生的Pd（OAc）2催化转化进行氧化偶联。Ç 芳烃伙伴h的活化低催化剂负载，正常氧压，以及使用的反应条件下进行p醌和酞菁铁作为电子转移介体（的ETM）。通过控制催化剂的加入量，可以使反应对单芳基化或二芳基化具有选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201300100

文献信息

• The First Total Synthesis of (±)-Herbertenones A and B
  作者：Adusumilli Srikrishna、Ponneri Ravikumar、Hema Krishnan

  DOI：10.1055/s-2008-1072560

  日期：2008.5

  The first total synthesis of (±)-herbertenones A and B, employing Claisen rearrangement-metathesis reaction based approaches, is described.

  本文介绍了首次采用基于克莱森重排-甲基化反应的方法全合成 (±)-herbertenones A 和 B 的过程。
• CROISY-DELCEY, MARTINE;BISAGNI, EMILE;HUEL, CHRISTIANE;ZILBERFARB, DANIEL+, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 65-71
  作者：CROISY-DELCEY, MARTINE、BISAGNI, EMILE、HUEL, CHRISTIANE、ZILBERFARB, DANIEL+

  DOI：——

  日期：——