4-(3-methylbutyl)acetophenone | 65189-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-methylbutyl)acetophenone
• 英文别名: 1-(4-isopentylphenyl)ethanone；1-(4-Isopentyl-phenyl)-aethanon；1-[4-(3-Methylbutyl)phenyl]ethanone
• CAS: 65189-85-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• mdl: MFCD22046174
• 分子量: 190.285
• InChiKey: ZGGVTPMFKDMMKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 4-(3-methylbutyl)acetophenone 在 N-甲基吗啉 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2-[4-(3-methylbutyl)phenyl]-1-morpholin-4-yl-ethanethione
  参考文献：
  名称：

  WILLGERODT-KINDLER'S MICROWAVE-ENHANCED SYNTHESIS OF THIOAMIDE DERIVATIVES

  摘要：

  The Willgerodt-Kindler reaction was applied to a series of aromatic aldehydes and ketones. The reactions were performed in a dipolar aprotic solvent (mainly DMF) in the presence of a base catalyst (4-methylmorpholine) and utilized microwave (mw) irradiation. The pulsed mw technique rather than the continuous irradiation was preferred because it limited side reactions and hydrogen sulfide production. While not always superior to the thermal activation of the reaction, the procedure involving repetitive short pulses of microwave irradiation was found to be faster and result in consistently cleaner products. The technique can be easily applied in a fast parallel synthesis process.

  DOI：

  10.1080/10426500490466995
• 作为产物：
  描述：

  异戊基碘 、 4-碘代苯乙酮 在 indium 、 copper(l) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到4-(3-methylbutyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  耐水烷基铟试剂的直接合成及其在芳基卤化物与钯催化偶联中的应用

  摘要：

  直接结果：烷基铟试剂是通过将铟插入由CuCl介导的烷基卤中而合成的。这些试剂的合成实用性通过其钯催化与芳基卤化物的偶联来证明（参见方案）。该试剂可与各种官能团兼容，因此该方案通常可用于有机合成。DMA = N，N-二甲基乙酰胺，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201005798

文献信息

• Tetraphosphine/palladium catalysed Suzuki cross-coupling reactions of aryl halides with alkylboronic acids
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.009

  日期：2004.4

  sphinomethyl)cyclopentane as a catalyst, a range of aryl bromides and chlorides undergoes Suzuki cross-coupling with alkylboronic acids in good yields. Several alkyl substituents such as ethyl, n-butyl, n-octyl, isobutyl or 2,2-dimethylpropyl on the alkylboronic acids have been successfully used. The functional group tolerance on the aryl halide is remarkable; substituents such as fluoro, methyl, methoxy

  通过使用[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一系列芳基溴化物和氯化物进行铃木交叉偶联与烷基硼酸的收率很好。几个烷基取代基，例如乙基，正丁基，n已经成功地使用了烷基硼酸上的-辛基，异丁基或2，2-二甲基丙基。芳基卤对官能团的耐受性显着；可以容忍诸如氟，甲基，甲氧基，乙酰基，甲酰基，苯甲酰基，硝基或腈之类的取代基。此外，该催化剂即使在位阻芳基溴的反应中也可以低负荷使用。
• NOVEL TETRAAZA MACROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：Yoo Jeong Soo

  公开号：US20120219495A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Provided are a cross-bridged tetraaza macrocyclic compound of a novel structure that can be used, for example, as a contrast agent for diagnostic imaging or a radiopharmaceutical and a method for preparing the same. The disclosed tetraaza macrocyclic compound is able to form a stable metal complex at a lower temperature and allows easy conjugation with a bioactive substance or a chemically active substance, when compared to the existing cross-bridged tetraaza macrocyclic compounds.

  提供的是一种新结构的交桥四氮杂大环化合物，可用作诊断成像的造影剂或放射性药物，以及一种制备该化合物的方法。所披露的四氮杂大环化合物能够在较低温度下形成稳定的金属配合物，并且与生物活性物质或化学活性物质相比，易于共轭。
• BICYCLIC HETEROCYCLE SUBSTITUTED PYRIDYL COMPOUNDS USEFUL AS KINASE MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150274696A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Compounds having the following formula (I) or a stereoisomer or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein R 2 is a bicyclic heterocycle, and R 1 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined herein, that are useful as kinase modulators, including IRAK-4 modulation.

  具有以下式(I)或其立体异构体或药物可接受的盐的化合物，其中R2是双环杂环，R1、R3、R4、R5和R6如此定义，可用作激酶调节剂，包括IRAK-4调节剂。
• Pd‐Catalyzed Cross‐Coupling of Alkylzirconocenes and Aryl Chlorides
  作者：Binyang Jiang、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202200132

  日期：2022.8

  perspective yet rarely exploited partners in transition-metal catalyzed cross-coupling reaction. The notoriously low nucleophilicity of alkylzirconocenes and the potential β-H elimination restrict their application in cross-coupling. Herein, we report the first Pd-catalyzed aryl-alkyl cross-coupling of alkylzirconocenes and aryl halides. A commercially available N-heterocyclic carbene (IPr) as the ligand

  烷基锆茂很容易通过烯烃与 Schwartz 试剂的氢化锆反应制备，在过渡金属催化的交叉偶联反应中是前景广阔但很少开发的伙伴。众所周知，烷基锆茂的低亲核性和潜在的 β-H 消除限制了它们在交叉偶联中的应用。在此，我们报告了烷基锆茂和芳基卤化物的第一个 Pd 催化的芳基-烷基交叉偶联。市售的N-杂环卡宾 (IPr) 作为钯催化剂的配体对于实现具有挑战性的过程至关重要。这种温和的协议不需要碱添加剂，并且可以容忍具有各种官能团和杂环的两个耦合伙伴的广泛范围。而且，末端和内烯烃都适用，后者经过“链式行走”，独家提供末端偶联产物。初步机理研究揭示了一种催化剂前活化途径，并由于 NHC 配体的空间位阻抑制了 β-H 消除。
• Weygand; Mensdorf, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1825,1832
  作者：Weygand、Mensdorf

  DOI：——

  日期：——