4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline-1-carboxylate acid ethyl ester | 503271-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline-1-carboxylate acid ethyl ester
• 英文别名: 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline-1-ethyl carboxylate；Ethyl 4-oxo-3,5-dihydropyrrolo[2,3-c]quinoline-1-carboxylate
• CAS: 503271-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: WJVKNFUIIYVCFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310-311 °C (decomp)
• 沸点：
  429.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline-1-carboxylate acid ethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  区域选择性扩环后 3-亚叉基羟吲哚的 H 位移：N-取代/未取代吡咯并[2,3-c] 喹啉和 marinoquinolines 的便捷合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种用于合成 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo[2,3 - c ] 喹啉的简单且无金属的方案。本方法在温和的反应条件下具有广泛的官能团相容性，以良好至优异的产率提供了几种未开发的 N-取代/未取代 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo [2,3 - c ] 喹啉和 marinoquinolines。N-取代吡咯并喹啉合成的机理研究揭示了 3-亚基氧吲哚的扩环和 H 位移是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c9ra07831b
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 哌啶 、 硫酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline-1-carboxylate acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-oxo-4,5-dihydro-3 H-吡咯并[2,3 - c ]喹啉-1-羧酸乙酯及其异构体1-oxo-2,9-dihydro-1 H -β-咔啉的合成-4-羧酸乙酯

  摘要：

  当TosMIC与3-亚甲基-氧吲哚乙酸乙酯反应时，得到4-Oxo-4，5-二氢-3 H-吡咯并[2，3 - c ]喹啉-1-羧酸乙酯。该吡咯并喹诺酮的另一种合成是通过还原2,3,4-三取代的吡咯而完成的，该吡咯并通过在碱性条件下用异氰基乙酸乙酯处理乙烯基砜而得到。利用甲苯磺胺合成了与吡咯并喹诺酮同分异构的β-咔啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01197-3

文献信息

• Pyrroloquinoline Derivatives And Their Use As Protein Kinases Inhibitors
  申请人：Bienayme Hugues

  公开号：US20090042876A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to inhibitors of protein kinases of formula I: which can be used in the treatment of various diseases, notably cancer, inflammation or disorders of the central nervous system. It also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds according to the invention and their use in therapy.

  本发明涉及式I的蛋白激酶抑制剂，可用于治疗各种疾病，特别是癌症、炎症或中枢神经系统疾病。还涉及含有根据本发明的化合物的药物组合物及其在治疗中的应用。
• US8426437B2
  申请人：——

  公开号：US8426437B2

  公开（公告）日：2013-04-23
• [EN] PYRROLOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLOQUINOLINES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE PROTEINES KINASES
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2007003611A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] The invention concerns protein kinase inhibitors of formula (I) for use in the treatment of various diseases, in particular cancer, inflammation or disorders of the central nervous system. The invention also concerns pharmaceutical compositions comprising the inventive compounds and their therapeutic use.
  [FR] La présente invention concerne des inhibiteurs de protéines kinases de formule (I) et qui peuvent être employés dans le traitement de diverses maladies, notamment cancer, inflammation ou des affections du système nerveux central. Elle concerne également les compositions pharmaceutiques comprenant les composés selon l'invention et leur utilisation en thérapie.
• Regioselective ring expansion followed by H-shift of 3-ylidene oxindoles: a convenient synthesis of N-substituted/un-substituted pyrrolo[2,3-<i>c</i>] quinolines and marinoquinolines
  作者：Gopathi Ramu、Srinivas Ambala、Jagadeesh Babu Nanubolu、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/c9ra07831b

  日期：——

  and metal-free protocol for the synthesis of 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines. The present method under mild reaction conditions with wide functional group compatibility gives several unexplored N-substituted/unsubstituted 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinolines and marinoquinolines in good to excellent yields. Mechanistic insights for the synthesis of N-substituted pyrroloquinolines

  在此，我们报告了一种用于合成 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo[2,3 - c ] 喹啉的简单且无金属的方案。本方法在温和的反应条件下具有广泛的官能团相容性，以良好至优异的产率提供了几种未开发的 N-取代/未取代 4-oxo-4,5-dihydro-3 H -pyrrolo [2,3 - c ] 喹啉和 marinoquinolines。N-取代吡咯并喹啉合成的机理研究揭示了 3-亚基氧吲哚的扩环和 H 位移是关键步骤。
• Synthesis of 4-oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester and its isomer 1-oxo-2,9-dihydro-1H-β-carboline-4-carboxylic acid ethyl ester
  作者：Jan Bergman、Stanley Rehn

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01197-3

  日期：2002.11

  4-Oxo-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-c]quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester was obtained when TosMIC was reacted with 3-methylene-oxindole acetic acid ethyl ester. An alternative synthesis to this pyrroloquinolone was performed via a reduction of a 2,3,4-trisubstituted pyrrole obtained in turn by treatment of a vinyl sulfone with ethyl isocyanoacetate under basic conditions. A β-carboline, isomeric

  当TosMIC与3-亚甲基-氧吲哚乙酸乙酯反应时，得到4-Oxo-4，5-二氢-3 H-吡咯并[2，3 - c ]喹啉-1-羧酸乙酯。该吡咯并喹诺酮的另一种合成是通过还原2,3,4-三取代的吡咯而完成的，该吡咯并通过在碱性条件下用异氰基乙酸乙酯处理乙烯基砜而得到。利用甲苯磺胺合成了与吡咯并喹诺酮同分异构的β-咔啉。