2-Bromspirodioxolan> | 20121-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Bromspirodioxolan>
• 英文别名: 1-bromo-5,8-dioxa-spiro[3.4]octane；3-Bromo-5,8-dioxaspiro[3.4]octane
• CAS: 20121-76-0
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: UHURMISTHXXLOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromspirodioxolan> 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以1 g的产率得到5,8-二氧杂-螺[3.4]辛-1-烯
  参考文献：
  名称：

  铑催化环丁烯酮缩酮的不对称芳基化

  摘要：

  我们报道了实验室稳定的环丁烯酮替代物，它们经过 Rh 催化的芳基硼酸和乙烯基硼酸加成，以高产率和优异的对映选择性生成环丁烯基烯醇醚。该转化通过对映选择性碳金属化进行，得到环丁基铑中间体，然后消除β-氧。该反应快速且在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202217381
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环丁烷酮 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-Bromspirodioxolan>
  参考文献：
  名称：

  铑催化环丁烯酮缩酮的不对称芳基化

  摘要：

  我们报道了实验室稳定的环丁烯酮替代物，它们经过 Rh 催化的芳基硼酸和乙烯基硼酸加成，以高产率和优异的对映选择性生成环丁烯基烯醇醚。该转化通过对映选择性碳金属化进行，得到环丁基铑中间体，然后消除β-氧。该反应快速且在温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202217381

文献信息

• Brinker, Udo H.; Koenig, Lothar, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 3, p. 882 - 893
  作者：Brinker, Udo H.、Koenig, Lothar

  DOI：——

  日期：——
• BRINKER, U. H.;KOENIG, L., CHEM. BER., 1983, 116, N 3, 882-893
  作者：BRINKER, U. H.、KOENIG, L.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclobutenone Ketals
  作者：David Egea‐Arrebola、F. Wieland Goetzke、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1002/anie.202217381

  日期：2023.3.20

  We report bench-stable cyclobutenone surrogates that undergo Rh-catalyzed addition of aryl- and vinylboronic acids to yield cyclobutenyl enol ethers in high yields and excellent enantioselectivities. This transformation proceeds via enantioselective carbometalation to give cyclobutyl-rhodium intermediates, followed by β-oxygen elimination. The reaction is fast and proceeds under mild conditions.

  我们报道了实验室稳定的环丁烯酮替代物，它们经过 Rh 催化的芳基硼酸和乙烯基硼酸加成，以高产率和优异的对映选择性生成环丁烯基烯醇醚。该转化通过对映选择性碳金属化进行，得到环丁基铑中间体，然后消除β-氧。该反应快速且在温和条件下进行。