[(1S,2S)-3-methylidene-2-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methanol | 106708-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S)-3-methylidene-2-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methanol
• 英文别名: (1S,2S)-3-methylidene-2-(4-methyl-3-pentenyl)bicyclo<2.2.1>heptane-2-methanol；[(1S,2S,4R)-3-methylidene-2-(4-methylpent-3-enyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol
• CAS: 106708-91-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: WKMSJZNIUXAMBA-QLFBSQMISA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-3-methylidene-2-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methanol 在 氢氧化钾 、 pyridinium chlorochromate 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S-外)-2-甲基-3-亚甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)双环[2.2.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  不对称的Diels -阿尔德新戊基醚屏蔽丙烯酸酯和联烯酯的反应：（ - ） -的合成Norbornenone和（ - ） - β檀香烯

  摘要：

  从（+）-或（-）-樟脑开始，分别制备了对映体醇14和18。相应的丙烯酸酯15和19经历TiCl 2（i-PrO）2介导的Diels - Alder加成到环戊二烯中，分别得到加合物20a和22a，其内表面选择性和95 ％πpH选择性。加合物22a被转化为对映体纯的降冰片烯酮26。在TiCl 4存在下将1,3-丁二烯添加到丙烯酸酯15中得到具有＞ 95.6％的立体分化的3-环己烯基羧酸盐29。TiCl 2（i-PrO）2促进的环戊二烯与烯丙基酯43的[4 + 2]环加成反应，并进行了99％的表面分化，是有效（-）-β-檀香烯（（- ）-41）同时回收手性对照醇14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680803
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl (1R,2S)-3-methylidenebicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 nickel diacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(1S,2S)-3-methylidene-2-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  手性烯丙酯的不对称狄尔斯-阿尔德反应：（-）-β-檀香烯的对映选择性合成

  摘要：

  烯丙酸酯10的路易斯酸促进的狄尔斯-阿尔德反应为加合物11提供了优异的π面选择，从而导致（-）-β-檀香烯的有效对映选择性合成并回收了手性控制元素7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86221-8

文献信息

• Application of the asymmetric Diels–Alder reaction of a 2-substituted chiral maleate to the formal synthesis of (−)-β-santalene
  作者：Nicolas Baldovini、Guy Solladié

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00194-5

  日期：2002.5

  The asymmetric Diels-Alder addition of chiral 2-substituted maleates to cyclopentadiene is described and applied to the formal synthesis of (-)-beta-santaleiie. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• AsymmetricDiels-Alder Reactions of Neopentyl-Ether-Shielded Acrylates and Allenic Esters: Syntheses of (?)-Norbornenone and (?)-?-Santalene
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Chapuis、Dominique Dupuis、Maodao Guo

  DOI：10.1002/hlca.19850680803

  日期：1985.12.18

  Starting from (+)- or (−)-camphor, the antipodal alcohols 14 and 18, respectively, have been prepared; the corresponding acrylates 15 and 19 underwent TiCl2(i-PrO)2-mediated Diels-Alder additions to cyclopentadiene to give adducts 20a and 22a respectively, with 95 % endo- and 99.2% πpH-face selectivities. Adduct 22a was converted to enantiomerically pure norbornenone 26. Addition of 1,3-butadiene to

  从（+）-或（-）-樟脑开始，分别制备了对映体醇14和18。相应的丙烯酸酯15和19经历TiCl 2（i-PrO）2介导的Diels - Alder加成到环戊二烯中，分别得到加合物20a和22a，其内表面选择性和95 ％πpH选择性。加合物22a被转化为对映体纯的降冰片烯酮26。在TiCl 4存在下将1,3-丁二烯添加到丙烯酸酯15中得到具有＞ 95.6％的立体分化的3-环己烯基羧酸盐29。TiCl 2（i-PrO）2促进的环戊二烯与烯丙基酯43的[4 + 2]环加成反应，并进行了99％的表面分化，是有效（-）-β-檀香烯（（- ）-41）同时回收手性对照醇14。
• Asymmetric diels-alder reaction of a chiral allenic ester : enantioselective synthesis of (−)-β-santalene
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Chapuis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86221-8

  日期：1983.1

  The Lewis-acid promoted Diels-Alder reaction of the allenic ester 10 provides the adduct 11 with excellent π-facial selection leading to an efficient enantioselective synthesis of (−)-β-santalene and to the recovery of the chiral control element 7.

  烯丙酸酯10的路易斯酸促进的狄尔斯-阿尔德反应为加合物11提供了优异的π面选择，从而导致（-）-β-檀香烯的有效对映选择性合成并回收了手性控制元素7。