β-tocopherol quinone | 118191-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-tocopherol quinone
• 英文别名: 3-((3R,7R,11R)-3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethyl-hexadecyl)-2,5-dimethyl-[1,4]benzoquinone；3-((3R,7R,11R)-3-Hydroxy-3,7,11,15-tetramethyl-hexadecyl)-2,5-dimethyl-[1,4]benzochinon；2.5-Dimethyl-3-((3R:7R:11R)-3-hydroxy-3.7.11.15-tetramethyl-hexadecyl)-benzochinon-(1.4)；3-[(3R,7R,11R)-3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecyl]-2,5-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 118191-17-6
• 化学式: C₂₈H₄₈O₃
• 分子量: 432.687
• InChiKey: ITLZIXCIULJMPV-DQCZWYHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 β-tocopherol quinone 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非α-生育酚的溴化：比较合成、动力学和计算研究

  摘要：

  广泛研究了三种非 α-生育酚及其截短的模型化合物在非极性溶剂中的溴化化学，并与 α-同类物的溴化化学进行了比较。溴化发生在所有非α-生育酚的游离芳香位置。在 δ-生育酚的情况下，C-5 优先于 C-7。在 5-甲基取代基的存在下，如在 β-生育酚中，通过氧化/加成机制通过相应的邻醌甲基化物形成 5a-溴衍生物成为一个竞争过程。通过测量不同温度下的产物比率，建立了平行反应（β-和δ-生育酚）的反应体系的相对活化能和绝对活化能。动力学数据与 DFT 结果非常吻合，DFT 结果表明 δ-生育酚溴化的产物比率与阳离子溴化中间体的稳定性相关。所有产品都经过全面表征，提供可靠的分析标准和参考化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900495
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 三氯化铁 作用下， 生成 β-tocopherol quinone
  参考文献：
  名称：

  John et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1939, vol. 257, p. 173,175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über die Chemie des Vitamins E. 1. Mitteilung. Die Umkehrung der Konfiguration am Kohlenstoffatom 2 von natürlichem (2<i>R</i>, 4′<i>R</i>, 8′<i>R</i>)-α-Tocopherol
  作者：P. Schudel、H. Mayer、J. Metzger、R. Rüegg、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19630460134

  日期：——

  (2 S, 4′R, 8′R)-α-Tocopherol with unnatural configuration at C-2 is prepared by oxidation of natural, so called d-α-tocopherol (I), which has the (2R, 4′R, 8′R)-configuration, to α-tocopherylquinone (II), followed by recyclization of the corresponding α-tocopherylhydroquinone (III). Experiments showed that the configuration of carbon atom 2 of natural α-tocopherol is retained during the ferric chloride

  （2小号，4' - [R，8' - [R）-α-α-生育酚具有非自然配置在C-2是由天然的，所谓的氧化制备d -α生育酚（I），其具有（2 - [R，4' [R，8' - [R ）-构型，为α-生育醌（II），然后通过循环对应α-tocopherylhydroquinone（III）的。实验表明，天然α-生育酚的碳原子2的构型在氯化铁氧化过程中得以保留（I II），并且主要通过α-生育酚对苯二酚（III）的氯化锌环化作用而被反转。
• On the dimers of β-tocopherol
  作者：Stefan Böhmdorfer、Anjan Patel、Thomas Netscher、Lars Gille、Thomas Rosenau

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.006

  日期：2011.7

  Upon oxidation in aprotic media, β-tocopherol (2) forms a spiro-dimer (10) as the main product. The reaction mechanism is a hetero-Diels–Alder process with inverse electron demand of two intermediate ortho-quinone methide molecules. The spiro-dimer can be reduced to the corresponding symmetric ethano-dimer (11). In contrast to the well-studied α-tocopherol case, spiro-dimer and ethano-dimer do not

  在非质子介质中氧化后，β-生育酚（2）形成螺二聚体（10）作为主要产物。反应机理是异狄尔斯-阿尔德过程，具有两个中间邻甲基苯醌甲基化物分子的反电子需求。螺二聚体可以还原为相应的对称乙醇二聚体（11）。与充分研究的α-生育酚情况相反，螺二聚体和乙二聚体不形成可逆的氧化还原对，它们的相互转化伴随着C-7与7a-（β-生育酚-5a-基）的偶联反应。 -β-生育酚（13）除某些低聚物质外，是主要副产物。完整NMR指配（1 H，13C）给出了β-生育酚的氧化产物。
• Knobloch et al., Chemicke Listy, 1952, vol. 46, p. 718,719
  作者：Knobloch et al.

  DOI：——

  日期：——
• John et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1939, vol. 257, p. 173,175
  作者：John et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bromination of Non-α-Tocopherols: A Comparative Synthetic, Kinetic and Computational Study
  作者：Anjan Patel、Stefan Böhmdorfer、Andreas Hofinger、Thomas Netscher、Thomas Rosenau

  DOI：10.1002/ejoc.200900495

  日期：2009.10

  the 5a-bromo derivative by an oxidation/addition mechanism via the corresponding o-quinone methide becomes a competitive process. By measurement of product ratios at different temperatures, the relative and absolute activation energies of the reaction systems with parallel reactions going on (β- and δ-tocopherol) were established. The kinetic data were in very good agreement with DFT results that showed

  广泛研究了三种非 α-生育酚及其截短的模型化合物在非极性溶剂中的溴化化学，并与 α-同类物的溴化化学进行了比较。溴化发生在所有非α-生育酚的游离芳香位置。在 δ-生育酚的情况下，C-5 优先于 C-7。在 5-甲基取代基的存在下，如在 β-生育酚中，通过氧化/加成机制通过相应的邻醌甲基化物形成 5a-溴衍生物成为一个竞争过程。通过测量不同温度下的产物比率，建立了平行反应（β-和δ-生育酚）的反应体系的相对活化能和绝对活化能。动力学数据与 DFT 结果非常吻合，DFT 结果表明 δ-生育酚溴化的产物比率与阳离子溴化中间体的稳定性相关。所有产品都经过全面表征，提供可靠的分析标准和参考化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)