4(S)-cyclohexyltetrahydropyran-2-one | 71301-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4(S)-cyclohexyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (4S)-4-cyclohexyloxan-2-one
• CAS: 71301-85-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: ZRQYQZPQEMHNPP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-环己基-2-丙烯酸乙酯 在 2-甲基-2-丁醇 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 sodium fluoride 、 (+)-(S)-(6,6'-dimethylbiphenyl-2,2'-diyl)bis(diphenylphosphine) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4(S)-cyclohexyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  内酯和内酰胺的催化对映选择性共轭还原

  摘要：

  据报道，在添加醇添加剂后，α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性，并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。

  DOI：

  10.1021/ja0351692

文献信息

• Preparation of chiral δ-lactones via enantiotopically specific pig liver esterase-catalysed hydrolyses of 3-substituted glutaric acid diesters
  作者：Christopher J. Francis、J. Bryan Jones

  DOI：10.1039/c39840000579

  日期：——

  Pig liver esterase-catalysed hydrolyses of 3-monosubstituted glutaric acid diesters are pro-S enantiotopically specific for a broad range of C-3 substituents and permit either enantiomer of the corresponding 3-substituted valerolac- tones of 100% e.e. to be readily prepared.

  的3-单取代的戊二酸的二酯猪肝酯酶催化的水解是亲- š enantiotopically特异于范围广泛的C-3取代基，并允许任一相应的3-取代的valerolac-音调100％容易地制备EE的对映体。
• Enantioselective Radical Methods for Lactone Synthesis: Use of Unprotected Haloalcohols as Radical Precursors
  作者：Mukund P. Sibi、Miguel A. Guerrero

  DOI：10.1055/s-2005-865319

  日期：——

  We have developed an efficient free radical method for the synthesis of enantioenriched 6- and 7-membered lactones in one synthetic operation.

  我们开发了一种高效的自由基方法，可在一次合成操作中合成对映体丰富的 6 元和 7 元内酯。
• Catalytic Enantioselective Conjugate Reduction of Lactones and Lactams
  作者：Gregory Hughes、Masanari Kimura、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0351692

  日期：2003.9.1

  A dramatic acceleration of the enantioselective copper-catalyzed conjugate reduction of alpha,beta-unsaturated lactones, lactams, and esters is reported upon addition of alcohol additives. Good to excellent yields and enantioselectivities were realized using a catalyst generated in situ from CuCl(2).H(2)O, t-BuONa, p-tol-BINAP, and PMHS, and this methodology was applied to the synthesis of (-)-Paroxetine

  据报道，在添加醇添加剂后，α、β-不饱和内酯、内酰胺和酯的对映选择性铜催化共轭还原显着加速。使用由 CuCl(2).H(2)O、t-BuONa、p-tol-BINAP 和 PMHS 原位生成的催化剂实现了良好到优异的产率和对映选择性，并且该方法用于合成 (- )-帕罗西汀。