methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4-O-benzyl-α-L-rhamnopyrnosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 294677-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4-O-benzyl-α-L-rhamnopyrnosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(a1-3)[Bn(-4)]Rha(a1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)]a-Rha1Me；(2S,3R,4S,5S,6S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-ol
• CAS: 294677-70-6
• 化学式: C₆₈H₇₆O₁₄
• 分子量: 1117.34
• InChiKey: UPNVSQJYKZLAFA-MKEMOBFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 、 methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4-O-benzyl-α-L-rhamnopyrnosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-[(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)]-(4-O-benzyl-α-L-rhamnopyrnosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型5A O-抗原的三糖，四糖和五糖片段的甲基糖苷的线性合成

  摘要：

  甲基α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（EBC-OMe，1），甲基α-L-鼠李糖吡喃糖基-（ 1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-α-L-鼠李吡喃糖苷（A（E）BC-OMe，2）和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-描述了鼠李糖吡喃糖基-（1→3）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（DA（E）BC-OMe，3）。化合物1、2和3构成弗氏志贺氏菌血清型5a的O-特异性多糖的片段的甲基糖苷。甲基2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基-（1→3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷是合成1的合适BC前体。为了合成支链目标2和3，苄基最适合于鼠李糖C的2位。因此，甲基4 - O-苄基-

  DOI：

  10.1080/07328300008544096
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 四氟化钛 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.75h， 生成 methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4-O-benzyl-α-L-rhamnopyrnosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌血清型5A O-抗原的三糖，四糖和五糖片段的甲基糖苷的线性合成

  摘要：

  甲基α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（EBC-OMe，1），甲基α-L-鼠李糖吡喃糖基-（ 1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→3）-α-L-鼠李吡喃糖苷（A（E）BC-OMe，2）和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-描述了鼠李糖吡喃糖基-（1→3）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（DA（E）BC-OMe，3）。化合物1、2和3构成弗氏志贺氏菌血清型5a的O-特异性多糖的片段的甲基糖苷。甲基2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基-（1→3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷是合成1的合适BC前体。为了合成支链目标2和3，苄基最适合于鼠李糖C的2位。因此，甲基4 - O-苄基-

  DOI：

  10.1080/07328300008544096