3-Ethyl-3-methyl-pentanedioic acid mono-[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-(3-carboxymethyl-3-methyl-pentanoyloxy)-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysen-3a-ylmethyl] ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Ethyl-3-methyl-pentanedioic acid mono-[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-(3-carboxymethyl-3-methyl-pentanoyloxy)-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysen-3a-ylmethyl] ester
• 英文别名: 5-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-(3-ethyl-5-hydroxy-3-methyl-5-oxo-pentanoyl)oxy-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methoxy]-3-ethyl-3-methyl-5-oxo-pentanoic acid；5-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-[3-(carboxymethyl)-3-methylpentanoyl]oxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methoxy]-3-ethyl-3-methyl-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₄₆H₇₄O₈
• 分子量: 755.089
• InChiKey: CJQOTZJAVRNLRG-CKEIDAIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醛,半合成 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 L-Selectride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Ethyl-3-methyl-pentanedioic acid mono-[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-(3-carboxymethyl-3-methyl-pentanoyloxy)-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysen-3a-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。34.作为抗HIV剂的白桦蛋白衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  琥珀酰和3'-取代的戊二酰桦木酚衍生物比二氢白桦木衍生物具有更强的抗HIV活性和更高的治疗指数（TI）值，比率为1.2：1至15：1（参见7和15、9、17、10和10）和18、11和19，以及12和20）。对于各种3'-取代的戊二酰化合物，从强抑制到弱抑制的抗HIV效应顺序为3'，3'-二甲基，3'-甲基，3'-乙基-3'-甲基，然后是3 '，3'-四亚甲基戊二酰芳基衍生物（10> 9> 11> 12、18> 17> 19> 20）。最有效的化合物10具有两个3'，3'-二甲基戊二烯基，并显示出显着的抗HIV效能，EC50值为0.000 66 microM，TI为21515。没有C-3酰基的化合物（22和23）的结果证实了C-3酰基对抗HIV作用的重要性。使用3'，3'-四亚甲基戊二酰戊二烯衍生物，三酰基29显示出比二酰基12更强的抑制作用；相反，3'，3'-二甲基戊二烯基化合物显示相反的结果。3-酮化合物（35和36）和2

  DOI：

  10.1021/jm980391g

文献信息

• Anti-AIDS agents. 32.1 synthesis and anti-HIV activity of betulin derivatives
  作者：I-Chen Sun、Jing-Kang Shen、Hui-Kang Wang、L.Mark Cosentino、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00202-9

  日期：1998.5

  Eleven betulin derivatives were prepared and evaluated for anti-HIV activity in H9 lymphocytes. Compound 4 was found to be the most active with EC50 and TI values of 0.00066 mu M and 21,515, respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Anti-AIDS Agents. 34. Synthesis and Structure−Activity Relationships of Betulin Derivatives as Anti-HIV Agents
  作者：I-Chen Sun、Hui-Kang Wang、Yoshiki Kashiwada、Jing-Kang Shen、L. Mark Cosentino、Chin-Ho Chen、Li-Ming Yang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm980391g

  日期：1998.11.1

  followed by 3',3'-tetramethylene glutaryl derivatives (10 > 9 > 11 > 12, 18 > 17 > 19 > 20). The most potent compound, 10, has two 3',3'-dimethylglutaryl groups and displays significant anti-HIV potency with an EC50 value of 0.000 66 microM and a TI of 21 515. Results for compounds (22 and 23) without a C-3 acyl group confirmed the importance of the C-3 acyl group to the anti-HIV effect. With 3',3'-tetramethylene

  琥珀酰和3'-取代的戊二酰桦木酚衍生物比二氢白桦木衍生物具有更强的抗HIV活性和更高的治疗指数（TI）值，比率为1.2：1至15：1（参见7和15、9、17、10和10）和18、11和19，以及12和20）。对于各种3'-取代的戊二酰化合物，从强抑制到弱抑制的抗HIV效应顺序为3'，3'-二甲基，3'-甲基，3'-乙基-3'-甲基，然后是3 '，3'-四亚甲基戊二酰芳基衍生物（10> 9> 11> 12、18> 17> 19> 20）。最有效的化合物10具有两个3'，3'-二甲基戊二烯基，并显示出显着的抗HIV效能，EC50值为0.000 66 microM，TI为21515。没有C-3酰基的化合物（22和23）的结果证实了C-3酰基对抗HIV作用的重要性。使用3'，3'-四亚甲基戊二酰戊二烯衍生物，三酰基29显示出比二酰基12更强的抑制作用；相反，3'，3'-二甲基戊二烯基化合物显示相反的结果。3-酮化合物（35和36）和2