1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-trimethylsilylmethyl-α-D-allo-hexofuranose | 81722-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-trimethylsilylmethyl-α-D-allo-hexofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-Di-O-isopropyliden-3-C-<(trimethylsilyl)methyl>-α-D-allofuranose；(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-(trimethylsilylmethyl)-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 81722-81-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₆Si
• 分子量: 346.496
• InChiKey: FZFZHRREJIIYCV-GUYIQFIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-trimethylsilylmethyl-α-D-allo-hexofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 barium benzoate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxymethyl)oxetane-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxetanocin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97210-1
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-trimethylsilylmethyl-α-D-allo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxetanocin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97210-1

文献信息

• A MULTI-GRAM SYNTHESIS OF 1,2:5,6-DI-<i>O</i>-ISOPROPYLIDENE 3-<i>C</i>-TRIMETHYLSILYLMETHYL-α-D-ALLOFURANOSE. AN IMPROVED PREPARATION OF 3-<i>C</i>-HYDROXYMETHYL-α-D-GLUCO-AND 3-<i>C</i>-METHYL-α-D-ALLOFURANOSE DERIVATIVES
  作者：Masuo Funabashi、Yukinori Ooshiro

  DOI：10.1080/00304940209458080

  日期：2002.8.1

  3-C-hydroxymethyl-a-D-glucofuranose derivative (4): for which a key-intermediate is 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methylene-a-D-r~bo-hexofuranose (3).s Compound 3 has been prepared from a 3-ulose derivative l6 by the conventional Wittig reaction using methyltriphenylphosphonium bromide and n-butyllithium (or sodium hydride). However, the large-scale preparation of 3 via a Wittig reaction is not amenable

  在天然产物合成中使用碳水化合物作为手性构件仍然是当代合成有机化学的一个具有挑战性的领域。作为我们研究与天然产物（如阿米普利霉素、paniculide C,2 和河豚毒素）3 相关的支链糖和环醇的工作的一部分，我们需要大量的 3-C-羟甲基-aD-呋喃葡萄糖衍生物 (4)：其中关键中间体是 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methylene-aDr~bo-hexofuranose (3).s 化合物 3 已由 3-ulose 衍生物 l6 制备使用甲基三苯基溴化鏻和正丁基锂（或氢化钠）的常规 Wittig 反应。然而，通过 Wittig 反应大规模制备 3 在产率 (65-73%) 和大量正丁基锂的处理方面不适合；此外，3 柱层析纯化耗时，需要大量硅胶。因此，我们现在描述了通过 1,2:5,6-di-O-isopropidene-3-C-trimethylsi
• Birkofer, Leonhard; Wundram, Dieter, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 3, p. 1132 - 1140
  作者：Birkofer, Leonhard、Wundram, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• WILSON, F. X.;FLEET, G. W. J.;VOGT, K.;WANG, Y.;WITTY, D. R.;CHOI, S.;STO+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6931-6934
  作者：WILSON, F. X.、FLEET, G. W. J.、VOGT, K.、WANG, Y.、WITTY, D. R.、CHOI, S.、STO+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of oxetanocin
  作者：F.X. Wilson、G.W.J. Fleet、K. Vogt、Y. Wang、D.R. Witty、S. Choi、R. Storer、P.L. Myers、C.J. Wallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97210-1

  日期：1990.1