N-Acetyl-D-hexosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Acetyl-D-hexosamine
• 英文别名: N-[(6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: OVRNDRQMDRJTHS-BKJPEWSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-D-hexosamine 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， -50.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度糖基磷酸盐的制备工艺

  摘要：

  本发明属于医药中间体合成技术领域，具体而言，涉及到一种高纯度糖基磷酸盐的制备工艺。采用先选择性保护6位羟基，再将其它羟基保护，接着选择性脱除Tr得到6位羟基，接着选择苄基类磷酸酯保护，最后脱除保护得到磷酸糖醇4。该方法得到的产品纯度高，相关杂质少，基于中间体区域选择性的提高，磷酸苄酯更易氢解，最终产品纯度可达99％以上。

  公开号：

  CN112500441A

文献信息

• A chemoenzymatic route to N-acetylglucosamine-1-phosphate analogues: substrate specificity investigations of N-acetylhexosamine 1-kinase
  作者：Li Cai、Wanyi Guan、Motomitsu Kitaoka、Jie Shen、Chengfeng Xia、Wenlan Chen、Peng George Wang

  DOI：10.1039/b904853g

  日期：——

  Reports an efficient chemoenzymatic production of an N-acetylhexosamine 1-phophate analogues library by N-acetylhexosamine 1-kinase (NahK) and describes the respective substrate specificity on this enzyme.

  报告了一种通过N-乙酰氨基己糖1-激酶（NahK）高效化学酶法生产N-乙酰氨基己糖1-磷酸类似物库的方法，并描述了该酶的相应底物特异性。
• Substrate specificity of N-acetylhexosamine kinase towards N-acetylgalactosamine derivatives
  作者：Li Cai、Wanyi Guan、Wenjun Wang、Wei Zhao、Motomitsu Kitaoka、Jie Shen、Crystal O’Neil、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.104

  日期：2009.9

  We report herein a bacterial N-acetylhexosamine kinase, NahK, with broad substrate specificity towards structurally modified GalNAc analogues, and the production of a GalNAc-1-phosphate library using this kinase.

  我们在这里报告细菌N-乙酰己糖胺激酶，NahK，对结构修饰的GalNAc类似物具有广泛的底物特异性，并使用该激酶生产GalNAc-1-磷酸文库。
• Identification of<i>N</i>-Acetylhexosamine 1-Kinase in the Complete Lacto-<i>N</i>-Biose I/Galacto-<i>N</i>-Biose Metabolic Pathway in<i>Bifidobacterium longum</i>
  作者：Mamoru Nishimoto、Motomitsu Kitaoka

  DOI：10.1128/aem.01425-07

  日期：2007.10.15

  We have determined the functions of the enzymes encoded by thelnpB, lnpC, andlnpDgenes, located downstream of the lacto-N-biose phosphorylase gene (lnpA), inBifidobacterium longumJCM1217. ThelnpBgene encodes a novel kinase,N-acetylhexosamine 1-kinase, which producesN-acetylhexosamine 1-phosphate; thelnpCgene encodes UDP-glucose hexose 1-phosphate uridylyltransferase, which is also active onN-acetylhexosamine 1-phosphate; and thelnpDgene encodes a UDP-glucose 4-epimerase, which is active on both UDP-galactose and UDP-N-acetylgalactosamine. These results suggest that the gene operonlnpABCDencodes a previously undescribed lacto-N-biose I/galacto-N-biose metabolic pathway that is involved in the intestinal colonization of bifidobacteria and that utilizes lacto-N-biose I from human milk oligosaccharides or galacto-N-biose from mucin sugars.

  摘要 我们确定了长双歧杆菌（Bifidobacterium longumJCM1217）中位于乳-N-生物糖磷酸化酶基因（lnpA）下游的lnpB、lnpC和lnpD基因所编码的酶的功能。lnpB基因编码一种新型激酶--N-乙酰己糖胺1-激酶，它能产生N-乙酰己糖胺1-磷酸；lnpC基因编码UDP-葡萄糖己糖1-磷酸尿苷酰转移酶，它也对N-乙酰己糖胺1-磷酸有活性；lnpD基因编码 UDP-葡萄糖 4-酰化酶，它对 UDP-半乳糖和 UDP-N-乙酰半乳糖胺都有活性。这些结果表明，基因操作子lnpABCD编码一个以前未描述过的乳糖-N-生物糖I/半乳糖-N-生物糖代谢途径，该途径参与双歧杆菌的肠道定植，并利用人乳低聚糖中的乳糖-N-生物糖I或粘蛋白糖中的半乳糖-N-生物糖。