(1'R,3aR,4R,7aR)-N-<1-(hexahydro-2,2-dimethyl-6-methylene-1,3-benzodioxol-4-yl)-2-oxopropyl>-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide | 158322-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,3aR,4R,7aR)-N-<1-(hexahydro-2,2-dimethyl-6-methylene-1,3-benzodioxol-4-yl)-2-oxopropyl>-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-[(3aR,4R,7aR)-2,2-dimethyl-6-methylidene-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl]-2-oxopropyl]-2-trimethylsilylethanesulfonamide
• CAS: 158322-28-2
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₅SSi
• 分子量: 403.615
• InChiKey: AOHFMRLFXKLWNP-WCXIOVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3aR,4R,7aR)-N-<1-(hexahydro-2,2-dimethyl-6-methylene-1,3-benzodioxol-4-yl)-2-oxopropyl>-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide 在 cerium(III) chloride 、 臭氧 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1'R,2'S,3aR,4R,7aR)-N-<3,3-dichloro-1-(hexahydro-2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-benzodioxol-4-yl)-2-hydroxy-2-methylpropyl>-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖和（+）-肌动蛋白合成（-）-bacbolbolin

  摘要：

  由（+）- 3制备（-）- 16构成了由D-葡萄糖形式的（-）-bacbolbolin的正式对映体合成。密钥变换涉及非对映选择性加成LiCHCl的2至7中加入CeCl的存在3。已经报道了由（+）-肌动蛋白硫酸盐合成（+）- 3，并说明了（+）-肌动蛋白转化为（-）-细菌肌动蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73216-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)乙烷磺酰氯 在 正丁基锂 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1'R,3aR,4R,7aR)-N-<1-(hexahydro-2,2-dimethyl-6-methylene-1,3-benzodioxol-4-yl)-2-oxopropyl>-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖和（+）-肌动蛋白合成（-）-bacbolbolin

  摘要：

  由（+）- 3制备（-）- 16构成了由D-葡萄糖形式的（-）-bacbolbolin的正式对映体合成。密钥变换涉及非对映选择性加成LiCHCl的2至7中加入CeCl的存在3。已经报道了由（+）-肌动蛋白硫酸盐合成（+）- 3，并说明了（+）-肌动蛋白转化为（-）-细菌肌动蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73216-3

文献信息

• Synthesis of (-)-bactobolin from D-glucose and from (+)-actinobolin
  作者：Dale E. Ward、Yuanzhu Gai、Brian F. Kaller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73216-3

  日期：1994.5

  preparation of (-)-16 from (+)-3 constitutes a formal enantiospecific synthesis of (-)-bactobolin from D-glucose. The key transformation involves the diastereoselective addition of LiCHCl2 to 7 in the presence of CeCl3. The synthesis of (+)-3 from (+)-actinobolin sulfate is reported and illustrates the conversion of (+)-actinobolin into (-)-bactobolin.

  由（+）- 3制备（-）- 16构成了由D-葡萄糖形式的（-）-bacbolbolin的正式对映体合成。密钥变换涉及非对映选择性加成LiCHCl的2至7中加入CeCl的存在3。已经报道了由（+）-肌动蛋白硫酸盐合成（+）- 3，并说明了（+）-肌动蛋白转化为（-）-细菌肌动蛋白。
• Synthetic Studies on Actinobolin and Bactobolin:  Synthesis of <i>N</i>-Desalanyl-<i>N</i>-[2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl] Derivatives from a Common Intermediate and Attempted Removal of the SES Protecting Group
  作者：Dale E. Ward、Yuanzhu Gai、Brian F. Kaller

  DOI：10.1021/jo960579c

  日期：1996.1.1

  Two closely related syntheses of 5,6-O-(2-propylidene)-N-desalanyl-N-2-(trimethylsilyl)ethane-sulfonyl]bactobolin (9b) from (+)-12, an intermediate previously prepared from D-glucose, are reported. In each case, the key step involves a precedented stereoselective addition of LiCHCl2 in the presence of CeCl3 to a suitably protected a-amino ketone, Intermediates from both synthetic routes to 9b can be prepared by degradation of actinobolin (2) thereby establishing a potential method for the transformation of actinobolin into bactobolin. An efficient route to 5,6-O-(2-propylidene)-N-desalanyl-N-[[2-(trimethylsily)ethanesulfonyl]actinbolin (7b) from (+)-12 involving an unexpected cyclization of 29 was discovered. The 2-(trimethylsilyl)ethanesulfonyl (SES) protecting group in 7b tvas removed by reaction with Bu(4)NF in wet THF. The nature of the Bu(4)NF reagent was found to be important to the outcome of the reaction. Several improvements over our previously reported synthesis of actinobolin from D-glucose are noted. Although precedented, the removal of the SES protecting group from 9b could not be achieved thereby preventing completion of a total synthesis of bactobolin.