methyl 3,6-anhydro-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,7-dideoxy-D-allo-heptulonate | 320350-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-anhydro-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,7-dideoxy-D-allo-heptulonate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxolan-2-yl]acetate
• CAS: 320350-52-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₇
• 分子量: 305.328
• InChiKey: PSUAWVPNKVULLE-GISOBZBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,7-dideoxy-D-allo-heptulonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到3,6-anhydro-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,7-dideoxy-D-allo-heptulonic acid
  参考文献：
  名称：

  由呋喃和吡喃 ε-糖氨基酸组成的环状低聚物的合成和结构分析

  摘要：

  由酰胺连接的呋喃（即 1, 3）和吡喃（即 2, 4）ε-糖氨基酸 (SAA) 组成的环状低聚物是通过环化/裂解方法使用肟树脂制备的。这些环状同低聚物是通过使用已知的 N-Boc 保护的呋喃 ϵ-SAA 11 和新型吡喃羟基亚甲基同系物 22 构建的。通过无限制的模拟退火技术对环状三聚体 1 的构象分析表明，残基的呋喃环在 I 之间翻转扭曲（北，P = 0°）和包络（南，P = 167°）构象。此外，连接羰基官能团（即C2）的侧链被证明是刚性的，而其他侧链（C7）在构象上是柔性的。对于三聚体 2 中的吡喃 ϵ-SAA II 残基的侧链，观察到类似的构象行为，但吡喃环椅构象在计算过程中保持稳定。这些构象细节可能对未来基于 SAA 的人工受体或肽模拟物的设计具有重要意义。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300031
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 methyl 3,6-anhydro-7-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2,7-dideoxy-D-allo-heptulonate
  参考文献：
  名称：

  由呋喃和吡喃 ε-糖氨基酸组成的环状低聚物的合成和结构分析

  摘要：

  由酰胺连接的呋喃（即 1, 3）和吡喃（即 2, 4）ε-糖氨基酸 (SAA) 组成的环状低聚物是通过环化/裂解方法使用肟树脂制备的。这些环状同低聚物是通过使用已知的 N-Boc 保护的呋喃 ϵ-SAA 11 和新型吡喃羟基亚甲基同系物 22 构建的。通过无限制的模拟退火技术对环状三聚体 1 的构象分析表明，残基的呋喃环在 I 之间翻转扭曲（北，P = 0°）和包络（南，P = 167°）构象。此外，连接羰基官能团（即C2）的侧链被证明是刚性的，而其他侧链（C7）在构象上是柔性的。对于三聚体 2 中的吡喃 ϵ-SAA II 残基的侧链，观察到类似的构象行为，但吡喃环椅构象在计算过程中保持稳定。这些构象细节可能对未来基于 SAA 的人工受体或肽模拟物的设计具有重要意义。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300031

文献信息

• Synthesis and Structural Analysis of Cyclic Oligomers Consisting of Furanoid and Pyranoid ε-Sugar Amino Acids
  作者：Renate M. van Well、Luciana Marinelli、Kees Erkelens、Gijsbert A. van der Marel、Antonio Lavecchia、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom、Horst Kessler、Mark Overhand

  DOI：10.1002/ejoc.200300031

  日期：2003.6

  Cyclic oligomers composed of amide-linked furanoid (i.e., 1, 3) and pyranoid (i.e., 2, 4) ϵ-sugar amino acids (SAAs) were prepared by a cyclization/cleavage approach with use of the oxime resin. These cyclic homooligomers were constructed by use of the known N-Boc protected furanoid ϵ-SAA 11 and the novel pyranoid hydroxymethylene homologue 22. Conformational analysis of cyclic trimer 1 by an unrestrained

  由酰胺连接的呋喃（即 1, 3）和吡喃（即 2, 4）ε-糖氨基酸 (SAA) 组成的环状低聚物是通过环化/裂解方法使用肟树脂制备的。这些环状同低聚物是通过使用已知的 N-Boc 保护的呋喃 ϵ-SAA 11 和新型吡喃羟基亚甲基同系物 22 构建的。通过无限制的模拟退火技术对环状三聚体 1 的构象分析表明，残基的呋喃环在 I 之间翻转扭曲（北，P = 0°）和包络（南，P = 167°）构象。此外，连接羰基官能团（即C2）的侧链被证明是刚性的，而其他侧链（C7）在构象上是柔性的。对于三聚体 2 中的吡喃 ϵ-SAA II 残基的侧链，观察到类似的构象行为，但吡喃环椅构象在计算过程中保持稳定。这些构象细节可能对未来基于 SAA 的人工受体或肽模拟物的设计具有重要意义。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)