(4R,5R)-4-[(3aR,4R,7aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one | 158322-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-[(3aR,4R,7aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 158322-31-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: ZVJPOBKZOZCQGG-MBSJRHIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-[(3aR,4R,7aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1'R,2'S,3aR,4R,7aR)-N-<3,3-dichloro-1-(hexahydro-2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-benzodioxol-4-yl)-2-hydroxy-2-methylpropyl>-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖和（+）-肌动蛋白合成（-）-bacbolbolin

  摘要：

  由（+）- 3制备（-）- 16构成了由D-葡萄糖形式的（-）-bacbolbolin的正式对映体合成。密钥变换涉及非对映选择性加成LiCHCl的2至7中加入CeCl的存在3。已经报道了由（+）-肌动蛋白硫酸盐合成（+）- 3，并说明了（+）-肌动蛋白转化为（-）-细菌肌动蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73216-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(3aR,8R,9R,9aR,9bR)-5-hydroxy-2,2,8-trimethyl-6-oxo-3a,4,8,9,9a,9b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]isochromen-9-yl]carbamate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以57%的产率得到(4R,5R)-4-[(3aR,4R,7aR)-2,2-dimethyl-6-oxo-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖和（+）-肌动蛋白合成（-）-bacbolbolin

  摘要：

  由（+）- 3制备（-）- 16构成了由D-葡萄糖形式的（-）-bacbolbolin的正式对映体合成。密钥变换涉及非对映选择性加成LiCHCl的2至7中加入CeCl的存在3。已经报道了由（+）-肌动蛋白硫酸盐合成（+）- 3，并说明了（+）-肌动蛋白转化为（-）-细菌肌动蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73216-3

文献信息

• Synthesis of (-)-bactobolin from D-glucose and from (+)-actinobolin
  作者：Dale E. Ward、Yuanzhu Gai、Brian F. Kaller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73216-3

  日期：1994.5

  preparation of (-)-16 from (+)-3 constitutes a formal enantiospecific synthesis of (-)-bactobolin from D-glucose. The key transformation involves the diastereoselective addition of LiCHCl2 to 7 in the presence of CeCl3. The synthesis of (+)-3 from (+)-actinobolin sulfate is reported and illustrates the conversion of (+)-actinobolin into (-)-bactobolin.

  由（+）- 3制备（-）- 16构成了由D-葡萄糖形式的（-）-bacbolbolin的正式对映体合成。密钥变换涉及非对映选择性加成LiCHCl的2至7中加入CeCl的存在3。已经报道了由（+）-肌动蛋白硫酸盐合成（+）- 3，并说明了（+）-肌动蛋白转化为（-）-细菌肌动蛋白。