methyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-arabinofuranoside | 243642-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-arabinofuranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 243642-95-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅Si
• 分子量: 402.563
• InChiKey: VDXGNUHJJRXFQP-MXEMCNAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-arabinofuranoside 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成β-d-阿拉伯呋喃糖苷5- [1d（和l）-肌-肌醇1-磷酸酯]，耻垢分枝杆菌脂甘露聚糖甘露聚糖的加帽基序

  摘要：

  摘要已成功完成耻垢分枝杆菌脂环阿拉伯甘露聚糖（LAM）的加帽基序甲基β-d-阿拉伯呋喃糖苷5-（肌醇-1-磷酸）的合成。β-d-阿拉伯呋喃糖苷的立体选择性合成已通过使用Ogawa和Ito方法的内部糖苷配基递送方法实现。与对映异构的肌醇衍生物偶联，以良好的总收率得到非对映异构的标题化合物。与天然产物的比较牢固地建立了提议的用于LAM的封端的结构，但是未确定肌醇基部分的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00078-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranoside 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成β-d-阿拉伯呋喃糖苷5- [1d（和l）-肌-肌醇1-磷酸酯]，耻垢分枝杆菌脂甘露聚糖甘露聚糖的加帽基序

  摘要：

  摘要已成功完成耻垢分枝杆菌脂环阿拉伯甘露聚糖（LAM）的加帽基序甲基β-d-阿拉伯呋喃糖苷5-（肌醇-1-磷酸）的合成。β-d-阿拉伯呋喃糖苷的立体选择性合成已通过使用Ogawa和Ito方法的内部糖苷配基递送方法实现。与对映异构的肌醇衍生物偶联，以良好的总收率得到非对映异构的标题化合物。与天然产物的比较牢固地建立了提议的用于LAM的封端的结构，但是未确定肌醇基部分的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00078-6

文献信息

• Synthesis of methyl β-d-arabinofuranoside 5-[1d (and l)-myo-inositol 1-phosphate], the capping motif of the lipoarabinomannan of Mycobacteriumsmegmatis
  作者：Jérôme Désiré、Jacques Prandi

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00078-6

  日期：1999.4

  Abstract The total synthesis of methyl β- d -arabinofuranoside 5-( myo -inositol 1-phosphate), the capping motif of the lipoarabinomannan (LAM) of Mycobacterium smegmatis , has been completed. The stereoselective synthesis of β- d -arabinofuranosides has been achieved via an internal aglycon delivery approach using Ogawa and Ito’s method. Coupling with enantiomeric myo -inositol derivatives gave the

  摘要已成功完成耻垢分枝杆菌脂环阿拉伯甘露聚糖（LAM）的加帽基序甲基β-d-阿拉伯呋喃糖苷5-（肌醇-1-磷酸）的合成。β-d-阿拉伯呋喃糖苷的立体选择性合成已通过使用Ogawa和Ito方法的内部糖苷配基递送方法实现。与对映异构的肌醇衍生物偶联，以良好的总收率得到非对映异构的标题化合物。与天然产物的比较牢固地建立了提议的用于LAM的封端的结构，但是未确定肌醇基部分的绝对构型。