14,15-dinorlabd-8-ene-7,13-dione | 72446-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14,15-dinorlabd-8-ene-7,13-dione
• 英文别名: (+)-bisnorlabd-8-ene-7,13-dione；(+)-14,15-bisnorlabda-8-en-7,13-dione；15,16-dinorlabda-8-ene-7,13-dione；(4aS,8aS)-3,4a,8,8-tetramethyl-4-(3-oxobutyl)-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 72446-33-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: ACKYYVOKVMZDCL-FUHWJXTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15-dinorlabd-8-ene-7,13-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl isorhinocerotinoate
  参考文献：
  名称：

  犀牛油酸的改进合成

  摘要：

  从（-）-香紫苏醇中分五个步骤完成了E-鼻烟酸的立体选择性合成，总收率为32％。这构成了该抗炎化合物先前合成的显着改善。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01481-3
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 14,15-dinorlabd-8-ene-7,13-dione
  参考文献：
  名称：

  犀牛油酸的改进合成

  摘要：

  从（-）-香紫苏醇中分五个步骤完成了E-鼻烟酸的立体选择性合成，总收率为32％。这构成了该抗炎化合物先前合成的显着改善。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01481-3

文献信息

• Vlad, P. F.; Koltsa, M. N.; Sibirtseva, V. E., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 162 - 171
  作者：Vlad, P. F.、Koltsa, M. N.、Sibirtseva, V. E.、Kustova, S. D.

  DOI：——

  日期：——
• An improved synthesis of rhinocerotinoic acid
  作者：Christopher A Gray、Michael T Davies-Coleman、Douglas E.A Rivett

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01481-3

  日期：2003.1

  The stereoselective synthesis of E-rhinocerotinoic acid has been achieved in five steps from (−)-sclareol in an overall yield of 32%. This constitutes a significant improvement on the previous synthesis of this anti-inflammatory compound.

  从（-）-香紫苏醇中分五个步骤完成了E-鼻烟酸的立体选择性合成，总收率为32％。这构成了该抗炎化合物先前合成的显着改善。