isoperezone | 97763-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isoperezone
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-5-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 97763-23-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: HNRKPBAGNHFUNQ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoperezone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以82%的产率得到Jiesrjsqophihc-wtujdkjmsa-
  参考文献：
  名称：

  Detaillierte Untersuchung von Perezon-Umlagerungen

  摘要：

  The isomerization of perezone (1) into isoperezone (2) by means of 3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinethiol afforded Qmethoxyperezone (6), the sulfide 7, and the heterocycle 8 as by-products. Addition of a small amount of water to the reaction system increased the yield of 2 from 45 to 65%. The pathway for the formation of 6, 7, and 8 is discussed. The reaction of 2 with silica gel or with p-TsOH regioselectively yielded beta-isopipitzol (3) or dihydroisoperezinone (4) in 72 and 82% yield, respectively.

  DOI：

  10.1007/bf00807596
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R)-1,5-二甲基-4-己烯-1-基]-3-羟基-5-甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 对甲苯磺酸 、 3,4,5,6-四氢-2-嘧啶硫醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 以60%的产率得到isoperezone
  参考文献：
  名称：

  e酮氨基衍生物的合成，细胞毒性和抗氧化剂评估

  摘要：

  通过亲核添加生物活性胺v.gr，制备了来自perezone 1的一系列八个氨基衍生物（3a – h）。褪黑素，乙酰基色胺，色氨酸和其他氨基酸酯（缬氨酸，亮氨酸和蛋氨酸）。通过光谱数据阐明了它们的结构。进行了针对四种人类肿瘤细胞系PC-3，K-562，HCT-15和SKLU-1的细胞毒性评估，以及针对抗氧化活性的TBARS分析。结果表明1及其异构体4对所有细胞系均具有高活性，4对PC-3和HCT-15的效力是1的两倍。导数3a（IC50  = 7.5±0.3μM）对HCT-15的活性比1高，而对K-562有3h选择性，IC 50  = 4.5±0.4μM。TBARS分析表明，IC 50  = 5.564±0.24μM的3c是有效的抗氧化剂，与α-生育酚相比，效果更好，而且比前体分子1更有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.027

文献信息

• 13C NMR substituent chemical shifts in hydroxy‐p‐benzoquinones
  作者：Eleuterio Burgueño‐Tapia、Pedro Joseph‐Nathan

  DOI：10.1002/1097-458x(200005)38:5<390::aid-mrc645>3.3.co;2-0

  日期：2000.5
• β-Isopipitzol
  作者：S. Hernández-Ortega、F. Yuste、B. Ortiz、H. Barrios、R. Sánchez-Obregón、F. Walls

  DOI：10.1107/s0108270195015988

  日期：1996.6.15

  The molecular structure of beta-isopipitzol has been established as (1R,3R,6R,11R)-8-hydroxy-1,2,2,6-tetramethyl-tricyclo[5.2.2.0 (3,11)]undec-7-ene-9,10-dione, C15H20O3. The absolute configurations of the asymmetric centers at C3 (R) and C11 (R) were determined, based on the known configuration of the methyl group at C6, by means of X-ray crystallographic analysis and they confirm the structure previously assigned from chemical and spectroscopic evidence.
• The structure of β-isopipitzol
  作者：Francisco Yuste、Héctor Barrios、Eduardo Díaz、Benjamín Ortiz、Rubén Sánchez-Obregón、Fernando Walls

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78534-0

  日期：1994.12

  The Lewis acid catalyzed intramolecular cycloaddition of isoperezone (5) produced a tricyclic compound containing a new skeleton named beta-isopipitzol (6), perezinone (7) and dihydroisoperezinone (8).
• GARCIA, E.;MENDOZA, V.;GUZMAN, B. A., J. NATUR. PROD., 50,(1987) N 6, 1055-1058
  作者：GARCIA, E.、MENDOZA, V.、GUZMAN, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, cytotoxic and antioxidant evaluations of amino derivatives from perezone
  作者：M. Concepción Lozada、Olivia Soria-Arteche、Ma. Teresa Ramírez Apan、Antonio Nieto-Camacho、Raúl G. Enríquez、Teresa Izquierdo、Arturo Jiménez-Corona

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.027

  日期：2012.9

  A series of eight amino derivatives (3a–h) from perezone 1 were prepared by nucleophilic addition of bioactive amines v.gr. melatonin, acetyl tryptamine, tryptophan and other amino acids esters (valine, leucine and methionine). Their structures were elucidated by spectroscopy data. The cytotoxic evaluation against four human tumor cell lines PC-3, K-562, HCT-15 and SKLU-1 was performed as well as the

  通过亲核添加生物活性胺v.gr，制备了来自perezone 1的一系列八个氨基衍生物（3a – h）。褪黑素，乙酰基色胺，色氨酸和其他氨基酸酯（缬氨酸，亮氨酸和蛋氨酸）。通过光谱数据阐明了它们的结构。进行了针对四种人类肿瘤细胞系PC-3，K-562，HCT-15和SKLU-1的细胞毒性评估，以及针对抗氧化活性的TBARS分析。结果表明1及其异构体4对所有细胞系均具有高活性，4对PC-3和HCT-15的效力是1的两倍。导数3a（IC50  = 7.5±0.3μM）对HCT-15的活性比1高，而对K-562有3h选择性，IC 50  = 4.5±0.4μM。TBARS分析表明，IC 50  = 5.564±0.24μM的3c是有效的抗氧化剂，与α-生育酚相比，效果更好，而且比前体分子1更有活性。