4-amino-1-[(2R,5S)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-amino-1-[(2R,5S)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₀FN₃O₃
• 分子量: 227.195
• InChiKey: MEVXHGRLPDLNHY-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5S)-4-hydroxy-5-methoxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 188.33h， 生成 4-amino-1-[(2R,5S)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Potent Anti-HIV Activity of l-3‘-Fluoro-2‘,3‘-Unsaturated Cytidine

  摘要：

  [GRAPHICS]L-2 ' ,3 ' -Didehydro-2 ' ,3 ' -dideoxy-3 ' -fluorocytidine (L-3 ' -Fd4C), a novel potent anti-HIV agent (EC50 0.03 muM in PBM cells), has been synthesized from L-xylose in 14 steps.

  DOI：

  10.1021/ol0168059

文献信息

• <scp>l</scp>-2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxy-3‘-fluoronucleosides:  Synthesis, Anti-HIV Activity, Chemical and Enzymatic Stability, and Mechanism of Resistance
  作者：Youhoon Chong、Giuseppe Gumina、Judy S. Mathew、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm0300274

  日期：2003.7.1

  the L-3',3'-difluoro-2',3'-dideoxy nucleoside series, cytidine 16 and 5-fluorocytidine 18 analogues showed modest antiviral activity (EC(50) 11.5 and 8.8 microM, respectively) when evaluated against HIV-1 in human peripheral blood mononuclear (PBM) cells. In the 2',3'-unsaturated series, L-3'-fluoro-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxycytidine 24 and 5-fluorocytidine 26 showed highly potent antiviral activity

  由于赋予了具有2'-氟取代基的包含2'，3'-不饱和糖部分的抗病毒核苷，提高了糖基键的稳定性，因此有必要研究氟原子在3'-位的影响。通过消除氟化氢，从其前体L-3′，3′-二氟-2′，3′-二脱氧核苷合成了各种嘧啶和嘌呤的L-3′-氟-2′，3′-不饱和核苷。在L-3'，3'-difluoro-2'，3'-dideoxy核苷系列中，当针对HIV进行评估时，胞苷16和5-氟胞苷18类似物显示适度的抗病毒活性（分别为EC（50）11.5和8.8 microM）。 -1在人外周血单核（PBM）细胞中。在2'，3'-不饱和序列中，L-3'-氟-2'，3'-二氢-2'，3' -二脱氧胞苷24和5-氟胞苷26显示了很强的抗病毒活性（EC（50）0.089和0.018 microM，分别）没有明显的细胞毒性。鸟苷类似物48仅显示出少量的抗HIV活性，并具有一定的细胞毒性（分别在PBM，CEM和Vero细胞中的EC（50）38
• Synthesis and Potent Anti-HIV Activity of <scp>l</scp>-3‘-Fluoro-2‘,3‘-Unsaturated Cytidine
  作者：Giuseppe Gumina、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/ol0168059

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]L-2 ' ,3 ' -Didehydro-2 ' ,3 ' -dideoxy-3 ' -fluorocytidine (L-3 ' -Fd4C), a novel potent anti-HIV agent (EC50 0.03 muM in PBM cells), has been synthesized from L-xylose in 14 steps.