dimethyl 9-isopropyl-1,6-dimethylheptalene-4,5-dicarboxylate | 112510-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 9-isopropyl-1,6-dimethylheptalene-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3,3-Dimethoxy-9,15-dimethyl-12-propan-2-yl-4-oxatricyclo[8.5.0.02,6]pentadeca-1,6,8,10,12,14-hexaen-5-one
• CAS: 112510-60-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: MMJNHJLHWWMWKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  580.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 9-isopropyl-1,6-dimethylheptalene-4,5-dicarboxylate 在 swern reagent 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-Ethynyl-5,10-dimethyl-7-propan-2-ylheptalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Abou-Hadeed, Khaled, Chimia, 2000, vol. 54, # 12, p. 763 - 765

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (+)-(M)-7-isopropyl-1-methoxycarbonyl-5,10-dimethylheptalen-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到dimethyl 9-isopropyl-1,6-dimethylheptalene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  五环带环庚烯的光诱导，热和酸催化的π骨架重排†

  摘要：

  结果表明，在CDCl 3溶液中辐照后，5,6,8,10-四甲基庚二烯-1,2-二羧酸酐（6）在平衡反应中重排至其双键位移（DBS）异构体7（流程2）。异构体7在-50°是DBS稳定的。在约 在30°时，迅速建立了热平衡，其6的97.8％和7的2.2％。同样，“邻位”酸酐9和11（方案4和5）可以重新排列为它们相应的DBS异构体12和13， 分别。而12在30°时是DBS稳定的（四氢化萘中100°时，94.0％的9处于平衡状态，而12％的6.0％），而i-Pr取代异构体13在30°时已经处于热平衡状态，其中11导致98.7占11的％和13的1.3％。通过重排已知相对和绝对构型的非对映异构'邻位'酸酐（方案6）可以看出，在这种五环退火的庚二烯中，DBS的存在保留了庚烷骨架的构型，这已经为其他庚烯化合物建立了。发现DBS过程也可能在酸催化下发生（（例如HCl / CH 3 OH），因此由12产生

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700323

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Heptalenes with Extended<i>π</i>-Systems Attached to Them
  作者：Sarah Maillefer-El Houar、Peter Uebelhart、Anthony Linden、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.201300137

  日期：2013.8

  displayed in Scheme 3, and the thus obtained methyl heptalene‐5‐carboxylates of type A and B are listed in Table 1. The CC bonds of the 2‐arylethenyl and 4‐arylbuta‐1,3‐dien‐1‐yl groups of π(1) and π(2) were in all cases (E)‐configured and showed s‐trans conformation at the CC bonds (X‐ray and 1H‐NOE evidence) in the B‐type as well as in the A‐type heptalenes (cf. Figs. 5–12).

  型的甲基heptalenecarboxylates阿和乙与π（1）和π（2）的1,4-二关系（取代基方案1）中synthetized开始用二甲基-1- methylheptalene -4,5-二羧酸5B和6B从7-异丙衍生-1,4-二甲基az（=愈创木z）和1,4,6,8-四甲基az与乙酰二羧酸二甲酯发生热反应。流程3显示了引入π（1）和π（2）取代基的另一种通用方法，由此获得的A和B型甲基庚烯-5-羧酸酯中列出表1的2-arylethenyl和4- arylbuta -1,3-二烯-1-基团的CC键π（1）和π（2）在所有情况下（É）构型并在B型以及A型庚二烯中在CC键（X射线和1 H-NOE证据）处显示了反式构象（参见图5-12）。
• New Heptalenes Substituted with Extended ?-Systems
  作者：Sarah El Houar、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19970800123

  日期：1997.2.10

  4-conjugative switch (CS) system show typical heptalene UV/VIS spectra with a bathochromically shifted heptalene band III and comparably weak heptalene bands II and I which appear only as shoulders (Figs. 4 and 5). In contrast, the DBS isomers (all-E)-17b and (all-E)-22b, equivalent to the on-state of a 1,4-CS system, exhibit extremely intense heptalene bands I and, possibly, II which appear as a broad

  从容易获得的二甲基9-异丙基-1、6-二甲基庚烯-4、5-二羧酸酯（2b）开始，描述了π-取代的庚烯羧酸酯或-二羧酸酯的合成。的治疗2B与叔丁醇钾和C 2氯6在-78℃，因而在ME-C（1）化学选择性引入氯取代基的（参见图5b中方案1）。通过碘化物6b（方案2）形成相应的三苯基phosph盐7b使得在两相体系CH 2 Cl 2中与肉桂醛发生维蒂希反应。/ 2N NaOH。将2b的4、5-二氟甲磺酸酯转化为相应的拟酯10b，可以用DIBAH选择性还原C（4）处的羰基官能团，得到相应的4-甲醛11b（方案3）。11b与（苄基）三苯基溴化的Wittig反应导致在C（4）处引入4-苯基丁1-1、3-二烯基取代基。两者的结合维蒂希导致了1，4-双（4-苯-1- -1,3-二烯基）的合成反应取代的庚搭烯-5-羧酸甲酯（全-E） - 17B（方案5）。以类似的方式，通过应用Horner-Wadswort
• WEBER, ROLAND H.;BRUGGER, PAUL;ARNOLD, WOLF;SCHONHOLZER, PETER;HANSEN, HA+, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 6, 1439-1460
  作者：WEBER, ROLAND H.、BRUGGER, PAUL、ARNOLD, WOLF、SCHONHOLZER, PETER、HANSEN, HA+

  DOI：——

  日期：——
• WEBER R. H.; BRUGGER P.; JENNY T. A.; HANSEN H. -J., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 3, 742-759
  作者：WEBER R. H.、 BRUGGER P.、 JENNY T. A.、 HANSEN H. -J.

  DOI：——

  日期：——