4-ethyl-5-methyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine | 854847-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-5-methyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
• 英文别名: HLY78；4-ethyl-5-methyl-6H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
• CAS: 854847-61-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: FAZZYPIBZBGQSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶5mg/mL，澄清（加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

HLY78 是一种 Wnt/β-catenin 信号通路的激活剂，通过靶向通道中 Axin 的 DIX 域，强化 Axin-LRP6 交联来促进 Wnt 信号转导。

靶点

• Wnt/β-catenin

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-5-methyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine 在 aqueous alkali 作用下， 生成 bis-(4-ethyl-5-methyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-yl)-ether
  参考文献：
  名称：

  Shingu et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-4-vinyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以66%的产率得到4-ethyl-5-methyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  制备针对乙酰胆碱酯酶的椰油糖皮质激素。

  摘要：

  通过化学转化，主要由N-烷基化，霍夫曼降解型反应，三氯乙基羰基部分的还原裂解和氢化等化学转化反应，轻松地从lycorine制备出具有5,6-二氢菲啶骨架的5,6-二糖皮质激素。数个二十碳椰油碱衍生物显示出对乙酰胆碱酯酶的有效抑制活性，IC（50）值在微摩尔范围内，并且比加兰他敏更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.026

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of lycorine derivatives
  作者：Ya-Jun Yang、Jiang-Ning Liu、Xian-Dao Pan

  DOI：10.1080/10286020.2020.1844674

  日期：2020.12.1

  Abstract There are no effective antiviral drugs to treat hand, foot, and mouth disease. In this study, a series of lycorine derivatives were synthesized and evaluated against enterovirus 71 and coxsackievirus A16 in vitro. Derivatives 7c-m with the phenoxyacyl group at the C-1 position showed higher efficacy and lower toxicity than lycorine. In addition, derivative 7e enhanced the survival rate to

  摘要 没有有效的抗病毒药物来治疗手足口病。在这项研究中，合成了一系列的lycorine衍生物，并在体外针对肠病毒71和柯萨奇病毒A16进行了评估。在C-1位置带有苯氧酰基的衍生物7c-m比番茄红素具有更高的功效和更低的毒性。此外，在致命的EV71感染的小鼠模型中，衍生物7e将存活率提高到40％。
• Preparation of secolycorines against acetylcholinesterase
  作者：Shoei-Sheng Lee、Uppala Venkatesham、Chitneni Prasad Rao、Sio-Hong Lam、Jung-Hsin Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.026

  日期：2007.1

  5,6-Secolycorines possessing a 5,6-dihydrophenanthridine skeleton were facilely prepared from lycorine through chemical transformations, mainly including N-alkylation, Hofmann degradation type reaction, reductive cleavage of trichloroethylcarbonyl moiety, and hydrogenation. Several secolycorine derivatives showed potent inhibitory activity against acetylcholinesterase with the IC(50) value at micromolar

  通过化学转化，主要由N-烷基化，霍夫曼降解型反应，三氯乙基羰基部分的还原裂解和氢化等化学转化反应，轻松地从lycorine制备出具有5,6-二氢菲啶骨架的5,6-二糖皮质激素。数个二十碳椰油碱衍生物显示出对乙酰胆碱酯酶的有效抑制活性，IC（50）值在微摩尔范围内，并且比加兰他敏更有效。
• 一种可用作Wnt信号途径激活剂的化合物及其 制备与应用
  申请人：中国科学院上海生命科学研究院

  公开号：CN104031055B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明提供一种用作Wnt信号途径激活剂的化合物及其制备与应用。本发明的化合物为式（I）或式（II）的化合物。本发明的化合物可用于制备调节经典Wnt信号途径的药物并可用于研究经典Wnt信号途径。本发明也为筛选调节Wnt信号途径的药物、预防和治疗经典Wnt信号途径相关疾病的药物、研究Wnt信号途径在干细胞中的应用提供了新的思路。
• Phenanthridine Derivatives, Preparation Methods and Uses Thereof
  申请人：Kunming Institute of Botany, The Chinese Academy of Sciences

  公开号：US20160083364A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to the pharmaceutical field, in particular to a phenanthridine derivative as shown in general formula (1) a pharmaceutical composition comprising the derivative, its preparation method, and its uses in manufacture of a medicament for the prevention or treatment of a disease related to the activity of Wnt signaling pathway, hepatitis C and hepatitis B.

  本发明涉及制药领域，特别是一种如通用式（1）所示的苯并三氮杂环衍生物，包括该衍生物的药物组合物、其制备方法，以及其在制备与Wnt信号通路活性、丙型肝炎和乙型肝炎相关疾病的预防或治疗药物中的用途。
• 石蒜碱衍生物中间体及其应用、石蒜碱衍生物HYL78的制备方法
  申请人：上海筛杰生物医药有限公司

  公开号：CN114349732B

  公开（公告）日：2023-09-15

  本发明涉及一种石蒜碱衍生物中间体及其应用、石蒜碱衍生物HYL78的制备方法。该石蒜碱衍生物中间体，可应用于制备石蒜碱衍生物HYL78，石蒜碱衍生物中间体(4)通过闭环反应得到石蒜碱衍生物中间体(5)，石蒜碱衍生物中间体(5)与乙烯基试剂进行交叉偶联反应后，进一步通过加氢还原反应就得到石蒜碱衍生物HYL78，原料易得、制备过程工艺条件易控，有利于石蒜碱衍生物HYL78的大规模生产。