benzoic acid 3-methoxycarbonylprop-2-ynyl ester | 213530-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 3-methoxycarbonylprop-2-ynyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(benzoyloxy)-2-butynoate；(4-methoxy-4-oxobut-2-ynyl) benzoate
• CAS: 213530-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: WYRGLQYOEARBAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙酰氧基丙酮 、 benzoic acid 3-methoxycarbonylprop-2-ynyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到Dimethyl 2,4-dihydroxy-6-(benzoyloxymethyl)benzene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Resorcinols via a Michael Addition-Dieckman Cyclization Sequence of Dimethyl 1,3-Acetonedicarboxylate Anion with Alkyl Alkynoates

  摘要：

  The reaction of dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate anion 1 with a number of alkyl alkynoates gives unsymmetrical (from alkynoates 2a-g) or symmetrical (from alkynoates 2h-i) resorcinols, in a one pot synthesis.

  DOI：

  10.1080/00397919808004454
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酸甲酯 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到benzoic acid 3-methoxycarbonylprop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙炔和两个炔基酯的催化[2 + 2 + 1]跨环三聚反应生成取代的甲硅烷基富勒烯

  摘要：

  三合一：阳离子铑（I）络合物[Rh（cod）2 ] BF 4催化甲硅烷基乙炔和两种炔基酯的[2 + 2 + 1]交叉环三聚，导致取代的甲硅烷基富烯（参见图； cod = 1 ，5-环辛二烯）。甲硅烷基富烯产物与RhCl 3在EtOH中的还原络合提供了相应的双核电子不足的环戊二烯基铑（III）络合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105517

文献信息

• Covarrubias-Zuniga, Adrian; Maldonado, Luis A.; Diaz-Dominguez, Jose, Synthetic Communications, 1998, vol. 28, # 9, p. 1530 - 1538
  作者：Covarrubias-Zuniga, Adrian、Maldonado, Luis A.、Diaz-Dominguez, Jose

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Resorcinols via a Michael Addition-Dieckman Cyclization Sequence of Dimethyl 1,3-Acetonedicarboxylate Anion with Alkyl Alkynoates
  作者：A. Covarrubias-Zúñiga、L. A. Maldonado、E. Ríos-Barrios、A. González-Lucas

  DOI：10.1080/00397919808004454

  日期：1998.9

  The reaction of dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate anion 1 with a number of alkyl alkynoates gives unsymmetrical (from alkynoates 2a-g) or symmetrical (from alkynoates 2h-i) resorcinols, in a one pot synthesis.
• Catalytic [2+2+1] Cross-Cyclotrimerization of Silylacetylenes and Two Alkynyl Esters To Produce Substituted Silylfulvenes
  作者：Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201105517

  日期：2011.11.11

  Three become one: The cationic rhodium(I) complex [Rh(cod)2]BF4 catalyzes the [2+2+1] cross‐cyclotrimerization of silylacetylenes and two alkynyl esters, leading to substituted silylfulvenes (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene). The reductive complexation of the silylfulvene product with RhCl3 in EtOH furnished the corresponding dinuclear electron‐deficient cyclopentadienyl rhodium(III) complex.

  三合一：阳离子铑（I）络合物[Rh（cod）2 ] BF 4催化甲硅烷基乙炔和两种炔基酯的[2 + 2 + 1]交叉环三聚，导致取代的甲硅烷基富烯（参见图； cod = 1 ，5-环辛二烯）。甲硅烷基富烯产物与RhCl 3在EtOH中的还原络合提供了相应的双核电子不足的环戊二烯基铑（III）络合物。