3-hydroxy-6-methylenespiro[4.4]non-3-en-2-one | 939054-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-6-methylenespiro[4.4]non-3-en-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-9-methylidenespiro[4.4]non-3-en-2-one
• CAS: 939054-66-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: UNAGYAANGWYZGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-6-methylenespiro[4.4]non-3-en-2-one 在 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-dimethoxy-6-methylenespiro[4.4]non-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化多米诺环化反应合成二甲基硅氧烷A

  摘要：

  描述了通过钯催化线性的7-亚甲基-2,10-十一碳二烯基乙酸酯的多米诺环化反应来合成螺[4.4]壬烷骨架。π-烯丙基钯中间体经历了高环内非对映选择性的分子内烯烃插入，随后进行了分子内Heck型环化，形成了螺[4.4]壬烷体系。烯丙基醚部分和乙烯基的变换到的氧化外-亚甲基单元提供3，这是公知的合成中间体二甲gloiosiphone A（的2）。

  DOI：

  10.1021/jo062546v
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyloxy)-6-formylspiro[4.4]nonan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺盐酸盐 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-hydroxy-6-methylenespiro[4.4]non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化多米诺环化反应合成二甲基硅氧烷A

  摘要：

  描述了通过钯催化线性的7-亚甲基-2,10-十一碳二烯基乙酸酯的多米诺环化反应来合成螺[4.4]壬烷骨架。π-烯丙基钯中间体经历了高环内非对映选择性的分子内烯烃插入，随后进行了分子内Heck型环化，形成了螺[4.4]壬烷体系。烯丙基醚部分和乙烯基的变换到的氧化外-亚甲基单元提供3，这是公知的合成中间体二甲gloiosiphone A（的2）。

  DOI：

  10.1021/jo062546v

文献信息

• Synthesis of Dimethyl Gloiosiphone A by Way of Palladium-Catalyzed Domino Cyclization
  作者：Takayuki Doi、Yusuke Iijima、Masaru Takasaki、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/jo062546v

  日期：2007.5.1

  The synthesis of a spiro[4.4]nonane skeleton by the palladium-catalyzed domino cyclization of a linear 7-methylene-2,10-undecadienyl acetate is described. The π-allylpalladium intermediate underwent intramolecular alkene insertion with high intraannular diastereoselectivity, followed by intramolecular Heck-type cyclization, leading to a spiro[4.4]nonane system. Oxidation of the allylic ether moiety

  描述了通过钯催化线性的7-亚甲基-2,10-十一碳二烯基乙酸酯的多米诺环化反应来合成螺[4.4]壬烷骨架。π-烯丙基钯中间体经历了高环内非对映选择性的分子内烯烃插入，随后进行了分子内Heck型环化，形成了螺[4.4]壬烷体系。烯丙基醚部分和乙烯基的变换到的氧化外-亚甲基单元提供3，这是公知的合成中间体二甲gloiosiphone A（的2）。