allyl 3-O-benzyl-4-O-(p-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 273384-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-benzyl-4-O-(p-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-3)[Mob(-4)]Rha(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Gal(b)-O-allyl；(2S,3R,4S,5S,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 273384-33-1
• 化学式: C₅₁H₅₈O₁₁
• 分子量: 847.015
• InChiKey: KSMOIZZJDAUOPG-UGYNRVIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-4-O-(p-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-(p-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  与抗溃疡果胶多糖有关的模型化合物的合成

  摘要：

  描述了用于抗溃疡活性多糖（Bupleuran 2IIc）的模型化合物的立体控制合成。二糖受体2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-（对甲氧基苄基）-α-L-鼠李糖基-（1--> 4）-2,3,6-tri-具有二糖受体的烯丙基3,4-二-O-苄基-α-L-鼠李糖基-（1-> 4）-2,3,6-tri-O用三氟甲磺酸银（AgOTf）作为促进剂的-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷得到所需的四糖衍生物，将其转化为酸性四糖，对应于鼠李糖半乳糖醛酸聚糖（Bupleuran 2IIc）多糖的片段，丙基α-L- Rha-（1-> 4）-alpha-D-GalA-（1-> 2）-alpha-L-Rha-（1-> 4）-beta-D-GalA和酯保护基，然后氧化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00315-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 allyl 3-O-benzyl-4-O-(p-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与抗溃疡果胶多糖有关的模型化合物的合成

  摘要：

  描述了用于抗溃疡活性多糖（Bupleuran 2IIc）的模型化合物的立体控制合成。二糖受体2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-（对甲氧基苄基）-α-L-鼠李糖基-（1--> 4）-2,3,6-tri-具有二糖受体的烯丙基3,4-二-O-苄基-α-L-鼠李糖基-（1-> 4）-2,3,6-tri-O用三氟甲磺酸银（AgOTf）作为促进剂的-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷得到所需的四糖衍生物，将其转化为酸性四糖，对应于鼠李糖半乳糖醛酸聚糖（Bupleuran 2IIc）多糖的片段，丙基α-L- Rha-（1-> 4）-alpha-D-GalA-（1-> 2）-alpha-L-Rha-（1-> 4）-beta-D-GalA和酯保护基，然后氧化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00315-8

文献信息

• Synthesis of a model compound related to an anti-ulcer pectic polysaccharide
  作者：Michiko Maruyama、Tadahiro Takeda、Noriko Shimizu、Noriyasu Hada、Haruki Yamada

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00315-8

  日期：2000.4

  A stereocontrolled synthesis of the model compound for an anti-ulcer active polysaccharide (Bupleuran 2IIc) is described. Glycosidation of the disaccharide acceptor, 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-(p-methoxybenzyl)-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-- >4)-2,3,6-tri-O-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate, with the disaccharide receptor, allyl 3,4-di-O-benzyl-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-beta-

  描述了用于抗溃疡活性多糖（Bupleuran 2IIc）的模型化合物的立体控制合成。二糖受体2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-（对甲氧基苄基）-α-L-鼠李糖基-（1--> 4）-2,3,6-tri-具有二糖受体的烯丙基3,4-二-O-苄基-α-L-鼠李糖基-（1-> 4）-2,3,6-tri-O用三氟甲磺酸银（AgOTf）作为促进剂的-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷得到所需的四糖衍生物，将其转化为酸性四糖，对应于鼠李糖半乳糖醛酸聚糖（Bupleuran 2IIc）多糖的片段，丙基α-L- Rha-（1-> 4）-alpha-D-GalA-（1-> 2）-alpha-L-Rha-（1-> 4）-beta-D-GalA和酯保护基，然后氧化。