methyl (2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1-> 2)-(3,4-di-O-allyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-> 2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1-> 3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 273401-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1-> 2)-(3,4-di-O-allyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-> 2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1-> 3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyl-4,5-bis(prop-2-enoxy)oxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 273401-89-1
• 化学式: C₇₁H₈₆Cl₃NO₁₉
• 分子量: 1363.82
• InChiKey: WPHWWLYTPWLFLB-FUTJYQMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  94
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 、 methyl (2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1-> 2)-(3,4-di-O-allyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-> 2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1-> 3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyl-4,5-bis(prop-2-enoxy)oxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-7-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-4,5-diacetyloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  首次合成支链五糖代表弗氏志贺氏菌血清型5A O-抗原的重复单元。

  摘要：

  基于使用2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-D-吡喃葡萄糖基-供体，逐步合成甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基- （1→2）-α-L-鼠李糖- （1→2） - [α-d吡喃葡糖基- （1→3）] - α-L-吡喃鼠李糖苷（CDA（E）B-OME，3）中描述。该支链五糖构成了代表志贺氏志贺氏菌血清型5a的O-抗原的重复单元的甲基糖苷。采取了两条通往3条路线。途径1涉及鼠李糖吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯（7）与在残基D的2位带有N-三氯乙酰基官能团的DA（E）B受体的偶联。。通过自由基脱氯或通过催化氢化将三氯乙酰胺部分转化成乙酰胺基团。在途径2中，后者的转化是在四糖阶段通过Zemplen脱酰基作用和随后的游离氨基乙酰化而进行的。所得DA（E）B与7的偶合得到完全保护的2-乙酰氨基五糖中间体。两种四糖受体的反应性不同，乙酰胺基受体需要更苛刻的偶联条件。此外，当

  DOI：

  10.1080/07328300008544074
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-trichloroacetamino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4-di-O-allyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl(1->3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 methyl (2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-(1-> 2)-(3,4-di-O-allyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-> 2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1-> 3)]-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  首次合成支链五糖代表弗氏志贺氏菌血清型5A O-抗原的重复单元。

  摘要：

  基于使用2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-D-吡喃葡萄糖基-供体，逐步合成甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基- （1→2）-α-L-鼠李糖- （1→2） - [α-d吡喃葡糖基- （1→3）] - α-L-吡喃鼠李糖苷（CDA（E）B-OME，3）中描述。该支链五糖构成了代表志贺氏志贺氏菌血清型5a的O-抗原的重复单元的甲基糖苷。采取了两条通往3条路线。途径1涉及鼠李糖吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯（7）与在残基D的2位带有N-三氯乙酰基官能团的DA（E）B受体的偶联。。通过自由基脱氯或通过催化氢化将三氯乙酰胺部分转化成乙酰胺基团。在途径2中，后者的转化是在四糖阶段通过Zemplen脱酰基作用和随后的游离氨基乙酰化而进行的。所得DA（E）B与7的偶合得到完全保护的2-乙酰氨基五糖中间体。两种四糖受体的反应性不同，乙酰胺基受体需要更苛刻的偶联条件。此外，当

  DOI：

  10.1080/07328300008544074

文献信息

• First Synthesis of A Branched Pentasaccharide Representative of The Repeating Unit of The<i>Shigella Flexneri</i>Serotype 5A<i>O</i>-Antigen
  作者：Laurence A. Mulard、Joël Ughetto-Monfrin

  DOI：10.1080/07328300008544074

  日期：2000.1

  opyranosyl donor, a stepwise synthesis of methyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)- [α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-α-L-rhamnopyranoside (CDA(E)B-OMe, 3) is described. This branched pentasaccharide constitutes a methyl glycoside representative of the repeating unit of the O-antigen of Shigella flexneri serotype 5a. Two routes to 3 were undertaken

  基于使用2-脱氧-2-三氯乙酰氨基-D-吡喃葡萄糖基-供体，逐步合成甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基- （1→2）-α-L-鼠李糖- （1→2） - [α-d吡喃葡糖基- （1→3）] - α-L-吡喃鼠李糖苷（CDA（E）B-OME，3）中描述。该支链五糖构成了代表志贺氏志贺氏菌血清型5a的O-抗原的重复单元的甲基糖苷。采取了两条通往3条路线。途径1涉及鼠李糖吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸酯（7）与在残基D的2位带有N-三氯乙酰基官能团的DA（E）B受体的偶联。。通过自由基脱氯或通过催化氢化将三氯乙酰胺部分转化成乙酰胺基团。在途径2中，后者的转化是在四糖阶段通过Zemplen脱酰基作用和随后的游离氨基乙酰化而进行的。所得DA（E）B与7的偶合得到完全保护的2-乙酰氨基五糖中间体。两种四糖受体的反应性不同，乙酰胺基受体需要更苛刻的偶联条件。此外，当