Azithromycin hydrate | 117772-70-0

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Azithromycin hydrate
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,13S,14R)-11-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,5,6,8,10,12,14-heptamethyl-1-oxa-6-azacyclopentadecan-15-one;dihydrate
• CAS: 117772-70-0
• 化学式: C38H76N2O14
• 分子量: 785.0
• InChiKey: SRMPHJKQVUDLQE-FHBXIABPSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 C
• 比旋光度：
  D26 -41.4° (c = 1 in CHCl3)
• 沸点：
  717℃
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 溶解度：
  溶于 DMSO，浓度为 20mg/ml。也溶于氯仿或二氯乙烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29419000
• RTECS号：
  RN6960000

制备方法与用途

生物活性

Azithromycin Dihydrate 是一种对酸稳定的口服大环内酯类抗菌药物，其结构与红霉素相似。体外研究显示，Azithromycin 对一系列细菌表现出抗性。其对抗革兰氏阳性菌的活性略低于红霉素，但随着易感浓度下降至组织中 Azithromycin 的浓度范围内，这一差异在临床意义尚不明确。

• 对革兰氏阳性菌：Azithromycin 对红霉素敏感株（如 βL-ve）、Streptococcus 株和非选择性抗敏感菌 (NS) 的平均 MIC90 分别为 0.63 mg/L、0.35 mg/L 和 <0.27 mg/L。

• 对革兰氏阴性菌及其他病原体：Azithromycin 的活性普遍强于红霉素，尤其在对抗 Haemophilus influenzae (MIC90, 1.34 mg/L)、H. parainfluenzae (MIC90, 1 mg/L)、Moraxella catarrhalis (MIC90, <0.1 mg/L)、Neisseria gonorrhoeae (MIC90, 0.25 mg/L)、Ureaplasma urealyticum、Bordetella spp.（MIC90, 0.03-0.24 mg/L）和 Borrelia burgdorferi 方面更为明显。此外，Azithromycin 对临床分离株厌氧革兰氏阳性菌 (cocci) 和 Propionibacterium acnes 的活性也很强，其 MIC90 分别为 2.3 mg/L 和 0.03 mg/L。

与红霉素和其他大环内酯类抗生素一样，Azithromycin 的活性不受β-内酰胺酶的影响。然而，红霉素耐药菌也对 Azithromycin 具有耐受性。

体内研究

在一项哮喘急性发作的小鼠模型中，50 mg/kg 剂量的 Azithromycin 并未影响支气管肺泡灌洗液中的炎症参数和 LDH 水平。此外，Azithromycin 在该模型中并未引起一般性炎症反应或 LDH 释放，但增强了干扰素刺激基因的表达以及模式识别受体 MDA5 的表达，而未影响 RIG-I 的表达。

用途

用于治疗呼吸道感染、尿路感染、皮肤及软组织感染和性传播疾病。