octanoyl-coenzyme A | 1264-52-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octanoyl-coenzyme A
• 英文别名: octanoyl-CoA；9-{5-O-[{[{3,4-Dihydroxy-4-[(3-hydroxy-3-{[2-(octanoylsulfanyl)ethyl]imino}propyl)imino]-2,2-dimethylbutoxy}(hydroxy)phosphoryl]oxy}(hydroxy)phosphoryl]-3-O-phosphonopentofuranosyl}-9H-purin-6-amine；S-[2-[3-[[4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] octanethioate
• CAS: 1264-52-4
• 化学式: C₂₉H₅₀N₇O₁₇P₃S
• 分子量: 893.74
• InChiKey: KQMZYOXOBSXMII-FFJUWABQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octanoyl-coenzyme A 、 malonyl CoA 在 乙二胺四乙酸 、 recombinant Arachis hypogaea stilbene synthase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-庚基-4-羟基吡喃-2-酮 、 4-hydroxy-6-(4'-methyl-2'-oxononyl)pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过植物 III 型聚酮化合物合成酶酶促形成长链聚酮化合物吡喃酮

  摘要：

  黄芩的重组查耳酮合酶 (CHS) 和花生的二苯乙烯合酶 (STS) 接受长链脂肪酸的 CoA 酯（CHS 到 C12 酯，而 STS 到 C14 酯）作为起始底物，并携带与丙二酰辅酶A连续缩合，导致三酮和四酮α-吡喃酮的形成。有趣的是，与生理起始底物相比，C6、C8 和 C10 酯在动力学上更受酶的青睐。kcat/KM 值比对香豆酰辅酶 A 高 1.2 至 1.9 倍。这些酶的催化多样性为 III 型 PKS 反应提供了进一步的机理见解，并表明 CHS 超家族酶参与了植物中长链烷基多酚（如漆酚和银杏酸）的生物合成。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2004.08.005

文献信息

• Enzymatic formation of long-chain polyketide pyrones by plant type III polyketide synthases
  作者：Ikuro Abe、Tatsuya Watanabe、Hiroshi Noguchi

  DOI：10.1016/j.phytochem.2004.08.005

  日期：2004.9

  synthase (CHS) from Scutellaria baicalensis and stilbene synthase (STS) from Arachis hypogaea accepted CoA esters of long-chain fatty acid (CHS up to the C12 ester, while STS up to the C14 ester) as a starter substrate, and carried out sequential condensations with malonyl-CoA, leading to formation of triketide and tetraketide alpha-pyrones. Interestingly, the C6, C8, and C10 esters were kinetically

  黄芩的重组查耳酮合酶 (CHS) 和花生的二苯乙烯合酶 (STS) 接受长链脂肪酸的 CoA 酯（CHS 到 C12 酯，而 STS 到 C14 酯）作为起始底物，并携带与丙二酰辅酶A连续缩合，导致三酮和四酮α-吡喃酮的形成。有趣的是，与生理起始底物相比，C6、C8 和 C10 酯在动力学上更受酶的青睐。kcat/KM 值比对香豆酰辅酶 A 高 1.2 至 1.9 倍。这些酶的催化多样性为 III 型 PKS 反应提供了进一步的机理见解，并表明 CHS 超家族酶参与了植物中长链烷基多酚（如漆酚和银杏酸）的生物合成。