1,4-Dithiophen-2-ylbut-2-ene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-Dithiophen-2-ylbut-2-ene-1,4-dione
• 化学式: C₁₂H₈O₂S₂
• 分子量: 248.326
• InChiKey: URUZPYOPRCOJJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dithiophen-2-ylbut-2-ene-1,4-dione 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₃₈H₄₂FeN₂OP 、 caesium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (1S,2S,3S,4S)-1,4-di(thiophen-2-yl)butane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  对映纯糖醇的简便合成：不对称氢化和动态动力学拆分相结合。

  摘要：

  提出了空前的Ir / f-氨撑氧催化外消旋2,3-顺式-二羟基-1,4-二酮的不对称氢化反应，涉及动态动力学拆分，产生（1 R，2 R，3 R，4 R）-四元醇。该协议构成了访问带有四个连续立体中心的糖醇的有效且直接的方法。该策略与现有方法相比具有多种优势，包括出色的产率（高达98％），出色的立体选择性（高达99：1 dr，99.9％ee）），操作简便和基板通用性。此外，通过原位傅里叶变换红外光谱法和中间体的分离，反应的性质被揭示为逐步转变。

  DOI：

  10.1002/anie.202006661
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 碘 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-Dithiophen-2-ylbut-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  对映纯糖醇的简便合成：不对称氢化和动态动力学拆分相结合。

  摘要：

  提出了空前的Ir / f-氨撑氧催化外消旋2,3-顺式-二羟基-1,4-二酮的不对称氢化反应，涉及动态动力学拆分，产生（1 R，2 R，3 R，4 R）-四元醇。该协议构成了访问带有四个连续立体中心的糖醇的有效且直接的方法。该策略与现有方法相比具有多种优势，包括出色的产率（高达98％），出色的立体选择性（高达99：1 dr，99.9％ee）），操作简便和基板通用性。此外，通过原位傅里叶变换红外光谱法和中间体的分离，反应的性质被揭示为逐步转变。

  DOI：

  10.1002/anie.202006661

文献信息

• C7‐Functionalization of Indoles via Organocatalytic Enantioselective Friedel‐Crafts Alkylation of 4‐Amino‐ indoles with 2‐Butene‐1,4‐diones and 3‐Aroylacrylates
  作者：Tongkun Huang、Yunlong Zhao、Shanshui Meng、Albert S. C. Chan、Junling Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900377

  日期：2019.8.5

  An efficient protocol for the enantioselective C7 Friedel‐Crafts alkylation between 4‐aminoindoles and 2‐butene‐1,4‐diones or 3‐aroylacrylates was reported. This process was catalyzed by a chiral phosphoric acid, affording the corresponding 1,4‐disubstituted indoles in moderate to high yields with good to high enantioselectivities. This reaction could be performed on a gram scale without loss of efficiency

  据报道，在4-氨基吲哚和2-丁烯-1,4-二酮或3-芳酰基丙烯酸酯之间进行对映选择性C7 Friedel-Crafts烷基化反应的有效方法。此过程由手性磷酸催化，以中等至高收率提供了相应的1,4-二取代的吲哚，并具有良好的对映选择性。该反应可以以克为单位进行而不会损失效率，并且还研究了产物的代表性衍生化反应以制备相应的C 3甲酰化化合物。