2-chloro-5-(3-chlorophenethyl)thiazole-4-carboxylic acid | 226721-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloro-5-(3-chlorophenethyl)thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Chloro-5-(2-(3-chlorophenyl)ethyl)-4-thiazolecarboxylic acid；2-chloro-5-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 226721-48-8
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₂S
• 分子量: 302.181
• InChiKey: LJINOOQTQQFHFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(3-chlorophenethyl)thiazole-4-carboxylic acid 在 劳森试剂 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 64.92h， 生成 5-(7-chloro-2-(piperidin-1-yl)-4H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-d]-thiazol-4-yl)-1-methyl-4-thioxo-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于AR-C118925的人类P2Y2受体第一个荧光拮抗剂的合成和评价。

  摘要：

  人P2Y2受体（hP2Y2R）是一种G蛋白偶联受体，显示出有望作为许多重要疾病（包括抗转移性癌症以及最近用于特发性肺纤维化）的治疗靶标。因此，需要新的hP2Y2R拮抗剂和分子探针来研究该受体。本文中，我们报告了基于已知的非核苷酸hP2Y2R拮抗剂AR-C118925（1）的新系列非核苷酸hP2Y2R拮抗剂的开发，从而发现了一系列包含不同接头和荧光团的荧光配体。这些缀合物之一98在生物发光能量转移（BRET）分析中显示出对hP2Y2R的微摩尔亲和力（p Kd = 6.32±0.10，n = 17）。用该配体的共聚焦显微镜显示表达未标记hP2Y2R的星形细胞瘤细胞的可置换膜标记。这些特性使98成为研究hP2Y2R分布和组织的首批工具之一。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00139
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)丙醛 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.42h， 生成 2-chloro-5-(3-chlorophenethyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于AR-C118925的人类P2Y2受体第一个荧光拮抗剂的合成和评价。

  摘要：

  人P2Y2受体（hP2Y2R）是一种G蛋白偶联受体，显示出有望作为许多重要疾病（包括抗转移性癌症以及最近用于特发性肺纤维化）的治疗靶标。因此，需要新的hP2Y2R拮抗剂和分子探针来研究该受体。本文中，我们报告了基于已知的非核苷酸hP2Y2R拮抗剂AR-C118925（1）的新系列非核苷酸hP2Y2R拮抗剂的开发，从而发现了一系列包含不同接头和荧光团的荧光配体。这些缀合物之一98在生物发光能量转移（BRET）分析中显示出对hP2Y2R的微摩尔亲和力（p Kd = 6.32±0.10，n = 17）。用该配体的共聚焦显微镜显示表达未标记hP2Y2R的星形细胞瘤细胞的可置换膜标记。这些特性使98成为研究hP2Y2R分布和组织的首批工具之一。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00139

文献信息

• Uracil compounds as P2-purinoreceptor 7-transmembrane G-protein coupled receptor antagonists
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：US06218376B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  Compounds of formula I or salts thereof where for example Y is a group of the formula (i) and R1 is a group of formula (ii) are provided along with compositions containing them and processes for their preparation. The compounds are P2-purinoreceptor 7-transmembrane G-protein coupled receptor antagonists, and are useful in the treatment of inflammatory conditions.

  提供了具有公式I或其盐的化合物，其中例如Y是公式（i）的基团，R1是公式（ii）的基团，以及含有它们的组合物和其制备方法。这些化合物是P2-嘌呤受体7-跨膜G蛋白偶联受体拮抗剂，可用于治疗炎症症状。
• NEW COMPOUNDS WHICH ARE P2-PURINOCEPTOR 7-TRANSMEMBRANE (TM) G-PROTEIN COUPLED RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：EP1042320A1

  公开（公告）日：2000-10-11
• US6218376B1
  申请人：——

  公开号：US6218376B1

  公开（公告）日：2001-04-17
• [EN] NEW COMPOUNDS WHICH ARE P2-PURINOCEPTOR 7-TRANSMEMBRANE (TM) G-PROTEIN COUPLED RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES ANTAGONISTES DU RECEPTEUR COUPLE A LA PROTEINE G TRANSMEMBRANAIRE-7 (TM) DU PURINORECEPTEUR P2
  申请人：ASTRAZENEKA UK LIMITED

  公开号：WO1999026944A1

  公开（公告）日：1999-06-03

  (EN) The invention relates to new pharmaceutically active compounds which are P2-purinoceptor 7-transmembrane (TM) G-protein coupled receptor antagonists, compositions containing them and processes for their preparation.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés pharmaceutiquement actifs qui sont des antagonistes du récepteur couplé à la protéine G transmembranaire-7 (TM) du purinorécepteur P2, des compositions qui les renferment et des procédés de préparation desdits composés.
• Synthesis and Evaluation of the First Fluorescent Antagonists of the Human P2Y₂ Receptor Based on AR-C118925
  作者：Sean Conroy、Nicholas D. Kindon、Jacqueline Glenn、Leigh A. Stoddart、Richard J. Lewis、Stephen J. Hill、Barrie Kellam、Michael J. Stocks

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00139

  日期：2018.4.12

  The human P2Y2 receptor ( hP2Y2R) is a G-protein-coupled receptor that shows promise as a therapeutic target for many important conditions, including for antimetastatic cancer and more recently for idiopathic pulmonary fibrosis. As such, there is a need for new hP2Y2R antagonists and molecular probes to study this receptor. Herein, we report the development of a new series of non-nucleotide hP2Y2R

  人P2Y2受体（hP2Y2R）是一种G蛋白偶联受体，显示出有望作为许多重要疾病（包括抗转移性癌症以及最近用于特发性肺纤维化）的治疗靶标。因此，需要新的hP2Y2R拮抗剂和分子探针来研究该受体。本文中，我们报告了基于已知的非核苷酸hP2Y2R拮抗剂AR-C118925（1）的新系列非核苷酸hP2Y2R拮抗剂的开发，从而发现了一系列包含不同接头和荧光团的荧光配体。这些缀合物之一98在生物发光能量转移（BRET）分析中显示出对hP2Y2R的微摩尔亲和力（p Kd = 6.32±0.10，n = 17）。用该配体的共聚焦显微镜显示表达未标记hP2Y2R的星形细胞瘤细胞的可置换膜标记。这些特性使98成为研究hP2Y2R分布和组织的首批工具之一。