2-Formyl-2-(3-oxobutyl)-cyclopentanone | 40050-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Formyl-2-(3-oxobutyl)-cyclopentanone
• 英文别名: 2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentanecarbaldehyde；2-Formyl-2-(3-oxobutyl)cyclopentanon；2-Oxo-1-(3-oxobutyl)cyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 40050-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: BYWRBJNLUQTBSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64 °C(Press: 0.002 Torr)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Formyl-2-(3-oxobutyl)-cyclopentanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基亚甲基-酮的鲁滨逊环化。螺二酮的新途径

  摘要：

  由甲基乙烯基酮和环大小为5、6、7和1 2的环状酮的2-羟基亚甲基衍生物形成的加合物已被环化为含相同碳原子数的螺酮。在温和条件下环化可得到酮醇，已经研究了酮醇的组成和立体化学。含有无水氯化钙的甲醇将环大小为7和1 2的加合物转化为螺醚。C 6加合物给出了不同构成的产物。螺酮都在大约有uv吸收带。224 nm（μ约6500），但第二个大约相同强度的谱带出现在246 nm的环形尺寸5和12。

  DOI：

  10.1039/p19730000393
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycyclopentene 在 氢氧化钾 、 对苯二酚 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-Formyl-2-(3-oxobutyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  2-羟基亚甲基-酮的鲁滨逊环化。螺二酮的新途径

  摘要：

  由甲基乙烯基酮和环大小为5、6、7和1 2的环状酮的2-羟基亚甲基衍生物形成的加合物已被环化为含相同碳原子数的螺酮。在温和条件下环化可得到酮醇，已经研究了酮醇的组成和立体化学。含有无水氯化钙的甲醇将环大小为7和1 2的加合物转化为螺醚。C 6加合物给出了不同构成的产物。螺酮都在大约有uv吸收带。224 nm（μ约6500），但第二个大约相同强度的谱带出现在246 nm的环形尺寸5和12。

  DOI：

  10.1039/p19730000393

文献信息

• Design and synthesis of spirocyclic ligands of glucocorticoid receptors
  作者：Eduard Badarau、Frédéric Robert、Stéphane Massip、Florian Jakob、Simon Lucas、Sven Frormann、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.030

  日期：2018.9

  designed as potential ligands for the glucocorticoid receptors (GRs). A short and efficient synthetic sequence was developed allowing the preparation of pure diastereomeric spirocyclic analogs of fluorocortivazol. Our studies also revealed a new application of Burgess reagent leading to a ring expansion. The structures and conformations of several key intermediates and products were confirmed by single crystal

  螺环吲唑被设计为糖皮质激素受体（GRs）的潜在配体。开发了一种短而有效的合成序列，可以制备氟代卡他唑的纯非对映体螺环类似物。我们的研究还揭示了Burgess试剂的新应用导致环扩展。通过单晶X射线衍射分析证实了几种关键中间体和产物的结构和构象。DFT计算也支持构象分配。作为概念验证，我们测试了非对映体化合物13b和14b对GR的亲和力。令人鼓舞的是，发现14b显示出27 nM的有希望的IC 50。
• Improved Syntheses of 2-Hydroxymethylenecyclopentanone (2-Formylcyclopentanone) and Spiro[4.5]dec-6-en-1,8-dione
  作者：Philip E. Eaton、Patrick G. Jobe

  DOI：10.1055/s-1983-30516

  日期：——
• EATON, P. E.;JOBE, P. G., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 10, 796-797
  作者：EATON, P. E.、JOBE, P. G.

  DOI：——

  日期：——
• Robinson annulation of 2-hydroxymethylene-ketones. A new route to spiro-diketones
  作者：V. Dave、J. S. Whitehurst

  DOI：10.1039/p19730000393

  日期：——

  The adducts formed from methyl vinyl ketone and the 2-hydroxymethylene derivatives of cyclic ketones of ring sizes 5, 6, 7, and 1 2 have been cyclised to spiro-ketones containing the same number of carbon atoms. Cyclisation under mild conditions gives ketols, the constitution and stereochemistry of which have been investigated. Methanol containing anhydrous calcium chloride converts the adducts of ring

  由甲基乙烯基酮和环大小为5、6、7和1 2的环状酮的2-羟基亚甲基衍生物形成的加合物已被环化为含相同碳原子数的螺酮。在温和条件下环化可得到酮醇，已经研究了酮醇的组成和立体化学。含有无水氯化钙的甲醇将环大小为7和1 2的加合物转化为螺醚。C 6加合物给出了不同构成的产物。螺酮都在大约有uv吸收带。224 nm（μ约6500），但第二个大约相同强度的谱带出现在246 nm的环形尺寸5和12。